Ισομερή σε μόρια με διαφορετικούς ασύμμετρους άνθρακες

Το κείμενο "Μόριο με ασύμμετρο άνθρακα και οπτικά ισομερήΈδειξε ότι όταν ένα μόριο έχει μόνο έναν ασύμμετρο ή χειρόμορφο άνθρακα (με όλα τα προσδέματα διαφέρει μεταξύ τους), έχει δύο οπτικά ενεργά ισομερή και ένα οπτικά ανενεργό ισομερές (μείγμα ρακεμικό).

Τώρα ας εξετάσουμε την περίπτωση ότι υπάρχουν δύο ή περισσότεροι διαφορετικοί ασύμμετροι άνθρακες, δηλαδή, θεωρούνται διαφορετικοί ο ένας από τον άλλο επειδή τουλάχιστον ένα από τα προσδέματά τους δεν είναι το ίδιο. Για παράδειγμα, εξετάστε τον τύπο της ασπαρτάμης, η οποία είναι 180 φορές πιο γλυκιά από τη σακχαρόζη (ζάχαρη) και ως εκ τούτου χρησιμοποιείται σε τεχνητά γλυκαντικά:

Σημειώστε ότι αυτό το μόριο έχει δύο χειρομορφικούς άνθρακες, οι οποίοι αναγνωρίζονται στην εικόνα από τους αριθμούς 1 και 2. Αυτοί οι άνθρακες έχουν τις τέσσερις συγκολλητικές τους ομάδες διαφορετικές μεταξύ τους, επομένως θεωρούνται ασύμμετρες. Κατά τη σύγκριση των προσδεμάτων άνθρακα 1 με τους άνθρακες 2, βλέπουμε ότι ο μόνος επαναλαμβανόμενος συνδετήρας είναι το Η (υδρογόνο), ως εκ τούτου, είναι διαφορετικοί ασύμμετροι άνθρακες.

Αυτό το μόριο και όλα αυτά που έχουν δύο ασύμμετρα άνθρακα θα έχουν πάντα: 4 οπτικά ενεργά ισομερή και 2 οπτικά ανενεργά ισομερή (δύο ρακεμικά μίγματα).

Το γνωρίζουμε αυτό γιατί οι πιθανές πιθανότητες είναι:

Οποιαδήποτε άλλα ζεύγη ισομερών θα είναι διαστερεοϊσομερή (τα οποία δεν είναι καθρέφτες μεταξύ τους), όπως ένα μείγμα δεξιόχειρου άνθρακα-1 και δεξιού άνθρακα-2.

Ωστόσο, θα ήταν πολύ δύσκολο εάν έπρεπε να συνεχίσουμε να εξετάζουμε όλες τις δυνατότητες για κάθε μόριο, καθώς πολλοί έχουν 3, 4, 5 ή περισσότερους ασύμμετρους άνθρακες.

Έτσι, ο ευκολότερος τρόπος προσδιορισμού της ποσότητας οπτικά ενεργών και ανενεργών ισομερών ενός μορίου που έχει πολλά διαφορετικοί ασύμμετροι άνθρακες είναι μέσω των μαθηματικών εκφράσεων που φαίνονται παρακάτω που προτάθηκαν από τους Van't Hoff και Le Bel:

Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)

Όπου "n" είναι η ποσότητα διαφορετικών ασύμμετρων άνθρακα στο μόριο. Για παράδειγμα, στην περίπτωση της ασπαρτάμης, είναι δύο ασύμμετροι άνθρακες, οπότε έχουμε:

• Οπτικά ενεργά ισομερή: 2^όχι = 2² = 4;
• Οπτικά ανενεργά ισομερή: 2^όχι = 2² = 2.
  2 2

Έδωσε ακριβώς το ποσό που αναφέραμε προηγουμένως.

Είναι ενδιαφέρον ότι ένα από τα εναντιομερή της ασπαρτάμης έχει αυτή τη γλυκιά γεύση που χρησιμοποιείται σε τεχνητά γλυκαντικά, αλλά ένα από τα οπτικά ισομερή του έχει πικρή γεύση.

Τώρα κοιτάξτε ένα άλλο παράδειγμα, το μόριο φρουκτόζης:

OH OH OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
Η C ─ C ─ ΝΤΟ ─ ΝΤΟ ─ ΝΤΟ ─ C ─ Η
│ │ │ │ │
Ω Ο Χ Η Χ

Η φρουκτόζη έχει τρία ασύμμετρα άτομα άνθρακα, επομένως, έχουμε 8 οπτικά ενεργά ισομερή και 4 οπτικά ανενεργά ισομερή, τα οποία είναι 4 ρακεμικά μίγματα.

• Οπτικά ενεργά ισομερή: 2^όχι = 2³ = 8;

• Οπτικά ανενεργά ισομερή: 2^όχι = 2³ = 4.
  2 2

Από την Jennifer Fogaça
Αποφοίτησε στη Χημεία

Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Ισομερή σε μόρια με διαφορετικούς ασύμμετρους άνθρακες". Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Πρόσβαση στις 28 Ιουνίου 2021.