История на оптичната изомерия. Произход на изследването на оптичната изомерия

Поляризираната светлина е наблюдавана за първи път през 1808 г. от Малус и Хюйгенс, при наблюдение на лъч на светлината, преминаваща през исландския шпат, прозрачен кристал от различни карбонати. калций.

Кристал от калциев карбонат, исландски шпат

През 1812 г. Жан-Батист Био забелязва, че поляризираният лъч светлина се завърта в някои кристали надясно, а на други - наляво. Едно важно наблюдение, което той направи, беше, че това не са само твърди вещества или чисти течности завърта поляризирания лъч светлина, но дори водни разтвори на някои органични вещества имат това Имот. Това показа, че наблюдаваното явление се дължи на структурата на самата молекула.

Био изобретил устройство за наблюдение на явлението отклонение от равнината на поляризираната светлина, което стана известно като поляриметър. През 1842 г. той е усъвършенстван от Венцке, който адаптира призмата на Никол към апарата, а години по-късно Митчерлих въвежда използването на едноцветна светлина при наблюдения.

Изображение на стар поляриметър

Но едва през 1846 г. това явление беше обяснено чрез изследвания на

Луи Пастьор, който е бил студент на Biot. По време на процеса на ферментация на гроздов сок, за производството на вино, се образуват две киселини: винена киселина и рацемична киселина.

Печат, отпечатан от Централноафриканската република, показва Луи Пастьор (1822-1895), химик и микробиолог, около 1985 г. *
Печат, отпечатан от Централноафриканската република, показва Луи Пастьор (1822-1895), химик и микробиолог, около 1985 г. *

Не спирайте сега... Има още след рекламата;)

Тези две киселини имаха еднаква молекулна формула и едни и същи свойства, но те се държаха по различен начин, когато бяха подложени на поляризиран лъч светлина. Вече беше известно, че винената киселина е оптически активна, завъртане на равнината на поляризираната светлина надясно. Вече солите на рацеминовата киселина са неактивни под поляризирана светлина.

Пастьор установява, че докато винената киселина се състои само от един вид молекула, рацеминовата киселина има два вида. Внимателно изучавайки солите, които образуват и двете киселини, Пастьор установява, че кристалите на винената киселина са асиметрични и кристалите на рацеминовата киселина също. Някои кристали на последните обаче имаха различно лице вдясно, а други вляво.

Той внимателно отдели тези кристали и ги разтвори поотделно във вода. След като прегледа тези решения, той откри това и двете бяха оптически активни. Следователно, рацеминовата киселина не е чиста, всъщност тя се състои от половин тип правоъгълна винена киселина (която се отклонява от плана на дясната поляризация) и другата половина от типа леворотарна винена киселина (която измества равнината на поляризация към наляво).Тъй като тези два типа причиниха отклонение със същата стойност, но с обратна посока, единият в крайна сметка отменя другия и веществото става оптично неактивно.

Илюстрация на правовъртящи и леворотационни изомери на винена киселина

По този начин, когато една молекула има асиметрични въглероди, както в случая на винена киселина, тя води до две оптични изомери, с една и съща молекулна формула, но с различна оптична активност.


* Кредити за изображения: rook76 и Shutterstock.com


От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Искате ли да се позовавате на този текст в училище или академична работа? Виж:

FOGAÇA, Дженифър Роча Варгас. „История на оптичната изомерия“; Бразилско училище. Наличен в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Достъп на 28 юни 2021 г.

Номенклатура на хидратирани соли

Срокът хидратирана сол се отнася за определен тип соли съществуващи. В тези соли имаме присъствие...

read more

Парацелз: здравен учен

Около 1500 г. медицината се счита за остаряла, по това време е известно само лечението на болести...

read more

Опасността живее в кухнята

След като разберете колко опасно е вашето гориво за готвене, проверете въглероден окис: токсичен ...

read more