Ενας αντίδραση υποκατάστασης βασίζεται στην ανταλλαγή μεταξύ συστατικών δύο διαφορετικών αντιδραστηρίων. Οι ενώσεις με μεγαλύτερη σταθερότητα (κορεσμένες, δηλαδή, μόνο με απλούς δεσμούς μεταξύ των ανθράκων) είναι πιο πιθανό να υποστούν αυτήν τη διαδικασία. Ωστόσο, το βενζόλιο μπορεί επίσης να το κάνει.
Γνωρίζουμε ότι στη δομή του βενζόλιο Υπάρχουν τρεις διπλοί δεσμοί (τρεις δεσμοί pi), δηλαδή, αυτή η ένωση είναι ακόρεστη, αλλά αυτά τα διπλά υποβάλλονται συνεχώς στο φαινόμενο συντονισμού (εναλλαγή θέσης των τριών δεσμών pi). Για το λόγο αυτό, η δομή του έχει μεγαλύτερη σταθερότητα, καθώς τα ομόλογα διέρχονται από όλους τους άνθρακες.
Οι αντιδράσεις υποκατάστασης που μπορούν να εμφανιστούν στο βενζόλιο είναι:
Αλογόνωση;
Περιέχων άζωτον;
Σουλφόνωση;
Αλκυλίωση;
Ακυλίωση.
α) Αλογόνωση
Σε αυτήν την αντίδραση, το βενζόλιο αλληλεπιδρά με αλογόνα (Br2, Cl2 Γεια2), πάντα με την παρουσία ενός καταλύτη, ο οποίος μπορεί να είναι ένα ανόργανο άλας (AlCl3, FeCl3 και FeBr3). Η διαδικασία λαμβάνει χώρα με την ανταλλαγή υδρογόνου βενζολίου με άτομο αλογόνου. Το αποτέλεσμα είναι το
σχηματισμός οργανικού αλογονιδίου και αλογονωμένο υδρίδιο. Δείτε ένα παράδειγμα:
Εξίσωση που αντιπροσωπεύει αλογόνωση του βενζολίου με τη χρήση μοριακού χλωρίου (Cl2)
β) Νίτρωση
Σε αυτήν την αντίδραση, το βενζόλιο αλληλεπιδρά με το νιτρικό οξύ (HNO3), πάντα με την παρουσία του καταλύτη θειικού οξέος (Η2ΜΟΝΟ4) και θέρμανση. Η διαδικασία πραγματοποιείται με την ανταλλαγή υδρογόνου από βενζόλιο για την ομάδα ΝΟ2 του οξέος. Το αποτέλεσμα είναι το σχηματισμός α νιτρο ένωση και νερό.
Εξίσωση που αντιπροσωπεύει τη νίτρωση του βενζολίου με τη χρήση νιτρικού οξέος
γ) Σουλφόνωση
Σε αυτήν την αντίδραση, το βενζόλιο αλληλεπιδρά με θειικό οξύ (Η2ΜΟΝΟ4), πάντα με την παρουσία του καταλύτη τριοξειδίου του θείου (SO3) και θέρμανση. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα με την ανταλλαγή υδρογόνου από βενζόλιο από την ομάδα SO3Η του οξέος. Το αποτέλεσμα είναι το σχηματισμός οξύ σουλφονικός και νερό.
Μην σταματάς τώρα... Υπάρχουν περισσότερα μετά τη διαφήμιση.)
Εξίσωση που αντιπροσωπεύει μια σουλφονίωση του βενζολίου με χρήση θειικού οξέος
δ) Αλκυλίωση
Σε αυτήν την αντίδραση, το βενζόλιο αλληλεπιδρά με ένα οργανικό αλογονίδιο (R-X), πάντα με την παρουσία του καταλύτης τριχλωριούχο αργίλιο (AlCl3) και θέρμανση. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα με την ανταλλαγή υδρογόνου από βενζόλιο από την ομάδα R (οργανικός υποκαταστάτης) από το αλογονίδιο. Το αποτέλεσμα είναι το σχηματισμός διακλαδισμένου αρωματικού υδρογονάνθρακακαι ένα ανόργανο οξύ (HX).
Εξίσωση που αντιπροσωπεύει αλκυλίωση βενζολίου με χρήση μεθανίου χλωρίου
ε) Ακυλίωση
Σε αυτήν την αντίδραση, το βενζόλιο αλληλεπιδρά με ένα αλογονίδιο οξέος, το οποίο μπορεί να αντιπροσωπεύεται από αιθανοϋλοχλωρίδιο:
Δομικός τύπος αιθανοϋλοχλωριδίου
Η αντίδραση συμβαίνει με την παρουσία του καταλύτης τριχλωριούχο αργίλιο (AlCl3) και υπάρχει ανταλλαγή ενός υδρογόνου από το βενζόλιο για ολόκληρη την ομάδα αλογονιδίου οξέος (με εξαίρεση το Χ-αλογόνο). Το αποτέλεσμα είναι το σχηματισμός α κετόνη και ένα ανόργανο οξύ (HX). Δείτε ένα παράδειγμα:
Εξίσωση που αντιπροσωπεύει μια ακυλίωση του βενζολίου χρησιμοποιώντας αιθανοϋλοχλωρίδιο
Από μένα. Diogo Lopes Dias
Θα θέλατε να αναφέρετε αυτό το κείμενο σε σχολείο ή ακαδημαϊκό έργο; Κοίτα:
DAYS, Diogo Lopes. "Αντιδράσεις αντικατάστασης σε βενζόλιο" Σχολείο της Βραζιλίας. Διαθέσιμο σε: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Πρόσβαση στις 27 Ιουνίου 2021.
Χημεία
Αρωματικές ενώσεις, αρένες, πολικότητα, αδιάλυτοι, διαλυτοί, μη πολικοί διαλύτες, αιθέρας, τετραχλωράνθρακας, υδρογονάνθρακες, εντομοκτόνα, βαφές, διαλύτες, εκρηκτικά, καρκινογόνα, τολουόλιο, μεθυλοβενζόλιο, φάρμακα, κόλλα τσαγκάρης.
Χημεία
Κάντε κλικ εδώ και μάθετε περισσότερα σχετικά με την αντίδραση υποκατάστασης, μια χημική διαδικασία στην οποία τα αντιδραστήρια (οργανικά και ανόργανα) που χρησιμοποιούνται ανταλλάσσουν ένα από τα συστατικά του μεταξύ τους, σχηματίζοντας νέες ουσίες. Μεταξύ των ουσιών που χρησιμοποιούνται περισσότερο ως αντιδραστήρια είναι τα αλκάνια, το βενζόλιο και τα οργανικά αλογονίδια.
