Текстът Реакции на добавяне показа, че тези видове органични реакции се наричат по този начин, тъй като към органичната молекула се добавя реагент чрез разкъсване на връзките между въглеродните атоми. В този текст беше показан случаят с алкени, тук вече ще разгледаме как това се случва с алкини, или тоест с онези въглеводороди (образувани само от въглеродни и водородни атоми), които имат връзка тройна.
Уязвимата точка на алкините е точно тройната връзка, където връзките от тип pi (π) могат да бъдат разкъсани (добавяне частично) или два пъти (общо добавяне) и пораждат, съответно, нови съединения с двойни (алкени) или единични връзки (алкани).
Нека разгледаме случаите на реакции на присъединяване в алкини:
1. Добавяне на водород или хидрогениране:
В този случай молекулата Н2 се добавя към алкин с помощта на катализатор, който обикновено е прахообразен никел (Ni), платина (Pt) или паладий (Pd). Поради необходимостта от използване на катализатор, тази реакция също се нарича каталитично хидрогениране
и се случва на етапи: на първия етап получавате алкен, а на втория етап, който е по-бавен, получавате алкан.Ако използваният катализатор е силен, като никел и платина, реакцията директно произвежда алкан. Паладий, смесен с BaSO4 той е слаб катализатор и произвежда алкен. Също така е възможно да се използва частичен инхибитор на катализатора, за да се достигне само до алкена. Тази реакция протича и при високи налягания и температури.
След това имаме добавяне на водород към етан, като се получава етилен и след това етан:
2. Добавяне на халогени или халогениране:
Пи връзката на алкина се прекъсва и към молекулата се добавят два халогенни атома (елементи от семейството 17А от Периодичната таблица, най-използваните са: Cl2 и Br2), образувайки вицинален дихалид, което означава, че два халогенни атома са свързани със съседни въглеродни атоми. Реакцията може да продължи, разкъсвайки другата pi връзка и добавяйки още два халогенни атома към молекулата.
В примера по-долу имаме този вид допълнение към подкупа:
ClCl ClCl
││ ││
H ─C ≡ С СН3 + Cl2 → H ─ C ═ С СН3 + Cl2 → H ─ C ─ С СН3
││
ClCl
АЛЦИНО ДИ-ХАЛЕТ ТЕТРАХАЛЕТ
3. Добавяне на водородни халогениди (халогенхидриди или хидрохалогениране):
Тук към алкина се добавя водороден халогенид и може да се осъществи частично и пълно добавяне. Важен аспект на този тип реакция е, че той следва Правилото на Марковников, тоест водородът се свързва с по-хидрогенирания въглерод (с прикрепени повече водородни атоми), а халогенът се свързва с по-малко хидрогенирания въглерод.
При цялостното хидрохалогениране се образува гемичен дихалид, т.е. съединение, което има два халогенни атома, свързани към един и същ въглерод.
Гледам:
НBr Hбр
││ ││
H ─C ≡ С СН3 + HBr → H ─ C ═ С СН3 + HBr → H ─ C ─ С СН3
││
Нбр
АЛЦИНО ХАЛИД ГЕМИЧЕСКИ ДИХАЛОГИД
Важен пример за този тип реакция е тази, която възниква при добавяне на хлороводород към етина, образувайки хлороетен или винил монохлорид, който е мономерът, който образува поливинилхлоридния полимер, по-известен със съкращението си PVC.
НClHCl
││ ││
H ─C ≡ C ─ H + HCI → H ─ C ═ C ─ H + HCI → H ─ C ─ C ─ H
││
НCl
ЕТИНО ХЛОРОЕТЕН 1,1-ДИХЛОРОЕТАН
(PVC мономер)
PVC е вещество, широко използвано в индустрията за производство на различни продукти, като сандали, бутилки с лекарства, медицински изделия, пластмасови панталони за бебета, чанти, телени покрития, играчки, тапицерия на мебели, тапицерия за автомобили, дъждобрани, пластмасови обувки, винилови плочи, подове, опаковъчни филми, тръби, използвани във водопроводи и канализация и др.
4. Добавяне на вода (хидратация):
В тази реакция водата реагира с алкин, като първоначално образува енол, който се подлага на молекулярно пренареждане и се превръща в алдехид (в случай на алкини, по-малки от ацетилена). Енолът и алдехидът остават в динамично равновесие с преобладаване на алдехида. Това е случай на Динамична конституциконна изомерия или тавтомерия.
Пример:
В случай на алкини, по-големи от ацетилен, се спазва правилото на Марковников и енолът поражда кетон:
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm