Едно реакция на заместване тя се основава на обмена между компоненти на два различни реагента. Съединенията с по-голяма стабилност (наситени, т.е. само с прости връзки между въглеродните атоми) са по-склонни да преминат през този процес. Въпреки това, бензенът също може да го направи.
Ние знаем, че в структурата на бензен има три двойни връзки (три пи връзки), тоест това съединение е ненаситено, но тези двойници през цялото време претърпяват явлението резонанс (редуване на положението на трите пи връзки). Поради тази причина неговата структура има по-голяма стабилност, тъй като връзките преминават през всички въглероди.
Реакциите на заместване, които могат да възникнат в бензола са:
Халогениране;
Нитрация;
Сулфониране;
Алкилиране;
Ацилация.
а) Халогениране
В тази реакция бензенът взаимодейства с халогени (Br2, Cl2 Хей2), винаги с присъствието на катализатор, който може да бъде неорганична сол (AlCl3, FeCl3 и FeBr3). Процесът протича с обмен на бензен водород с халогенен атом. Резултатът е образуване на органичен халогенид и халогениран хидрид. Вижте пример:
Уравнение, представляващо халогениране на бензен чрез използване на молекулен хлор (Cl2)
б) Нитриране
В тази реакция бензенът взаимодейства с азотна киселина (HNO3), винаги с присъствието на катализатора на сярна киселина (H2САМО4) и отопление. Процесът протича с обмен на водород от бензен за групата NO2 на киселината. Резултатът е образуване на a нитро съединение и вода.
Уравнение, представящо нитрирането на бензен чрез използване на азотна киселина
в) Сулфониране
В тази реакция бензенът взаимодейства със сярна киселина (H2САМО4), винаги с присъствието на катализатора на серен триоксид (SO3) и отопление. Процесът протича с обмен на водород от бензен от SO групата3Н на киселина. Резултатът е формиране на киселина сулфонична и вода.
Уравнение, представляващо сулфониране на бензен чрез използване на сярна киселина
г) Алкилиране
В тази реакция бензенът взаимодейства с а органичен халогенид (R-X), винаги с присъствието на катализатор алуминиев трихлорид (AlCl3) и отопление. Процесът протича с обмен на водород от бензен от R групата (органичен заместител) от халида. Резултатът е образуване на разклонен ароматен въглеводороди неорганична киселина (HX).
Уравнение, представляващо алкилиране на бензен чрез използване на хлорен метан
д) Ацилация
В тази реакция бензенът взаимодейства с киселинен халогенид, който може да бъде представен от етаноил хлорид:
Структурна формула на етаноил хлорид
Реакцията се случва с присъствието на катализатор алуминиев трихлорид (AlCl3) и има обмен на един водород от бензен за цялата киселинна халогенидна група (с изключение на X-халоген). Резултатът е образуване на a кетон и неорганична киселина (HX). Вижте пример:
Уравнение, представляващо ацилиране на бензен чрез използване на етаноил хлорид
От мен Диого Лопес Диас
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm