Номенклатура на въглеводородите: какво е правилото?

protection click fraud

А номенклатура на въглеводородите се характеризира главно с наличието на наставката „-o“. Такива номенклатурни правила са определени от Международния съюз по чиста и приложна химия чрез книга, известна като „Синята книга“.

Въглеводородите (органична функция, която има само въглерод и водород в структурата си), обаче, променяйте инфикса, тъй като те могат да бъдат наситени (като алкани и циклоалкани) и ненаситени (като алкени, алкини и циклоалкени). Ароматните съединения (като бензен) също имат специфична система от номенклатура, която обаче не се различава много от затворените вериги.

Прочетете също: Как да се знае номенклатурата на съединения със смесени функции?

Резюме на номенклатурата на въглеводородите

  • Всички въглеводороди имат наставката "-o".

  • Правилата за именуване са определени от Международния съюз по чиста и приложна химия, IUPAC.

  • Въпреки че не се различават в наставката, въглеводородите ще варират в инфикса, като са „-an-“ за тези, които имат наситена верига, “-en-” за тези с двойна връзка и “-in” за тези с двойна връзка тройна.

  • instagram story viewer
  • Ароматните съединения, като бензола, имат своя собствена номенклатурна система, малко по-различна от останалите. въглеводороди, но с прилики във връзка с номенклатурната система на верижните съединения затворен.

Видео урок по номенклатура на въглеводороди


Какво е правилото за именуване на въглеводороди?

Въглеводородите, както и всички други съединения на органичната химия, имат своите официални (или систематични) имена, определени от IUPAC (на португалски, Международен съюз по химия).

Такива разпоредби се актуализират от време на време и са включени в книгата Номенклатура на органичната химия: IUPAC препоръки и предпочитани имена, чийто свободен превод може да бъде Номенклатура на органичната химия: IUPAC препоръки и предпочитани имена. Такава книга обикновено се нарича „Синята книга“ на IUPAC.

Въглеводороди, съгласно действащите разпоредби, винаги трябва да има наставка „-o“.

номенклатура на алкани

алканите са въглеводороди, които имат отворена и наситена верига. Следователно, имат, в допълнение към наставката "-o" на въглеводородите, добавката "-an-", което показва само единични връзки между въглеродни атоми.

  • Примери:

Структура, използвана при именуването на въглеводорода бутан, алкан.
Бутан.

Префиксът „но-“ се използва за обозначаване на 4 въглерода във веригата.

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 2-метилпентан, алкан.
2-метилпентан.

Ако има разклонения в алкана, те трябва да имат възможно най-малко разклонения.. По този начин основната верига (пентан) трябва да започне своето номериране от най-левия край, така че метилът да има възможно най-ниския номер (2).

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 4-етил-2-метилхексан, алкан.
4-етил-2-метилхексан.

Основната верига трябва да бъде номерирана отляво надясно, така че разклоненията да са при въглеродни атоми 2 и 4. Ако се номерират от дясно на ляво, клоните ще бъдат на въглеродни атоми 3 и 5, което ще бъде по-дълго.

Въпреки че метилът получава най-ниското число, в официалната номенклатура разклоненията (или радикалите) трябва да са в азбучен ред. Следователно етил (който започва с Е) идва преди метил (който започва с М). Според португалския език трябва да се използва тире преди думите, които започват с буквата H. Така използваме тире в „метилхексан“, но не и в „метилпентан“.

Вижте също: Каква е номенклатурата на алканите с повече от десет въглерода?

номенклатура на алкени

Алкените са въглеводороди, които също имат отворена верига, но имат двойна връзка между въглеродните атоми, което ги прави ненаситени. Това води до промяна в името по отношение на алкани, което е замяна на инфикса "-an-" на алкани с "-en-". В допълнение, двойните връзки, според Iupac, също трябва да бъдат номерирани. Двойните облигации също трябва да бъдат възможно най-малко и да имат приоритет пред клоновете.

  • Примери:

Структура, използвана при наименуването на въглеводорода пент-1-ен, алкен.
Пент-1-ен.

За алкени с повече от 3 въглерода, двойната връзка трябва да бъде номерирана до инфикса “-en-”. в официалното име.

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 5,6-диметилхепт-2-ен, алкен.
5,6-диметилхепт-2-ен.

Между разклонението и двойната връзка се дава приоритет на двойната връзка, за да има възможно най-малко.

номенклатура на алкадиените

Алкадиените са въглеводороди, които имат две двойни връзки. Инфиксът остава „-en-“, но с добавяне на числовия дескриптор "di-" пред "-en-", за да покаже, че има две двойни връзки. По отношение на фонетиката, буквата „а“ се добавя след префикса на основния низ.

  • Пример:

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода хепта-2,4-диен, алкадиен.
Хепта-2,4-диен.

номенклатура на алкини

алкините са въглеводороди, които имат същите особености като правилата на алкените, с тази разлика, че имат тройна връзка вместо двойна връзка. Това също носи разлика в инфикса, с замяна на инфикса „-en-“ с „-in-“.

  • Примери:

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 3-етил-4-метил-хекс-1-ин, алкин.
3-етил-4-метил-хекс-1-ин.
Структура, използвана при наименуване на въглеводорода 2,5,6-триметилокт-3-ин, алкин.
2,5,6-триметилокт-3-ин.

Тъй като sp въглеродът има линейна геометрия, обичайно е алкинът да се представя с линейна геометрия в тройната връзка, което затруднява преброяването на въглеродите в началото. Идеята е да се визуализират π връзките, които ограничават въглеродните атоми, присъстващи там.

Номенклатура на циклоалканите

Циклоалканите са въглеводороди, които имат затворена верига и са наситени. Следователно, в официалното си име, ще има префикса “ciclo-” преди името на основната верига, както и добавката “-an-”, традиционни наситени вериги.

  • Примери:

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода циклобутан, циклоалкан.
Циклобутан.

Монозаместените циклоалкани (с разклонение) не трябва да имат номерация за разклонението в официалното име, тъй като е излишно (все пак разклонението трябва да е на позиция 1).

Структура, използвана в номенклатурата на метилциклопентан въглеводород, циклоалкан.
Метилциклопентан.

Въпреки това, ако има повече от два клона, те трябва да бъдат номерирани нормално в официалното име, с номер 1 с приоритет по азбучен ред. След това номерирането трябва да се върти по посока на часовниковата стрелка или обратно на часовниковата стрелка, така че другите клонове да имат възможно най-ниския номер.

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1-етил-3-метилциклохептан, циклоалкан.
1-етил-3-метилциклохептан.

Обърнете внимание, че етиловият клон има номер 1, тъй като буквата E идва преди буквата M, за метил, в азбуката. След това номерирането на цикъла се завърта обратно на часовниковата стрелка, така че метиловият клон има възможно най-ниския номер (3).

Номенклатура на циклоалкените

Циклоалкените са въглеводороди, които имат ненаситена верига и следователно имат добавката „-en-“. Тъй като са разклонени, приоритетът ще бъде даден на ненаситеността, точно като алкените.

  • Примери:

Структура, използвана при наименуването на въглеводорода циклохексен, циклоалкен.
Циклохексен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводородите 6-изопропил-4-метилциклооктан, циклоалкен.
6-изопропил-4-метилциклооктан.

В случая на предишната разклонена структура, въглероди 1 и 2 винаги ще бъдат тези на двойника, но те ще бъдат номерирани, така че разклоненията да имат възможно най-малкия брой. Изопропилът обаче е пред метила по отношение на азбучния ред и затова се изписва първи (I идва преди M).

Номенклатура на ароматните съединения

Ароматните въглеводороди имат структури, които задължително имат циклични или шестоъгълни цикли, съдържащи три редуващи се двойни връзки. В гимназията се запазва голяма част от изучаването на ароматни въглеводороди бензен (C6з6). Бензолът следва препоръките на IUPAC за въглеводороди със затворена верига, но наименованието "бензен" е прието за главната верига.

