В текста Изомери в молекули с различни асиметрични въглероди бяха показани две формули, предложени от Van’t Hoff и Le Bel, които помагат да се определи количеството на оптичните изомери, когато молекулата има два или повече различни асиметрични въглерода.
Но когато молекулата има няколко равни асиметрични въглерода, не е възможно да се използват тези формули. Ние определяме дали една молекула е такава, ако има два или повече въглерода, чиито лиганди са различни един от друг, но точно същите като лигандите на друг въглерод (и).
Например, винената киселина е вещество, което се образува по време на процеса на ферментация на гроздов сок с цел производство на вино. Вашата молекула има два равни асиметрични въглерода, и двата от които имат следните лиганди:
│
HOOC─, H─HO─ и H─C─OH
│
КОО
В проекциите по-долу имаме две възможности: в първата OH лигандите са на противоположни страни (и H лигандите също); във втората тези лиганди са от една и съща страна и във всяка от възможностите имаме съответните огледални изображения:
Тъй като двата асиметрични въглерода са равни, ъгълът на отклонение α от равнината на поляризираната светлина ще бъде еднакъв. И така, в първия случай имаме, че тъй като конформацията на въглеродните атоми е различна, човек ще измести светлинната равнина поляризирана надясно (отдясно) под ъгъл + α, а другата ще измести равнината на поляризирана светлина наляво (леворотатор) при ъгъл –α. Това означава, че едното ще отмени ефекта на другото и веществото ще бъде оптически неактивно чрез вътрешна компенсация, наричайки се съединение мезо.
Във втората възможност, показана по-горе, и двата въглерода имат една и съща конформация, така че два случая на оптично активни съединения:
1-во) двата асиметрични въглерода изместват поляризираната светлинна равнина надясно (вдясно): + 2α;
2-ро) двата асиметрични въглерода изместват поляризираната светлинна равнина наляво (леворотатор): -2α.
Винената киселина също може да образува а рацемична смес който има 50% от правомерния изомер и 50% от левовъртящия изомер. Единият изомер ще анулира отклонението на равнината на поляризираната светлина на другия, следователно тази смес се счита оптически неактивен чрез външна компенсация.
С това стигаме до извода, че молекула, която има два равни асиметрични въглеродни атома, има два оптично изомера. активен (декстрогирус и левогирус) и два оптично неактивни изомера (мезо съединението и рацемичната смес), както е показано в резюмето по-долу:
Тези различни изомери имат една и съща молекулна формула, но техните свойства се различават, вижте:
От Дженифър Фогаса
Завършва химия
Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
