Молекула с асиметричен въглерод и оптични изомери

НА оптична изомерия това се случва, когато две или повече съединения имат една и съща молекулна формула, но се различават по оптична активност, т.е. по отклонение на равнината на поляризираната светлина.

Една от характеристиките, необходими за оптичната активност, е, че молекулата е асиметрична и един от начините да се провери това е чрез наблюдение дали има поне един атом от асиметричен или хирален въглерод.

Накратко, въглеродният атом е асиметричен, ако има всичките си лиганди различни един от друг. При цикличните съединения ние вземаме предвид лигандите извън пръстена и лигандите по часовниковата стрелка и обратно на часовниковата стрелка в пръстена.

Да разгледаме например случая с млечна киселина, показан по-долу:

о

Н3° С ─ C * ─ КОО

Н

Обърнете внимание, че четирите лиганда (4 сложни структури, а не само 4-те атома, непосредствено прикрепени към С * атома) са различни помежду си. Следователно тази молекула има асиметричен или хирален въглерод.

В резултат на това съединение има два оптично активни изомера, които са огледален образ един на друг и не могат да се наслагват:

оHO
│ │ │
Н3° С ─ C * ─ КООHOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
НН

огледало

Тези изомери се наричат енантиомери, в енантиморфи (от гръцки енантио, отсреща; морфо, форма) или на оптични антиподи. Те се различават, защото когато поляризираната светлина премине през тези съединения, един от тях измества равнината на тази светлина надясно (по посока на часовниковата стрелка) и след това се нарича десняк (символизирано с d или знака +), докато другият енантиомер измества равнината на поляризирана светлина наляво и се нарича левогиро (ℓ или -).

Ъгълът, под който те се отклоняват от равнината на поляризираната светлина, е същият, но с противоположни знаци.

В допълнение към тези два оптично активни изомера, молекулите само с един асиметричен въглерод имат и оптично неактивен изомер, тоест такъв, който не измества равнината на поляризираната светлина. Този изомер се нарича рацемична смес, който се състои от смес от точно 50% от десния изомер и 50% от левия изомер. Тъй като отклоненията, които всяко от тях причинява, са с една и съща стойност, но в противоположни посоки, едното в крайна сметка отменя ефекта на другото и резултатът е, че рацемичната смес е оптически неактивен чрез външна компенсация.

Накратко, за молекули с асиметричен въглероден атом винаги ще имаме:

  • 2 оптично активни изомера (декстрогиро и левогиро);
  • 1 оптически неактивен изомер (рацемична смес).

* Автор на изображението: LHcheM


От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm

Führermuseum, музеят на Хитлер

Откъде идва вкусът на Хитлер към изкуството?Преди да стане един от най-известните и противоречиви...

read more
Празник на Сан Фермин в Памплона. Празник на Сан Фермин

Празник на Сан Фермин в Памплона. Празник на Сан Фермин

НА Партия на сан фермин е традиционен религиозен фестивал, провеждан в чест на Сан Фирмино, в гра...

read more

Наполовина или наполовина изнервен? Номинално споразумение: наполовина или наполовина изнервен?

Използвайте общото правило на Номинално споразумение не е проблем за повечето, вероятно защото въ...

read more