Алдехидът е всяко органично съединение, което има карбонилна група, свързана с водород, т.е.функционалната му група винаги идва от края на въглеродната верига и се дава от:
О
│ ║
─ C ─ ° С ─ З
│
Функционална група
на алдехидите
Кетоните са тези органични съединения, които имат карбонилна група между два въглерода. Следователно, вашата функционална група никога няма да се появи в края на въглеродната верига.
О
│ ║ │
─ C ─ ° С ─ C ─
│ │
Функционална група
на кетони
Когато тези два вида съединения са изложени на окислители, реагират само алдехидите. Това е така, защото въглеродът, свързан с кислорода в карбонила, придобива положителен характер, тъй като кислородът е по-електроотрицателен и привлича по-силно електроните от химическата връзка.
Така зараждащият се кислород, който е в средата, ще атакува този въглерод, поставяйки се точно между връзката въглерод-водород. При алдехидите се образува съединение от групата на карбоксилните киселини, а при кетоните няма реакция, тъй като техният карбонилен въглерод не е свързан с никакъв водород.
О О
║ ║
R C ─ Н + [O] →R C ─ ОН
Алдехид карбоксилна киселина
О
║
R C ─ R + [O] →не реагира
кетон
По този начин е много често в лабораторията да се провеждат реакции на окисление, за да се определи дали дадено вещество е алдехид или кетон. Сред често използваните окислители са Толенс реактивен (воден амонячен разтвор на сребърен нитрат), Фелинг реактивен (воден разтвор на меден сулфат в основна среда и двоен натриев и калиев тартарат) и Реактивът на Бенедикт (воден разтвор на меден сулфат в основна среда и натриев цитрат).
Реактивът на Бенедикт се използва главно върху хартиени ленти за откриване на наличието и концентрацията на глюкоза (полиалкохол-алдехид) в урината.
Нещо интересно се случва, когато се използва реагент на Tollens за окисляване на алдехид, на стените на контейнера се образува сребърно огледало. Това е така, защото алдехидът се окислява до карбоксилна киселина, докато сребърните йони (Ag+) се свеждат до Ag0 (метално сребро), което се отлага по стените на контейнера.
Вижте как тази реакция може да бъде представена в случай, че пропаналът се окисли до пропанова киселина:
О О
║ ║
Н3С СН2 ─ C ─ H + H2O → H3С СН2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 Н+ → 2 NH4+
О О
║ ║
Н3С СН2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + Н2О → Н3С СН2 ─ C ─ ОХ + 2 Ag0 + 2 NH4+
пропан Толенс реактивенпропанова киселина метално сребро
(алдехид)(воден разтвор на амоняк(карбоксилова киселина) (сребърно огледало)
от сребърен нитрат)
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm