Владимир Василиевич Марковников (1838-1904) е московски химик, който през 1869 г. започва да изучава някои реакции на добавяне на водородни халогениди към алкени и алкини.
В тези реакции алкенът реагира с халогеноводород или хидрохалогенна киселина, като хлороводород (HCl), бромоводород (HBr) и водороден йодид (HI). Продуктът, образуван от алкена, е алкил халогенид, тъй като водородните връзки се свързват с един от въглеродните атоми на двойката, а халогенните се свързват с другия. Вижте примера по-долу:
Нещо подобно се случва и при реакцията на хидратация на алкени в кисела среда; в който образуваният продукт е алкохол:
Споменатата по-горе молекула етилен е симетрична; така че няма значение към кой въглерод съответно ще се добавят водородът и халогенът. Въпреки това, в асиметрични молекули, като пропен, може да се очаква образуването на два възможни продукта. Марковников обаче видя, че това не се случи на практика. За да разберете, погледнете реакцията по-долу:
Продуктът, образуван практически сам, е 2-бромопропан. И Марковников видя, че това важи и за други вещества. Така той формулира следното правило:
Същото важи и за добавянето на вода. Тъй като и водната молекула, и водородните халогениди са полярни, водородът на тези молекули придобива електропозитивен характер.
Нδ+_ Х δ- и Нδ+_ о δ-
Като електропозитивен, водородът ще се свърже с най-електроотрицателния въглерод, който ще бъде свързан с най-голямото количество водород. Така че имаме:
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Училищен отбор на Бразилия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
