А номенклатура на въглеводородите се характеризира главно с наличието на наставката „-o“. Такива номенклатурни правила са определени от Международния съюз по чиста и приложна химия чрез книга, известна като „Синята книга“.
Въглеводородите (органична функция, която има само въглерод и водород в структурата си), обаче, променяйте инфикса, тъй като те могат да бъдат наситени (като алкани и циклоалкани) и ненаситени (като алкени, алкини и циклоалкени). Ароматните съединения (като бензен) също имат специфична система от номенклатура, която обаче не се различава много от затворените вериги.
Прочетете също: Как да се знае номенклатурата на съединения със смесени функции?
Резюме на номенклатурата на въглеводородите
Всички въглеводороди имат наставката "-o".
Правилата за именуване са определени от Международния съюз по чиста и приложна химия, IUPAC.
Въпреки че не се различават в наставката, въглеводородите ще варират в инфикса, като са „-an-“ за тези, които имат наситена верига, “-en-” за тези с двойна връзка и “-in” за тези с двойна връзка тройна.
Ароматните съединения, като бензола, имат своя собствена номенклатурна система, малко по-различна от останалите. въглеводороди, но с прилики във връзка с номенклатурната система на верижните съединения затворен.
Видео урок по номенклатура на въглеводороди
Какво е правилото за именуване на въглеводороди?
Въглеводородите, както и всички други съединения на органичната химия, имат своите официални (или систематични) имена, определени от IUPAC (на португалски, Международен съюз по химия).
Такива разпоредби се актуализират от време на време и са включени в книгата Номенклатура на органичната химия: IUPAC препоръки и предпочитани имена, чийто свободен превод може да бъде Номенклатура на органичната химия: IUPAC препоръки и предпочитани имена. Такава книга обикновено се нарича „Синята книга“ на IUPAC.
Въглеводороди, съгласно действащите разпоредби, винаги трябва да има наставка „-o“.
номенклатура на алкани
алканите са въглеводороди, които имат отворена и наситена верига. Следователно, имат, в допълнение към наставката "-o" на въглеводородите, добавката "-an-", което показва само единични връзки между въглеродни атоми.
Примери:
Префиксът „но-“ се използва за обозначаване на 4 въглерода във веригата.
Ако има разклонения в алкана, те трябва да имат възможно най-малко разклонения.. По този начин основната верига (пентан) трябва да започне своето номериране от най-левия край, така че метилът да има възможно най-ниския номер (2).
Основната верига трябва да бъде номерирана отляво надясно, така че разклоненията да са при въглеродни атоми 2 и 4. Ако се номерират от дясно на ляво, клоните ще бъдат на въглеродни атоми 3 и 5, което ще бъде по-дълго.
Въпреки че метилът получава най-ниското число, в официалната номенклатура разклоненията (или радикалите) трябва да са в азбучен ред. Следователно етил (който започва с Е) идва преди метил (който започва с М). Според португалския език трябва да се използва тире преди думите, които започват с буквата H. Така използваме тире в „метилхексан“, но не и в „метилпентан“.
Вижте също: Каква е номенклатурата на алканите с повече от десет въглерода?
номенклатура на алкени
Алкените са въглеводороди, които също имат отворена верига, но имат двойна връзка между въглеродните атоми, което ги прави ненаситени. Това води до промяна в името по отношение на алкани, което е замяна на инфикса "-an-" на алкани с "-en-". В допълнение, двойните връзки, според Iupac, също трябва да бъдат номерирани. Двойните облигации също трябва да бъдат възможно най-малко и да имат приоритет пред клоновете.
Примери:
За алкени с повече от 3 въглерода, двойната връзка трябва да бъде номерирана до инфикса “-en-”. в официалното име.
Между разклонението и двойната връзка се дава приоритет на двойната връзка, за да има възможно най-малко.
номенклатура на алкадиените
Алкадиените са въглеводороди, които имат две двойни връзки. Инфиксът остава „-en-“, но с добавяне на числовия дескриптор "di-" пред "-en-", за да покаже, че има две двойни връзки. По отношение на фонетиката, буквата „а“ се добавя след префикса на основния низ.
Пример:
номенклатура на алкини
алкините са въглеводороди, които имат същите особености като правилата на алкените, с тази разлика, че имат тройна връзка вместо двойна връзка. Това също носи разлика в инфикса, с замяна на инфикса „-en-“ с „-in-“.
Примери:
Тъй като sp въглеродът има линейна геометрия, обичайно е алкинът да се представя с линейна геометрия в тройната връзка, което затруднява преброяването на въглеродите в началото. Идеята е да се визуализират π връзките, които ограничават въглеродните атоми, присъстващи там.
Номенклатура на циклоалканите
Циклоалканите са въглеводороди, които имат затворена верига и са наситени. Следователно, в официалното си име, ще има префикса “ciclo-” преди името на основната верига, както и добавката “-an-”, традиционни наситени вериги.
Примери:
Монозаместените циклоалкани (с разклонение) не трябва да имат номерация за разклонението в официалното име, тъй като е излишно (все пак разклонението трябва да е на позиция 1).
Въпреки това, ако има повече от два клона, те трябва да бъдат номерирани нормално в официалното име, с номер 1 с приоритет по азбучен ред. След това номерирането трябва да се върти по посока на часовниковата стрелка или обратно на часовниковата стрелка, така че другите клонове да имат възможно най-ниския номер.
Обърнете внимание, че етиловият клон има номер 1, тъй като буквата E идва преди буквата M, за метил, в азбуката. След това номерирането на цикъла се завърта обратно на часовниковата стрелка, така че метиловият клон има възможно най-ниския номер (3).
Номенклатура на циклоалкените
Циклоалкените са въглеводороди, които имат ненаситена верига и следователно имат добавката „-en-“. Тъй като са разклонени, приоритетът ще бъде даден на ненаситеността, точно като алкените.
Примери:
В случая на предишната разклонена структура, въглероди 1 и 2 винаги ще бъдат тези на двойника, но те ще бъдат номерирани, така че разклоненията да имат възможно най-малкия брой. Изопропилът обаче е пред метила по отношение на азбучния ред и затова се изписва първи (I идва преди M).
Номенклатура на ароматните съединения
Ароматните въглеводороди имат структури, които задължително имат циклични или шестоъгълни цикли, съдържащи три редуващи се двойни връзки. В гимназията се запазва голяма част от изучаването на ароматни въглеводороди бензен (C6з6). Бензолът следва препоръките на IUPAC за въглеводороди със затворена верига, но наименованието "бензен" е прието за главната верига.
За двузаместени бензенови съединения Iupac вече официално не препоръчва използването на дескриптори за орто местоположение (o), meta (m) и para (p), но такива локатори все още се използват широко в тестове и състезания и затова ще бъдат цитирани тук.
Примери:
Нафталинът, който се състои от два кондензирани бензенови пръстена, има фиксирано число според IUPAC:
Следователно следната структура трябва да бъде именувана според фиксираната номерация.
Знайте също: Кои са основните органични функции?
Решени упражнения върху въглеводородна номенклатура
Въпрос 1
(IME) Изопренът е токсично органично съединение, което се използва като мономер за синтеза на еластомери чрез реакции на полимеризация. Като се има предвид структурата на изопрена, каква е неговата номенклатура по Iupac?
А) 1,3-бутен
B) 2-метилбутадиен
В) 2-метилбутен
Г) пентадиен
E) 3-метил-бутадиен
Резолюция:
Алтернатива Б.
Номерацията на структурата е представена на предишното изображение. С разклоняването при въглерод 2 (разклоненията трябва да имат възможно най-малкия брой), ненаситеностите могат да бъдат само при въглеродни атоми 1 и 3, без друга възможна позиция. Поради това те са пропуснати от официалното име, тъй като е излишно да се казва бута-1,3-диен.
Следователно името остава 2-метилбутадиен.
въпрос 2
(UEG) Въглеводородът по-долу, съгласно номенклатурните правила на IUPAC (Международен съюз за чиста и приложна химия), е
А) 3-етил-2-метилоктан.
B) 6-етил-7-метилоктан.
В) 3-изопропилоктан.
D) 2-метил-3-етилоктан.
Резолюция:
Алтернатива А.
Обърнете внимание на номерацията за въпросния въглеводород в изображението по-долу.
Разклоненията трябва да са възможно най-малко, така че номерирането започва от най-дясно. При изписване на официалното наименование клоновете трябва да бъдат подредени по азбучен ред: 3-етил-2-метилоктан.
Източник
ФАВРЕ, Х. А.; ПАУЪЛ, У. H.; МОС, Г. П. Номенклатура на органичната химия. Препоръки и предпочитани имена на IUPAC 2013. Лондон: Кралско дружество по химия, 2013 г.
От Стефано Араухо Новаис
Учител по химия
източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm