تفاعلات الهالوجين هي نوع من تفاعلات الإحلال العضوي ، أي تلك التي يكون فيها أ يتم استبدال ذرة أو مجموعات من الذرات بذرات أو مجموعات ذرات جزيء آخر عضوي.
بشكل عام ، يحدث هذا النوع من التفاعل مع الألكانات والهيدروكربونات العطرية (البنزين ومشتقاته).
يسمى الهالوجين لأنه يحدث مع المواد البسيطة من الهالوجينات: F2، Cl2، ر2 مهلا2. ومع ذلك ، فإن أكثرها شيوعًا هو الكلورة (Cl2) والبروم (Br2) ، حيث أن الفلور شديد التفاعل ، وتفاعلاته متفجرة ويصعب السيطرة عليها ، حتى أنها تدمر المادة العضوية:
CH4 (ز) + 2 ف2 (ز) → ج(س) + 4HF(ز)
التفاعلات مع اليود بطيئة للغاية.
فيما يلي الأنواع الرئيسية للهالوجين وبعض الأمثلة:
1. الهلجنة بالألكانات: نظرًا لأن الألكانات ضعيفة التفاعل ، فإن تفاعلاتها الهالوجينية تحدث فقط في وجود ضوء الشمس (λ) أو الأشعة فوق البنفسجية أو التسخين القوي. يتم إجراء هذا النوع من التفاعل للحصول على هاليد ألكيل.
مثال: الميثان أحادي الكلور:
في هذه الحالة حدث من ذرة الهيدروجين من الميثان (CH4) بواسطة ذرة كلور ، مما يعطي أحادي كلورو ميثان. إذا كان هناك الكثير من الكلور ، يمكن أن يستمر هذا التفاعل في المعالجة ، لتحل محل جميع الهيدروجين في الميثان.
1.1 الهلجنة في الألكانات التي تحتوي على أكثر من 3 ذرات كربون: إذا كان الألكان المراد تفاعله يحتوي على 3 ذرات كربون على الأقل ، فإننا ننتهي بمزيج من مركبات بديلة مختلفة. انظر المثال أدناه لميثيل بوتان أحادي الكلور:
ستكون كمية كل مركب متناسبة مع الترتيب التالي للسهولة التي يتم بها إطلاق الهيدروجين في الجزيء:
وبالتالي ، في الحالة المذكورة أعلاه ، ستكون أكبر كمية هي 2-ميثيل -2-كلوروبوتان وستكون أصغر كمية 2-ميثيل -1-كلوروبوتان.
2. الهالوجين البنزين: لا يتفاعل البنزين عادة مع الكلور أو البروم. ومع ذلك ، إذا تم استخدام حمض لويس كعامل مساعد (عادةً ما يتم استخدام FeCl3، FeBr3 أو AlCl3، الكل في شكل لا مائي) ، يتفاعل البنزين بسهولة في تفاعل الهالوجين.
يمكن الحصول على الكلوريد وبروميد الحديديك بمجرد إضافة الحديد إلى الخليط وبهذه الطريقة يتفاعل مع الهالوجين وينتج حمض لويس:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
شاهد مثالاً على هالوجين البنزين وآليته:
3. هالوجين مشتقات البنزين:في مثل هذه الحالات ، يتم الاسترشاد بالمجموعة البديلة أو الوظيفية المرتبطة بالنواة العطرية. لمعرفة كيفية حدوث ذلك ، اقرأ النصوص "توجيه الجذور في حلقة البنزين" و "التأثيرات الإلكترونية لجذور meta و ortho-to-Directors”.
بقلم جينيفر فوغاسا
تخرج في الكيمياء
مصدر: مدرسة البرازيل - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm
