Талидомид е лекарство, което стана широко разпространено в Европа през 50-те и 60-те години, като успокоително за облекчаване на гаденето при бременни жени. Той е направен под формата на неговата рацемична смес, т.е., както се вижда по-долу, молекулата от това съединение е асиметрично, тъй като има хирален въглерод (въглерод с четирите различни лиганди взаимно). Това означава, че талидомидът има два пространствени изомера или стереоизомери, които са по-добре наречени енантиомери, тъй като те са огледален образ един на друг:
Талидомидните енантиомери имат оптична активност. правовъртящ или енантиомерен (R) измества равнината на поляризираната светлина надясно и левовъртящата се или енантиомера (С) измества равнината на поляризираната светлина наляво. По този начин рацемичната смес е оптически неактивна, тъй като съдържа равни части от тези два енантиомера.
Тази разлика в пространствената конформация на атомите обаче води до различни биологични свойства, т.е. различни дейности, извършвани в живия организъм. С течение на времето беше открито, че
само десният изомер или (R) той е отговорен за аналгетичните, успокоителни и преди усещането свойства, докато талидомид левогира (С) той е тератогенен, тоест причинява мутации в плода.Поради тази причина през споменатите десетилетия около 12 хиляди деца са родени с малформации. Сред нежеланите реакции, които талидомид може да причини при плодовете, са: непълно развитие или дефектни крайници, малформация на сърцето (като липса на предсърдия), червата, матката и жлъчния мехур жлъчен; ефекти върху мускулите на очите и лицето, глухота, дефекти в пищяла и бедрената кост и, както е показано на следващото изображение, палец с три стави:
Вродена малформация на краката, един от ефектите от използването на талидомид върху плода*
естЕ уцията за хиралността на талидомид, както и тази на други лекарства, се увеличава. Понастоящем талидомидът е забранен за употреба при бременни жени и при жени, които не използват два контрацептивни метода под строг медицински контрол.
Важно е да се подчертае, че дори когато лекарството има само (R) енантиомера, това все пак води до малформации на плодовете, тъй като в организма правомерният изомер претърпява рацемизация и произхожда от левовъртящия изомер, който е тератогенен.
Освен това опасността все още съществува, тъй като талидомидът е много ефективно лекарство срещу към други заболявания, като проказа. Следователно, Anvisa (Национална агенция за надзор на здравето), при Reрешение на колегиалния съвет - RDC / Anvisa № 11, от 22 март 2011г, предвижда контрол на веществото и лекарството Thalidomide. През 2013 г. The Анвисапопуляризирани курсове за обучение с цел ръководство професионалистите, участващи във връзка с контрола на лекарството Thalidomide, засилване на риска присъщи на това вещество, обсъдете и изяснете съмненията по темата, в допълнение към предотвратяването на отклонението на това лекарство.
* Кредит за изображение: Автор:Исторически архив Отис Национален музей на здравето и медицината/ Източник: Wikimedia Commons.
От Дженифър Фогаса
Завършва химия