А карбонил е кислородна функционална група, образувана от a въглероден атом на sp хибридизация2, в който двойната ковалентна връзка се упражнява с a кислороден атом (С=О). Той присъства в няколко органични функции, като алдехиди, кетони, в допълнение към карбоксилните киселини и техните производни.
Прочетете също: Ароматни въглеводороди - органични съединения, съставени изключително от въглеродни и водородни атоми
Резюме на карбонил
- Карбонилът е кислородна функционална група, в която въглеродният атом образува двойна ковалентна връзка с кислороден атом.
- В зависимост от другите атоми, свързани с карбонила, имаме различни органични функции.
- Карбонилираните съединения са основно алдехид, кетон, в допълнение към карбоксилната киселина и нейните производни.
- Броят на производните на карбоксилната киселина е толкова голям, че понякога някои автори смятат, че карбоксилът (връзката между карбонил и хидроксил) е нова функционална група.
Каква е формулата за карбонил?
Карбонилът е a кислородна функционална група, състояща се от въглероден атом, образуващ a
ковалентна връзка двойно с кислороден атом, което може да бъде представено чрез C=O. Двете останали единични ковалентни връзки могат да се образуват с други атоми без ограничения.
Какви са съединенията с карбонилна група?
Съединения, които имат карбонилна група се наричат карбонили. Обикновено терминът обхваща само две органични функции, алдехиди и кетони. Карбоксилните киселини и техните производни обаче също се считат за карбонилни съединения.
- Алдехиди: в тази функция карбонилната група винаги се среща в края на веригата, като въглеродът на функцията е номер 1 в основната верига.
- Кетони: в тази функция карбонилната група винаги се среща между два въглерода.
- карбоксилни киселини: в тази функция, една от единичните връзки на карбонилната група е направена с хидроксилната група. Както при алдехидите, карбонилът се намира в края на веригата, като карбонилният въглерод номер 1 е в основната верига.
- Естери: Считани за производни на карбоксилни киселини, естерите имат карбонил, в който един от единичните връзки се образуват с кислороден атом, който е прикрепен към друга въглеродна верига всякакви. Следователно кислородният атом действа като хетероатом.
- Органични анхидриди: плюс група, получена от карбоксилна киселина, в която два карбонила са свързани към общ кислороден атом.
- Киселинни халогениди: производни на карбоксилна киселина, в които карбонилът е свързан директно към a халоген (елемент от група 17 на Периодичната таблица).
- Амиди:азотна функция което също може да се счита за производно на карбоксилна киселина, в което една от карбонилните единични връзки е направена с азотен атом.
важно: Карбонилните съединения попадат в по-широк клас, известен като оксо съединения. оксо съединения). Този клас обхваща всички функции, които имат атом, свързан чрез двойна ковалентна връзка с кислородния атом, т.е. не само карбонилни съединения, но и карбонилни съединения. серни съединения, като сулфонова киселина.
Вижте също: Изонитрили — органични съединения с произход от неорганични вещества
Разлики между карбонил и карбоксил
Въпреки че карбоксилната киселина и нейните производни се считат за карбонилни съединения, за някои автори е обичайно да се прави разлика между карбонил и карбоксил.
Думата "карбоксил" произлиза от свиването на две думи: карбонил и хидроксил. Това е лесно за разбиране, тъй като карбоксил е функционална група, в която карбонилът е директно свързан към хидроксилната група.
химически, Карбоксилният въглерод обикновено е по-положителен от карбонилния въглерод.в крайна сметка е свързан с два кислородни атома, като и двата са много електроотрицателни. Това прави този въглерод по-податлив на нуклеофилна атака от нуклеофили.
Решени упражнения върху карбонил
Въпрос 1
(Uniube) Органичните съединения се класифицират според органичните функции, присъстващи в техните химични структури. Те представляват голямо семейство от съединения, много от тях с важна биологична активност. От съединенията, изброени по-долу, кое съдържа карбонилната група в химичната си структура е:
А) бутан
Б) етиламин
В) пропан-1-ол
Г) етанал
Д) бензен
Резолюция:
Алтернатива Г
Етаналът, който е алдехид, има карбонилната група в своята химична структура. Другите съединения не принадлежат към никоя карбонилна функция, тъй като бутан то е бензен принадлежи на Въглеводороди; етиламин, при амини; и пропан-1-ол, до алкохоли.
въпрос 2
(UFRN) Бензокаин (етил пара-аминобензоат) обикновено се използва като локален анестетик за ендоскопия. Това съединение се получава чрез реакция на парааминобензоена киселина с етанол в кисела среда, съгласно реакцията:
По отношение на бензокаина може да се каже, че
А) има карбонил.
Б) не образува водородни връзки.
В) образува йонна връзка между азотни и въглеродни атоми.
Г) няма резонанс, но има двойни връзки.
Резолюция:
Алтернатива А
Карбонилът присъства в бензокаина, директно свързан с бензеновия пръстен.
Вариант Б е грешен, защото има възможност за образуване на водородни връзки от аминогрупата (–NH2).
Избор C е грешен, защото връзката между азот и въглерод е ковалентна.
Алтернатива D е грешна, защото ароматният (бензен) пръстен има резонанс, съществен ефект за неговата стабилност.
От Стефано Араухо Новаис
Учител по химия
