Еноли и неговата номенклатура. Номенклатура на енолите

Органичната група алкохоли е добре известна в органичната химия, характеризираща се с присъствието на хидроксил (ОН), свързан с наситен въглерод. Има алкохоли, които са ненаситени, като but-3-en-1-ol по-долу:

Н₂C ═ CH ─ CH_2­ CH_2­ ─ о

Някои съединения обаче имат хидроксил директно свързан с въглерод с двойна връзка. Този тип съединение не е алкохол, той принадлежи към органичната функция, наречена: енол.

 Следователно енолите се характеризират със следната функционална група:

│
─ C ═ CH_­ ─ о

Номенклатурата на енолите се прави по следната схема:

Например, помислете за по-простия енол:

Н₂С СН_­ ─ о

Префикс: има 2 въглерода: и др
Infix: двойна връзка: бр → етилен
Суфикс: енол: Здравейте

В случая на етанол не беше необходимо да се номерира местоположението на функционалната група или ненаситеността, тъй като нямаше друга възможност. Но в случаите по-долу е необходимо:

Н₃C─ CH═CH_­ ─ ОН: проп-1-ен-1-ол

Н₃C─C═CH₂: prop-1-en-2-ol
│
о

Н₃C─ CH═C_­ CH₂ CH₃: pent-2-en-3-ol
│
о

Н₃C─C═CH_­ CH₃: but-2-en-2-ol
│
о

Енолите са много нестабилни съединения, тъй като те могат да преминат през тип динамична изомерия, наречена тавтомерия, при която изомерите съществуват в динамично равновесие в същата течна фаза.

Кислородът в енола е много електроотрицателен, което привлича електроните от двойната връзка на въглерода, която е слаба връзка, която лесно се измества, образувайки алдехид или кетон.

Например, в разтвор на оцетен алдехид (етанал), малка част се трансформира в етанол, който от своя страна се регенерира обратно в алдехид. По този начин има химичен баланс между тези съединения, които имат еднаква молекулна формула С₂Н₄O:

Етанал Етанол
о
║ │
Н₃° С - ° С - Н ↔ Н₂° С ═ C - Н
енол алдехид

Друг енол, проп-1-ен-2-ол, може да влезе в динамично равновесие с кетон, пропанон:

Пропанон Проп-1-ен-2-ол
ОХ ОХ
║ │ │
Н₃C - C - C - H ↔ H₂° С ═ С - СН₂
енол кетон

За повече подробности прочетете текста: Динамична конституционна изомерия или тавтомерия.

От Дженифър Фогаса
Завършва химия

Източник: Бразилско училище - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm