Differenzierung von Aldehyden und Ketonen

Sie Aldehyde und der Ketone sie sind sehr ähnliche organische Funktionen. Beide haben in ihrer Struktur die funktionelle Carbonylgruppe (C = O), mit dem einzigen Unterschied, dass im Fall von Aldehyde, es erscheint immer am Ende der Kohlenstoffkette, d. h. einer der Carbonylkohlenstoffliganden ist der Wasserstoff; Ketone haben das Carbonyl zwischen zwei anderen Kohlenstoffatomen.

Aldehyde Funktionsgruppe:Funktionelle Gruppe von Ketonen:

Ö Ö
 ║ ║
 C C ─ H C C ─ C

Aus diesem Grund gibt es Fälle von funktioneller Isomerie zwischen Aldehyden und Ketonen. Im Folgenden stellen wir beispielsweise zwei funktionelle Isomere vor, die die gleiche Summenformel (C₃H₆O), aber eines ist ein Aldehyd (Propanal) und das andere ist ein Keton (Propanon). Sehen Sie, wie dies ihre Eigenschaften und Anwendungen vollständig ändert:

Beispiel für Funktionsisomerie zwischen Aldehyd und Keton

Stellen Sie sich vor, Sie befinden sich in einem Labor und finden ein Fläschchen mit einer farblosen Flüssigkeit, die nur die Summenformel C. hat

₃H₆Ö. Was würden Sie tun, um herauszufinden, ob es ein Keton oder ein Aldehyd ist?

Um solche Probleme zu lösen, es gibt Methoden zur Differenzierung von Aldehyden und Ketonen, die auf der Reaktion dieser Verbindungen gegen schwache Oxidationsmittel basieren. Wie nachfolgend dargestellt, Bei schwachen Oxidationsmitteln reagieren Aldehyde, indem sie oxidiert werden, während Ketone nicht reagieren. Wir sagen dasAldehyde wirken als Reduktionsmittel, Ketone jedoch nicht, sie reagieren nur als Reduktionsmittel in Kontakt mit energetischen Oxidationsmitteln.

Aldehyde + schwache Oxidationsmittel → Carbonsäure
O O
║ ║
C C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

Ketone + schwache Oxidationsmittel → Reagieren nicht
Ö
║
C ─ C ─ C + [O] → Es erfolgt keine Reaktion

Auf dieser Grundlage reicht es dann aus, diese Reaktion durchzuführen und zu sehen, ob die Verbindung reagiert oder nicht. Wenn es reagiert, wissen wir, dass es ein Aldehyd ist; wenn es nicht reagiert, ist es ein Keton.

Außerdem sind die bei diesen Aldehydoxidationsreaktionen gebildeten Produkte gut sichtbar, wobei Farbänderungen auftreten, wie später gezeigt wird.

Es gibt drei Hauptmethoden zur Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen:

1- Tollens reaktiv: Dieses Reagenz ist ein Ammoniaklösung von Silbernitrat, dh sie enthält Silbernitrat (AgNO₃) und überschüssiges Ammoniumhydroxid (NH₄OH):

AgNO₃ + 3 NH₄OH → Ag (NH₃)OH + NH₄BEI DER₃ + 2 H₂Ö
Tollens Reactive (benannt nach dem deutschen Chemiker Bernhard Tollens (1841-1918))

Wie im Text erklärt Einen silbernen Spiegel herstellen, wenn ein Aldehyd mit Tollens reaktiv in Kontakt gebracht wird, wird es zur entsprechenden Carbonsäure oxidiert, während Silberionen zu Ag. reduziert werden⁰ (silbermetallic). Wird diese Reaktion zum Beispiel in einem Reagenzglas durchgeführt, lagert sich dieses metallische Silber an den Wänden des Röhrchens ab und es bildet sich ein Film namens a Silberspiegel. Dieses beobachtete Ergebnis ist sehr schön und wird im industriellen Spiegelherstellungsprozess verwendet.

Hör jetzt nicht auf... Nach der Werbung kommt noch mehr ;)

Die ablaufende Reaktion lässt sich wie folgt darstellen:

O O
║ ║
R ─ C ─ H + H₂O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ → 2 NH₄⁺

Ö Ö
║║
R C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ +H₂Ö → R C ─ OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
Aldehyd Tollens reaktivCarbonsäure Metallic-Silber (Silberspiegel)

Andererseits, wenn wir das Keton mit dem Tollens-Reaktiven reagieren lassen, wird die Bildung von metallischem Silber nicht stattfinden, weil die Ketone die Ag-Ionen nicht reduzieren können.⁺.

2- Fehling Reaktiv: Dieses Reaktiv ist eine blaue Lösung von Kupfersulfat II (CuSO₄) in einem basischen Medium, wie es mit einer anderen Lösung aus Natriumhydroxid (NaOH) und Natrium- und Kaliumtartrat (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK) vermischt wird. Tartrat wird der Kupfer-II-Sulfatlösung zugesetzt, um sie zu stabilisieren und ihre Ausfällung zu verhindern.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂NUR₄ + Cu(OH)₂
^{Fehling Reactive (benannt nach dem deutschen Chemiker Hermann von Fehling (1812-1885))}

In Kontakt mit Fehlings Reaktiv bildet ein Aldehyd durch seine Oxidation die Carbonsäure, während Kupferionen (Cu)²⁺) in der Mitte werden reduziert und bilden einen rötlich-braunen Niederschlag (eher ziegelartig), der Kupferoxid ist. Ketone hingegen reagieren nicht – weil sie Cu-Ionen nicht reduzieren können²⁺.

O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu(OH)₂ → R ─ C ─ OH + Arsch₂Ö + 2 H₂Ö
Aldehyd rotbrauner Niederschlag

3- Benedikts Reaktivität: Dieses Reaktiv wird auch durch eine Lösung von Kupfer II Sulfat (Cu (OH)₂) in einem basischen Medium, aber es wird mit Natriumcitrat gemischt.

Wie beim Fehling-Reagenz gibt es bei der Reaktion zwischen dem Aldehyd und dem Benedikt-Reagenz auch Kupferionen (Cu (²⁺) im Medium vorhanden sind, die reduziert werden und rotes Kupferoxid bilden.

Dieses Reagenz wird häufig in Tests verwendet, um das Vorhandensein und den Gehalt von Glukose im Urin nachzuweisen. Glukose hat eine Aldehydgruppe in ihrer Struktur und reagiert daher mit dem Benedikt-Reagenz, das für diese Tests in Streifen vorliegt. Von dort aus vergleichen Sie einfach die Farbe des Bandes mit der Farbe der Skala auf der Produktverpackung.

Benedicts Reagenz wird verwendet, um den Glukosegehalt im Urin zu bestimmen.

Von Jennifer Fogaça
Abschluss in Chemie

Möchten Sie in einer schulischen oder wissenschaftlichen Arbeit auf diesen Text verweisen? Aussehen:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Differenzierung von Aldehyden und Ketonen"; Brasilien Schule. Verfügbar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. Zugriff am 27. Juni 2021.