За двузаместени бензенови съединения Iupac вече официално не препоръчва използването на дескриптори за орто местоположение (o), meta (m) и para (p), но такива локатори все още се използват широко в тестове и състезания и затова ще бъдат цитирани тук.

  • Примери:

Структура, използвана в номенклатурата на метилбензенов въглеводород, ароматен.
Метилбензен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1,2-диметилбензенорто-диметилбензено-диметилбензен, ароматен.
1,2-диметилбензен, орто-диметилбензен или о-диметилбензен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1,3-диетилбензенмета-диетилбензенем-диетилбензен, ароматен.
1,3-диетилбензен, мета-диетилбензен или m-диетилбензен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1,4-диметилбензенпара-диметилбензеноп-диметилбензен, ароматен.
1,4-диметилбензен, пара-диметилбензен или р-диметилбензен.

Нафталинът, който се състои от два кондензирани бензенови пръстена, има фиксирано число според IUPAC:

Фиксирана номерация на нафталина, използвана в номенклатурата на този ароматен въглеводород.
Нафталин.

Следователно следната структура трябва да бъде именувана според фиксираната номерация.

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 4-етил-1,2-диметилнафтален, ароматен.
4-етил-1,2-диметилнафтален.

Знайте също: Кои са основните органични функции?

Решени упражнения върху въглеводородна номенклатура

Въпрос 1

(IME) Изопренът е токсично органично съединение, което се използва като мономер за синтеза на еластомери чрез реакции на полимеризация. Като се има предвид структурата на изопрена, каква е неговата номенклатура по Iupac?

Структура на изопрена във въпрос на IME относно номенклатурата на въглеводородите.

А) 1,3-бутен

B) 2-метилбутадиен

В) 2-метилбутен

Г) пентадиен

E) 3-метил-бутадиен

Резолюция:

Алтернатива Б.

Номериране на структурата на изопрен, въглеводород, за обозначаване на неговата номенклатура според IUPAC.

Номерацията на структурата е представена на предишното изображение. С разклоняването при въглерод 2 (разклоненията трябва да имат възможно най-малкия брой), ненаситеностите могат да бъдат само при въглеродни атоми 1 и 3, без друга възможна позиция. Поради това те са пропуснати от официалното име, тъй като е излишно да се казва бута-1,3-диен.

Следователно името остава 2-метилбутадиен.

въпрос 2

(UEG) Въглеводородът по-долу, съгласно номенклатурните правила на IUPAC (Международен съюз за чиста и приложна химия), е

Структура на 3-етил-2-метилоктан в UEG въпрос относно въглеводородна номенклатура.

А) 3-етил-2-метилоктан.

B) 6-етил-7-метилоктан.

В) 3-изопропилоктан.

D) 2-метил-3-етилоктан.

Резолюция:

Алтернатива А.

Обърнете внимание на номерацията за въпросния въглеводород в изображението по-долу.

Номерация за структурата на 3-етил-2-метилоктан, въглеводород, чиято номенклатура е дадена според Iupac.

Разклоненията трябва да са възможно най-малко, така че номерирането започва от най-дясно. При изписване на официалното наименование клоновете трябва да бъдат подредени по азбучен ред: 3-етил-2-метилоктан.

Източник

ФАВРЕ, Х. А.; ПАУЪЛ, У. H.; МОС, Г. П. Номенклатура на органичната химия. Препоръки и предпочитани имена на IUPAC 2013. Лондон: Кралско дружество по химия, 2013 г.

От Стефано Араухо Новаис
Учител по химия

източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm

Teachs.ru

Абсцизова киселина и етилен

Абсцизовата киселина е растителен хормон, синтезиран главно в листата, но също така в малка конце...

read more
Las Verduras Y Legumbres

Las Verduras Y Legumbres

Със сигурност някога сте се чудили какво е зеленчук или зеленчук? Има ли разлика между тях? Който...

read more
Las Partes del Cuerpo Humano en Español

Las Partes del Cuerpo Humano en Español

Как можем да говорим за физически характеристики, ако не знаем частите на тялото на испански? Зат...

read more
instagram viewer