Ασύμμετρο οπτικό ισομερές χωρίς άνθρακα. οπτικό ισομερές

Ο οπτικός ισομερισμός συνδέεται με το γεγονός ότι το οργανικό μόριο είναι ασύμμετρο. Τις περισσότερες φορές, η ασυμμετρία του μορίου αναγνωρίζεται μέσω της παρουσίας a ασύμμετρο ή χειραλικό άνθρακα, δηλαδή, άνθρακες που έχουν τα τέσσερα προσδέματα διαφορετικά μεταξύ τους.

Ωστόσο, υπάρχουν μόρια που δεν έχουν ασύμμετρα άνθρακα, αλλά είναι ακόμα ασύμμετρα και, κατά συνέπεια, έχουν οπτική δραστηριότητα. Μεταξύ αυτών έχουμε τις αλλενικές ενώσεις, δηλαδή παράγωγα του αλλενίου, το απλούστερο αλκαδιένιο που υπάρχει:

Όπως φαίνεται στην περίπτωση της γενικής αλλενικής ένωσης παρακάτω, αν και κανένας από τους άνθρακες της δεν έχει τέσσερα διαφορετικά προσδέματα, που δεν είναι ασύμμετρα, το μόριο έχει χωρική διαμόρφωση που το κάνει ασύμμετρη Επιπλέον, δεν είναι υπέρθετο σε σχέση με την εικόνα του καθρέφτη:

Έτσι, έχουμε δύο οπτικά δραστικές ενώσεις, το δεξιόχειρας (μετατοπίζει το πολωμένο επίπεδο φωτός προς τα δεξιά) και το λεβογυρο (μετατοπίζει το πολωμένο επίπεδο φωτός προς τα αριστερά). Έχουμε επίσης μια οπτικά ανενεργή ένωση, η οποία είναι η

ρακεμικό μείγμα, δηλαδή, 50% δεξιά και 50% αριστερά. Δεδομένου ότι κάθε ένα από αυτά τα ισομερή εκτρέπει το επίπεδο του πολωμένου φωτός στην ίδια γωνία αλλά σε αντίθετες κατευθύνσεις, το ένα ακυρώνει το άλλο και το μείγμα δεν έχει οπτική δραστηριότητα.

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

Αυτό μπορεί να συμβεί με αλκαδιένια με συζευγμένους ή διαδοχικούς διπλούς δεσμούς, αρκεί να έχουν δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες στα δύο άτομα στα άκρα των διπλών δεσμών.

Εάν δεν είμαστε προσεκτικοί, μπορούμε να ξεγελάσουμε να σκεφτόμαστε ότι το μόριο είναι συμμετρικό, δεδομένου ότι έχει τα ίδια προσδέματα σε κάθε άτομο άνθρακα με τον άλλο άνθρακα. Όμως, όπως φαίνεται παρακάτω, το μόριο είναι ασύμμετρο:

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ασύμμετρα οπτικά ισομερή χωρίς άνθρακα" · Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.