Ако ароматният пръстен вече има атом или група атоми (G), прикрепени към бензеновия пръстен, следващи замествания ще бъде повлияно от него, тоест ние казваме, че тази група е „водач” на заместването на водорода с това пръстен.
Тази ориентация може да бъде цел или орто-към-лидер. Тези два типа работят по следния начин:
• Радикал на мета-режисьора: Позицията на заместването е в мета-позицията, която представлява позиции 3 и 5 спрямо заместителя, който той ръководи. Основните групи, които са мета-лидери, обикновено имат двойни, тройни или дативни връзки. Тези радикали, наричани още дезактиватори, са:
Тези групи затрудняват реакцията и ръководят влизането на втората група в головата позиция. Да вземем за пример монохлорирането на нитробензол:
Обърнете внимание, че заместването на H се случва в мета, тъй като групата –NO2 е мета-директор.
• Радикали от орто към директори: В този случай се образуват два продукта: единият в орто и другият в пара, т.е. позиции 2, 4 и 6 по отношение на радикала. Основните групи, които са орто-към-лидери, също се наричат активатори и са изброени по-долу:
Тези групи улесняват реакцията и ръководят влизането на втора група в орто и пара позициите. Единственото изключение са халогените, които, въпреки че са орто- и пара-ориентиращи, затрудняват влизането на втори заместител в ароматния пръстен.
Вижте това в примера за хлориране на толуен (метил-бензен) по-долу:
Имайте предвид, че при наличието на алкилов радикал СН3, заместванията се случват в орто и пара позиции, тъй като той е орто-насочващ радикал.
Ако случайно бензенният пръстен вече има и двата вида радикали, какво ще надделее ще бъде радикалът от орто към режисьор, което ще насочи следващата подмяна.
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Училищен отбор на Бразилия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
