Номенклатура на амини. Официална и обичайна номенклатура на амини

Амините са органични съединения, получени в резултат на заместването на един или повече водорода от амоняк (NH₃) по органични групи. Символизирайки тези радикали от R, имаме, че тяхната функционална група може да бъде идентифицирана по трите начина по-долу:

R ─ NH₂ или R ─ NH ─ R ’ или R─N─R ’
│
R "

Съединенията, принадлежащи към тази органична функция, са много важни в нашето ежедневие и в нашия собствен организъм, изпълняващи много важни биологични функции, тъй като се появяват в аминокиселините, които образуват основните протеини за живи същества.

Промишлено те също се използват широко, както при вулканизацията на каучук, при производството на сапуни, лекарства и в безброй органични синтези. За съжаление много от тях се използват като лекарства.

Като такива много амини често са известни с общи имена. Вижте няколко примера:

Въпреки това не е възможно всички известни амини да бъдат наричани само с общи имена, подобни на споменатите. Необходими са правила за именуване, за да може всеки по света да извършва експерименти със същото вещество, че структурата му е лесно разпознаваема чрез неговото име и обратно.

По този начин IUPAC установи, че номенклатурата на амините трябва да отговаря на следното правило:

Това правило важи само за първични амини, тоест в който само един амонячен водороден атом е заменен с радикал, имащ следната функционална група: R ─ NH_2.

Примери:

З.₃C NH₂: метанамин

З.₃С СН₂ NH₂: етанамин

З.₃С СН₂ CH₂ CH₂ NH₂: бутан-1-амин

Когато във веригата има разклонения или ненаситеност, е необходимо да номерирате веригата, започвайки от най-близкия край на NH групата₂ и покажете в кой въглерод се среща:

NH₂
│
З.₃C ─ CH ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃: хексан-2-амин

NH₂
│
З.₃С СН₂ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: hex-2-en-3-amine

CH₃ NH₂
│ │
З.₃C CH ─ CH ─ CH₂ CH₃: 2-метил-пентан-3-амин

CH₃ NH₂
│ │
З.₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-метил-пентан-2-амин

В случай на вторични и третични амини (които имат съответно два и три водорода от заместената амонячна група), правилото е различно:

Името на тези амини се предшества от буквата N, за да покаже, че заместителят е прикрепен към азотен атом и заместителите във въглеродната верига обикновено са обозначени с цифри.

Примери:

З.₃С СН₂ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-метил-пропанамин

CH₃ CH₃
│ │
З.₃C ─ CH ─ CH₂ ─ НЕ ─ CH₂ CH₃: N-етил-2, N-диметил-пропанамин

 З.₃C─N─CH₂ CH₃: N-диметил-етанамин
│
CH₃

З.₃C─N─CH₂ CH₃: N-метил-етан-1-амин
│
З.

Има два вида обичайна номенклатура за амини. Първият следва следната схема:

Примери:

З.₃C NH₂: метиламин

З.₃С СН₂ NH₂: етиламин

З.₃С СН₂ CH₂ CH₂ NH₂: бутиламин

З.₃C─N─CH₂ CH₃: етил-диметиламин
│
CH₃
З.₃C─N─CH₂ CH₃: етилметиламин
│
З.

З.₃C─N─CH₃: триметиламин
│
CH₃

Триметиламинът е основният компонент на неприятната миризма на гнила риба.

Другият обичайна номенклатура помислете за NH групата₂ като клон на въглеродната верига и се обозначава с префикса “амино”. Най-дългата верига е основната, а останалото е разклонението. Вижте примерите:

CH₃ CH₃
│ │
З.₃° С¹ ─C² ─C³H ─C⁴З.₂ ─C⁵З.₃: 2-амино-2,3-диметил-пентан
│
NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,4-диамино-бутан
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,5-диаминопентан
│ │
NH₂ NH₂

Последните две съединения са известни в ежедневието съответно като путресцин и кадаверин, амини, които се образуват при разлагането на човешки трупове.

От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm