Реакциите на халогениране са вид органична реакция на заместване, т.е. тези, при които a атом или групи атоми се заменят с атоми или групи атоми на друга молекула органични.
Обикновено този тип реакция протича с алкани и ароматни въглеводороди (бензен и неговите производни).
Халогенирането се нарича така, защото се случва с простите вещества на халогените: F2, Cl2, бр2 Хей2. Най-често сред тях обаче са хлорирането (Cl2) и бромиране (Br2), тъй като флуорът е много реактивен и реакциите му са експлозивни и трудни за контрол, дори разрушават органичните вещества:
CH4 (g) + 2 F2 (g) → C(с) + 4HF(ж)
Реакциите с йод са изключително бавни.
По-долу са основните типове халогениране и някои примери:
1. Халогениране с алкани: Тъй като алканите са слабо реактивни, техните реакции на халогениране се извършват само в присъствието на слънчева светлина (λ), ултравиолетова светлина или силно нагряване. Този тип реакция се прави, за да се получи алкил халогенид.
Пример: метан монохлориране:
В този случай това се получава от водороден атом на метан (СН
4) се замества с хлорен атом, като се получава монохлорометан. Ако имаше твърде много хлор, тази реакция можеше да продължи да се обработва, замествайки всички водородни вещества в метана.1.1. Халогениране в алкани с повече от 3 въглерода: Ако алканът, който трябва да реагира, има поне 3 въглеродни атома, в крайна сметка получаваме смес от различни заместени съединения. Вижте примера по-долу за монохлориране на метилбутан:
Количеството на всяко съединение ще бъде пропорционално на следния ред на лекота, с който водородът се освобождава в молекулата:
По този начин в горния случай най-голямото количество ще бъде 2-метил-2-хлорбутан, а най-малкото количество ще бъде 2-метил-1-хлорбутан.
2. Бензен халогениране: Бензенът обикновено не реагира с хлор или бром. Ако обаче се използва киселина на Луис като катализатор (обикновено се използва FeCl3, FeBr3 или AlCl3, всички в безводна форма), бензенът лесно реагира в реакция на халогениране.
Хлоридът и железният бромид могат да бъдат получени чрез просто добавяне на желязо към сместа и по този начин той реагира с халогена и произвежда киселина на Луис:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Вижте пример за бензолно халогениране и неговия механизъм:
3. Халогениране на бензолни производни:В такива случаи заместването се ръководи от заместителя или функционалната група, която е прикрепена към ароматното ядро. За да видите как се случва това, прочетете текстовете "Управляващи радикали в бензолния пръстен" и "Електронни ефекти на мета и орто-към-директори радикали”.
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm
