Номенклатура на въглеводородите: какво е правилото?

Запознайте се с Яра! Изкуственият интелект на Brasil Escola! Коригира есета в стандарта Enem и отговаря на въпроси за различни дисциплини бързо и безплатно!

А номенклатура на въглеводородите се характеризира главно с наличието на наставката „-o“. Такива номенклатурни правила са определени от Международния съюз по чиста и приложна химия чрез книга, известна като „Синята книга“.

Въглеводородите (органична функция, която има само въглерод и водород в структурата си), обаче, променяйте инфикса, тъй като те могат да бъдат наситени (като алкани и циклоалкани) и ненаситени (като алкени, алкини и циклоалкени). Ароматните съединения (като бензен) също имат специфична система от номенклатура, която обаче не се различава много от затворените вериги.

Прочетете също: Как да се знае номенклатурата на съединения със смесени функции?

Теми на тази статия

  • 1 - Резюме на номенклатурата на въглеводородите
  • 2 - Видео клас по номенклатура на въглеводороди
  • 3 - Какво е правилото за именуване на въглеводороди?
  • 4 - Номенклатура на алкани
  • 5 - Номенклатура на алкени
  • 6 - Номенклатура на алкадиените
  • 7 - Номенклатура на алкини
  • 8 - Номенклатура на циклоалканите
  • 9 - Номенклатура на циклоалкени
  • 10 - Номенклатура на ароматните съединения
  • 11 - Решени упражнения по номенклатура на въглеводороди

Резюме на номенклатурата на въглеводородите

  • Всички въглеводороди имат наставката "-o".

  • Правилата за именуване са определени от Международния съюз по чиста и приложна химия, IUPAC.

  • Въпреки че не се различават в наставката, въглеводородите ще варират в инфикса, като са „-an-“ за тези, които имат наситена верига, “-en-” за тези с двойна връзка и “-in” за тези с двойна връзка тройна.

  • Ароматните съединения, като бензола, имат своя собствена номенклатурна система, малко по-различна от останалите. въглеводороди, но с прилики във връзка с номенклатурната система на верижните съединения затворен.

Видео урок по номенклатура на въглеводороди


Какво е правилото за именуване на въглеводороди?

Въглеводородите, както и всички други съединения на органичната химия, имат своите официални (или систематични) имена, определени от IUPAC (на португалски, Международен съюз по химия).

Такива разпоредби се актуализират от време на време и са включени в книгата Номенклатура на органичната химия: IUPAC препоръки и предпочитани имена, чийто свободен превод може да бъде Номенклатура на органичната химия: IUPAC препоръки и предпочитани имена. Такава книга обикновено се нарича „Синята книга“ на IUPAC.

Въглеводороди, съгласно действащите разпоредби, винаги трябва да има наставка „-o“.

Не спирай сега... Има още след рекламата ;)

номенклатура на алкани

алканите са въглеводороди, които имат отворена и наситена верига. Следователно, имат, в допълнение към наставката "-o" на въглеводородите, добавката "-an-", което показва само единични връзки между въглеродни атоми.

  • Примери:

Структура, използвана при именуването на въглеводорода бутан, алкан.
Бутан.

Префиксът „но-“ се използва за обозначаване на 4 въглерода във веригата.

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 2-метилпентан, алкан.
2-метилпентан.

Ако има разклонения в алкана, те трябва да имат възможно най-малко разклонения.. По този начин основната верига (пентан) трябва да започне своето номериране от най-левия край, така че метилът да има възможно най-ниския номер (2).

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 4-етил-2-метилхексан, алкан.
4-етил-2-метилхексан.

Основната верига трябва да бъде номерирана отляво надясно, така че разклоненията да са при въглеродни атоми 2 и 4. Ако се номерират от дясно на ляво, клоните ще бъдат на въглеродни атоми 3 и 5, което ще бъде по-дълго.

Въпреки че метилът получава най-ниското число, в официалната номенклатура разклоненията (или радикалите) трябва да са в азбучен ред. Следователно етил (който започва с Е) идва преди метил (който започва с М). Според португалския език трябва да се използва тире преди думите, които започват с буквата H. Така използваме тире в „метилхексан“, но не и в „метилпентан“.

Вижте също: Каква е номенклатурата на алканите с повече от десет въглерода?

номенклатура на алкени

Алкените са въглеводороди, които също имат отворена верига, но имат двойна връзка между въглеродните атоми, което ги прави ненаситени. Това води до промяна в името по отношение на алкани, което е замяна на инфикса "-an-" на алкани с "-en-". В допълнение, двойните връзки, според Iupac, също трябва да бъдат номерирани. Двойните облигации също трябва да бъдат възможно най-малко и да имат приоритет пред клоновете.

  • Примери:

Структура, използвана при наименуването на въглеводорода пент-1-ен, алкен.
Пент-1-ен.

За алкени с повече от 3 въглерода, двойната връзка трябва да бъде номерирана до инфикса “-en-”. в официалното име.

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 5,6-диметилхепт-2-ен, алкен.
5,6-диметилхепт-2-ен.

Между разклонението и двойната връзка се дава приоритет на двойната връзка, за да има възможно най-малко.

номенклатура на алкадиените

Алкадиените са въглеводороди, които имат две двойни връзки. Инфиксът остава „-en-“, но с добавяне на числовия дескриптор "di-" пред "-en-", за да покаже, че има две двойни връзки. По отношение на фонетиката, буквата „а“ се добавя след префикса на основния низ.

  • Пример:

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода хепта-2,4-диен, алкадиен.
Хепта-2,4-диен.

номенклатура на алкини

алкините са въглеводороди, които имат същите особености като правилата на алкените, с тази разлика, че имат тройна връзка вместо двойна връзка. Това също носи разлика в инфикса, с замяна на инфикса „-en-“ с „-in-“.

  • Примери:

Структура, използвана при именуването на въглеводорода 3-етил-4-метил-хекс-1-ин, алкин.
3-етил-4-метил-хекс-1-ин.
Структура, използвана при наименуване на въглеводорода 2,5,6-триметилокт-3-ин, алкин.
2,5,6-триметилокт-3-ин.

Тъй като sp въглеродът има линейна геометрия, обичайно е алкинът да се представя с линейна геометрия в тройната връзка, което затруднява преброяването на въглеродите в началото. Идеята е да се визуализират π връзките, които ограничават въглеродните атоми, присъстващи там.

Номенклатура на циклоалканите

Циклоалканите са въглеводороди, които имат затворена верига и са наситени. Следователно, в официалното си име, ще има префикса “ciclo-” преди името на основната верига, както и добавката “-an-”, традиционни наситени вериги.

  • Примери:

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода циклобутан, циклоалкан.
Циклобутан.

Монозаместените циклоалкани (с разклонение) не трябва да имат номерация за разклонението в официалното име, тъй като е излишно (все пак разклонението трябва да е на позиция 1).

Структура, използвана в номенклатурата на метилциклопентан въглеводород, циклоалкан.
Метилциклопентан.

Въпреки това, ако има повече от два клона, те трябва да бъдат номерирани нормално в официалното име, с номер 1 с приоритет по азбучен ред. След това номерирането трябва да се върти по посока на часовниковата стрелка или обратно на часовниковата стрелка, така че другите клонове да имат възможно най-ниския номер.

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1-етил-3-метилциклохептан, циклоалкан.
1-етил-3-метилциклохептан.

Обърнете внимание, че етиловият клон има номер 1, тъй като буквата E идва преди буквата M, за метил, в азбуката. След това номерирането на цикъла се завърта обратно на часовниковата стрелка, така че метиловият клон има възможно най-ниския номер (3).

Номенклатура на циклоалкените

Циклоалкените са въглеводороди, които имат ненаситена верига и следователно имат добавката „-en-“. Тъй като са разклонени, приоритетът ще бъде даден на ненаситеността, точно като алкените.

  • Примери:

Структура, използвана при наименуването на въглеводорода циклохексен, циклоалкен.
Циклохексен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводородите 6-изопропил-4-метилциклооктан, циклоалкен.
6-изопропил-4-метилциклооктан.

В случая на предишната разклонена структура, въглероди 1 и 2 винаги ще бъдат тези на двойника, но те ще бъдат номерирани, така че разклоненията да имат възможно най-малкия брой. Изопропилът обаче е пред метила по отношение на азбучния ред и затова се изписва първи (I идва преди M).

Номенклатура на ароматните съединения

Ароматните въглеводороди имат структури, които задължително имат циклични или шестоъгълни цикли, съдържащи три редуващи се двойни връзки. В гимназията се запазва голяма част от изучаването на ароматни въглеводороди бензен (C6з6). Бензолът следва препоръките на IUPAC за въглеводороди със затворена верига, но наименованието "бензен" е прието за главната верига.

За двузаместени бензенови съединения Iupac вече официално не препоръчва използването на дескриптори за орто местоположение (o), meta (m) и para (p), но такива локатори все още се използват широко в тестове и състезания и затова ще бъдат цитирани тук.

  • Примери:

Структура, използвана в номенклатурата на метилбензенов въглеводород, ароматен.
Метилбензен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1,2-диметилбензенорто-диметилбензено-диметилбензен, ароматен.
1,2-диметилбензен, орто-диметилбензен или о-диметилбензен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1,3-диетилбензенмета-диетилбензенем-диетилбензен, ароматен.
1,3-диетилбензен, мета-диетилбензен или m-диетилбензен.
Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 1,4-диметилбензенпара-диметилбензеноп-диметилбензен, ароматен.
1,4-диметилбензен, пара-диметилбензен или р-диметилбензен.

Нафталинът, който се състои от два кондензирани бензенови пръстена, има фиксирано число според IUPAC:

Фиксирана номерация на нафталина, използвана в номенклатурата на този ароматен въглеводород.
Нафталин.

Следователно следната структура трябва да бъде именувана според фиксираната номерация.

Структура, използвана в номенклатурата на въглеводорода 4-етил-1,2-диметилнафтален, ароматен.
4-етил-1,2-диметилнафтален.

Знайте също: Кои са основните органични функции?

Решени упражнения върху въглеводородна номенклатура

Въпрос 1

(IME) Изопренът е токсично органично съединение, което се използва като мономер за синтеза на еластомери чрез реакции на полимеризация. Като се има предвид структурата на изопрена, каква е неговата номенклатура по Iupac?

Структура на изопрена във въпрос на IME относно номенклатурата на въглеводородите.

А) 1,3-бутен

B) 2-метилбутадиен

В) 2-метилбутен

Г) пентадиен

E) 3-метил-бутадиен

Резолюция:

Алтернатива Б.

Номериране на структурата на изопрен, въглеводород, за обозначаване на неговата номенклатура според IUPAC.

Номерацията на структурата е представена на предишното изображение. С разклоняването при въглерод 2 (разклоненията трябва да имат възможно най-малкия брой), ненаситеностите могат да бъдат само при въглеродни атоми 1 и 3, без друга възможна позиция. Поради това те са пропуснати от официалното име, тъй като е излишно да се казва бута-1,3-диен.

Следователно името остава 2-метилбутадиен.

въпрос 2

(UEG) Въглеводородът по-долу, съгласно номенклатурните правила на IUPAC (Международен съюз за чиста и приложна химия), е

Структура на 3-етил-2-метилоктан в UEG въпрос относно въглеводородна номенклатура.

А) 3-етил-2-метилоктан.

B) 6-етил-7-метилоктан.

В) 3-изопропилоктан.

D) 2-метил-3-етилоктан.

Резолюция:

Алтернатива А.

Обърнете внимание на номерацията за въпросния въглеводород в изображението по-долу.

Номерация за структурата на 3-етил-2-метилоктан, въглеводород, чиято номенклатура е дадена според Iupac.

Разклоненията трябва да са възможно най-малко, така че номерирането започва от най-дясно. При изписване на официалното наименование клоновете трябва да бъдат подредени по азбучен ред: 3-етил-2-метилоктан.

Източник

ФАВРЕ, Х. А.; ПАУЪЛ, У. H.; МОС, Г. П. Номенклатура на органичната химия. Препоръки и предпочитани имена на IUPAC 2013. Лондон: Кралско дружество по химия, 2013 г.

От Стефано Араухо Новаис
Учител по химия

Тук в този текст ще намерите дефиницията на функционалната група на алкадиените, ще видите някои примери за тях в ежедневието и как се извършва тяхната номенклатура.

Научете повече за алканите, както и за техните физикохимични свойства, официална номенклатура, обща формула и приложения. Правете упражнения по темата.

Щракнете тук, разберете какво представляват алкените, научете за техните свойства и характеристики и разберете критериите, използвани в тяхната официална номенклатура.

Циклоалканите са циклични и наситени въглеводороди, тоест със затворена верига и с единични връзки.

Ароматни съединения, арени, полярност, неразтворими, разтворими, неполярни разтворители, етер, въглероден тетрахлорид, въглеводороди, инсектициди, багрила, разтворители, експлозиви, канцерогенни, толуен, метилбензен, лекарства, лепило обущар.

Научете повече за свойствата, видовете, номенклатурата и къде могат да бъдат намерени въглеводороди.

Директен преходен глагол: какво е, как да се идентифицира

пряк преходен глагол е този, чиито словесно допълнение не представя предлог, като например: „пие“...

read more
Периметър на квадрата: как да се изчисли, примери

Периметър на квадрата: как да се изчисли, примери

О периметър на квадрата и на мярка на контура на тази геометрична фигура. Не забравяйте, че квадр...

read more
Гръцка азбука: 24-те гръцки букви и техният превод

Гръцка азбука: 24-те гръцки букви и техният превод

О гръцка азбука се състои от 24 букви. Произлиза от финикийската азбука и е повлияла на формиране...

read more