Реакции на присъединяване при Диенес. Примери за добавяне в Диенес

Има три вида алкадиени или диени, които са:

1-Натрупано: Двойните връзки са разположени върху един и същ въглерод и се появяват последователно:

─C ═ ° С ═ C ─
│ │

2- Изолирани: Двойните връзки са на различни въглероди и са разделени от поне две последователни единични връзки:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Конюгати: Двойните връзки се появяват последователно, разделени от единична единична връзка:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Пример за важен конюгиран диен е изопренът, който е основна единица от терпеновата група, клас органични съединения. много важно, някои примери за продукти, образувани от изопрени, са каучук, бета-каротин (отговорен за оранжевия цвят на моркови), витамин А и масла, съдържащи се в плодовите кори, семената, цветята, листата, корените, зеленчуците и дървесината, като лимонен и мирцен.

Към натрупани и изолирани диени, възникват реакции на добавяне точно както в случая с алкени, какво можете да разберете, като прочетете текста Реакции на добавяне. Единствената разлика е, че диените претърпяват този тип двойна реакция, защото имат две двойни връзки, докато алкените имат само една двойна връзка.

В случая на конюгирани диени, реакцията на присъединяване има особеност, тъй като тези съединения могат да претърпят резонанс, така че добавянето може да се осъществи по два начина:

1- Добавка 1.2:

Това се счита за нормално прибавяне, тъй като прибавянето се извършва върху двата въглеродни атома, които образуват една и съща двойна връзка, т.е. върху въглероди 1 и 2:

Н₂° С ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Вижте, че този тип реакция следва Правилото на Марковников, водородът се свързва с по-хидрогенирания въглерод (с прикрепени повече водородни атоми).

Добавка 1,2 се обработва при ниски температури (-60 ° C).

2- Добавка 1.4:

В този случай реакцията протича при високи температури. Важно е да се отбележи, че и продуктът от добавка 1.2 и добавка от 1.4 винаги се образуват, но температурата показва кой ще се образува в по-голямо количество.

Следва пример за добавяне на тип 1.4:

Н₂° С ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂С СН ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Имайте предвид, че се случва следното, един от споделените електрони в pi връзката на всеки от двойните въглероди се споделят със заместителя, а останалите образуват нова двойна връзка между други въглероди:

От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm