НА оптична изомерия това се случва, когато две или повече съединения имат една и съща молекулна формула, но се различават по оптична активност, т.е. по отклонение на равнината на поляризираната светлина.
Една от характеристиките, необходими за оптичната активност, е, че молекулата е асиметрична и един от начините да се провери това е чрез наблюдение дали има поне един атом от асиметричен или хирален въглерод.
Накратко, въглеродният атом е асиметричен, ако има всичките си лиганди различни един от друг. При цикличните съединения ние вземаме предвид лигандите извън пръстена и лигандите по часовниковата стрелка и обратно на часовниковата стрелка в пръстена.
Да разгледаме например случая с млечна киселина, показан по-долу:
о
│
Н3° С ─ C * ─ КОО
│
Н
Обърнете внимание, че четирите лиганда (4 сложни структури, а не само 4-те атома, непосредствено прикрепени към С * атома) са различни помежду си. Следователно тази молекула има асиметричен или хирален въглерод.
В резултат на това съединение има два оптично активни изомера, които са огледален образ един на друг и не могат да се наслагват:
о │ HO
│ │ │
Н3° С ─ C * ─ КОО │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
Н │ Н
огледало
Тези изомери се наричат енантиомери, в енантиморфи (от гръцки енантио, отсреща; морфо, форма) или на оптични антиподи. Те се различават, защото когато поляризираната светлина премине през тези съединения, един от тях измества равнината на тази светлина надясно (по посока на часовниковата стрелка) и след това се нарича десняк (символизирано с d или знака +), докато другият енантиомер измества равнината на поляризирана светлина наляво и се нарича левогиро (ℓ или -).
Ъгълът, под който те се отклоняват от равнината на поляризираната светлина, е същият, но с противоположни знаци.
В допълнение към тези два оптично активни изомера, молекулите само с един асиметричен въглерод имат и оптично неактивен изомер, тоест такъв, който не измества равнината на поляризираната светлина. Този изомер се нарича рацемична смес, който се състои от смес от точно 50% от десния изомер и 50% от левия изомер. Тъй като отклоненията, които всяко от тях причинява, са с една и съща стойност, но в противоположни посоки, едното в крайна сметка отменя ефекта на другото и резултатът е, че рацемичната смес е оптически неактивен чрез външна компенсация.
Накратко, за молекули с асиметричен въглероден атом винаги ще имаме:
- 2 оптично активни изомера (декстрогиро и левогиро);
- 1 оптически неактивен изомер (рацемична смес).
* Автор на изображението: LHcheM
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm