تفاعلات الأكسدة في الكحوليات الثانوية

في تفاعلات الأكسدة مع الكحوليات الثانوية هي تلك التي يكون فيها التفاعل بين مركب عضوي من مجموعة كحول، والتي يجب أن تكون ثانوية ، وما يسمى كاشف باير (KMnO4) في وسط حمضي.

عندما يكون كاشف باير في وسط حمضي (aq / H+) ، فإنه يخضع لتفاعل تحلل ، ينتج عنه أكسيد البوتاسيوم وأكسيد المنغنيز الثاني والأكسجين الناشئ ، كما نرى في المعادلة التالية:

2 كم نو4 (aq / H +) → 2 MnO + K.2س + 5 [س]

في أي تفاعل أكسدة ، فإن الأكسجين الناشئ، التي نشأت من تحلل برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي ، مهاجمة سلاسل الكربون التي لها روابط pi بين الكربون (الألكينات والألكينات والألكاديين) أو المغلقة (الأعاصير ، الحلزونات العطرية) ، مما يؤدي إلى توليد مركبات كيميائية جديدة.

في حالة تفاعل الأكسدة في الكحوليات الثانوية، قبل فهم آلية التفاعل ، من الضروري تذكر مفهوم الكحول الثانوي. يسمى كحول ثانوي واحد يرتبط فيه الهيدروكسيل (OH) بـ a كربون ثانوي (الكربون مرتبط مباشرة بذرتين كربون أخريين). شاهد تمثيل الكحول الثانوي:

الصيغة التركيبية العامة للكحول الثانوي
الصيغة التركيبية العامة للكحول الثانوي

في كل تفاعل أكسدة في الكحول ، تهاجم الأكسجين الناشئ الهيدروجين الموجود على الكربون الذي يحتوي على مجموعة الهيدروكسيل.

في حالة تفاعلات الأكسدة في الكحوليات الثانوية ، تحتوي الأكسجين على ذرة هيدروجين واحدة فقط لمهاجمتها في كل بنية من هذا النوع من الكحول.

الأكسجين الناشئ يهاجم كحولًا ثانويًا
الأكسجين الناشئ يهاجم كحولًا ثانويًا

عند مهاجمة الهيدروجين (H) الموجود في كربون الهيدروكسيل (OH) ، يشكل الأكسجين الناشئ ([O]) هيدروكسيلًا جديدًا على نفس الكربون. لذلك لدينا ديول جيمينو في السجن. نظرًا لأن gemino diol (HO - C - OH) غير مستقر ، فإنه يتحلل إلى جزيء ماء.ومع ذلك ، بين الكربون والأكسجين المتبقي من أحد الهيدروكسيل ، هناك تكوين رابطة مزدوجة (باي وسيغما).

لا تتوقف الان... هناك المزيد بعد الإعلان ؛)

معادلة كيميائية لأكسدة كحول ثانوي
معادلة كيميائية لأكسدة كحول ثانوي

المنتج الذي نشأ من تفاعل أكسدة للكحوليات الثانوية هو دائمًا أ كيتون, لأن الرابطة المزدوجة تتولد دائمًا عند الكربون الثانوي ، مما ينتج عنه كربونيل بين كربونين ، وبالتالي تكوين كيتون.

انظر الآن أ مثال على تفاعل الأكسدة في الكحوليات الثانوية.

مثال: بيوتان 2 - رأ

ا البيوتان -2- ol هو كحول ثانوي، لأن الهيدروكسيل متصل بذرة كربون ثانوية. إذن ، على الكربون الذي يحتوي على الهيدروكسيل ، يوجد هيدروجين واحد فقط. يمكننا التحقق من هذه الحقيقة في الهيكل أدناه:

عندما تتعرض لوسط يحتوي على ماء وحمض و KMnO4 (كاشف باير) ، و هيدروجينك يهاجمه أكسجين ناشئ، يتحول إلى هيدروكسيل جديد ، مما ينتج عنه ديول الجيمينو.

أخيرًا ، هناك تحلل لهذين الهيدروكسيل الموجودين في gemino diol ، ينتج عن ذلك جزيء ماء وكيتون ، بسبب الحاجة إلى إنشاء رابطة بين الكربون وأحد الأكسجين في الهيدروكسيل المتحلل.

يمكننا تمثيلها تفاعل أكسدة البيوتان -2-أول بالكامل بالمعادلة التالية:


بي ديوغو لوبيز دياس

هل ترغب في الإشارة إلى هذا النص في مدرسة أو عمل أكاديمي؟ بحث:

DAYS ، ديوغو لوبيز. "تفاعلات الأكسدة في الكحوليات الثانوية" ؛ مدرسة البرازيل. متوفر في: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm. تم الوصول إليه في 27 يوليو 2021.

كيمياء

العطور تحتوي على الكحول الإيثيلي في تركيبتها
كحول

مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية ، الكحولات الأولية ، الكحولات الثانوية ، الكحولات الثلاثية ، الميثانول ، الجلسرين ، الإيثانول ، تحضير النتروجليسرين ، صناعة الطلاء ، إنتاج المشروبات الكحولية ، حمض الأسيتيك ، الوقود السيارات.

حمض الهيدروكلوريك: الصيغة ، الغرض منها ، الإنتاج

حمض الهيدروكلوريك: الصيغة ، الغرض منها ، الإنتاج

حامض الهيدروكلوريك هو هيدرازيد مع إمكانية تأين عالية ، إنه سائل مصفر ، شديد التآكل وسام. يتم استخ...

read more
التلوث الحراري. التلوث الحراري أو الحراري للمياه والهواء

التلوث الحراري. التلوث الحراري أو الحراري للمياه والهواء

ال التلوث الحراري أو التلوث الحراري يحدث بشكل شائع في الماء ، ولكنه يمكن أن يحدث أيضًا في الهواء ...

read more
فضة. عنصر الفضة وخصائصه

فضة. عنصر الفضة وخصائصه

العنصر الكيميائي ليس أكثر من مجموعة من الذرات التي تحتوي على نفس عدد البروتونات في نواتها (العدد ...

read more