تمارين على الوظائف العضوية

تجمع الوظائف العضوية مركبات الكربون ذات الخصائص المتشابهة.

نظرًا لوجود العديد من المواد المكونة من الكربون ، يتم استخدام هذا الموضوع على نطاق واسع في الاختبارات لاختبار المعرفة حول الكيمياء العضوية.

بالتفكير في الأمر ، اجتمعنا 10 أسئلة امتحانات العدو والقبول لتختبر معلوماتك حول الهياكل المختلفة التي تميز المجموعات الوظيفية.

استخدم أيضًا تعليقات القرارات لمعرفة المزيد حول هذا الموضوع.

أسئلة امتحان القبول

1. (UFRGS) في المركبات العضوية ، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين ، يتكرر وجود الأكسجين بشكل كبير. ضع علامة على البديل حيث تحتوي جميع المركبات الثلاثة على الأكسجين.

أ) الفورمالديهايد وحمض الخليك وكلوريد الإيثيل.
ب) ثلاثي نيتروتولوين ، إيثانول ، فينيل أمين.
ج) حمض الفورميك ، البيوتانول -2 ، البروبانون.
د) إيزوكتان ، ميثانول ، ميثوكسي إيثان.
ه) أسيتات إيزوبوتيل ، ميثيل بنزين ، هكسين -2.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: ج) حمض الفورميك ، بيوتانول -2 ، بروبانون.

تسمى الوظائف التي تحتوي على الأكسجين في تكوينها بالوظائف المؤكسجة.

فيما يلي المركبات التي تحتوي على الأكسجين في المجموعة الوظيفية.

من الخطأ. لا يحتوي كلوريد الإيثيل على أكسجين.

مجمع	وظيفة عضوية
الفورمالديهايد	الألدهيد: R-CHO
حمض الاسيتيك	حمض الكربوكسيل: R-COOH
كلوريد الإيثيل	هاليد الألكيل: R-X (X يمثل الهالوجين).

ب) خطأ. لا يحتوي فينيلامين على أكسجين.

مجمع	وظيفة عضوية
ترينتروتولوين	النيتروكومبوند: R-NO2
الإيثانول	الكحول: R-OH
فينيلامين	أمين: R-NH2

ج) صحيح. جميع المركبات الثلاثة تحتوي على أكسجين.

مجمع	وظيفة عضوية
حمض الفورميك	حمض الكربوكسيل: R-COOH
بوتانول -2	الكحول: R-OH
بروبانون	كيتون: ر1-اللون2

د) خطأ. لا يحتوي أيزوكتان على أكسجين.

مجمع	وظيفة عضوية
الأيزوكتان	الكان: جلاح2 ن+2
الميثانول	الكحول: R-OH
ميثوكسي إيثان	الأثير: ر1-أو2

هـ) خطأ. لا يحتوي ميثيل بنزين وهكسين -2 على أكسجين.

مجمع	وظيفة عضوية
أسيتات إيزوبوتيل	إستر: ر1-COO-R2
ميثيل بنزين	الهيدروكربونات العطرية
هيكسين -2	ألكين: جلاح2 ن

2. (PUC-RS) للإجابة على السؤال التالي ، قم برقم العمود B الذي يحتوي على بعض أسماء المركبات العضوية ، وفقًا للعمود A ، حيث تم ذكر الوظائف العضوية.

العمود أ	العمود ب
1. البنزين	استر
2. إيثوكسيثين	الهيدروكربون
3. إيثيل ميثانات	الأثير
4. بروبانون	كيتون
5. فلز	ألدهيد

التسلسل الصحيح للأرقام في العمود B ، من أعلى إلى أسفل ، هو:

أ) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
ب) 3-1-2-4-5.
ج) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
د) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
هـ) 2-4-5-1-3.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: ب) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.

( 3 ) استر
إيثيل ميثانات

استرات مشتق من الأحماض الكربوكسيلية ، حيث يتم استبدال الهيدروجين بسلسلة كربون في المجموعة الوظيفية -COOH.

( 1 ) الهيدروكربون
البنزين

الهيدروكربونات هي مركبات تتكون من ذرات الكربون والهيدروجين.

( 2 ) الأثير
إيثوكسيثين

الاثيرات هي مركبات يرتبط فيها الأكسجين بسلسلتين من الكربون.

( 4 ) كيتون
بروبانون

الكيتونات اجعل الكربونيل (C = O) مرتبطًا بسلسلتي كربون.

( 5 ) الألدهيد
فلز

الألدهيدات هي مركبات لها مجموعة وظيفية -CHO.

3. (فونيس) هناك أربعة أمينات لها الصيغة الجزيئية ج₃ح₉لا.

أ) اكتب الصيغ الهيكلية للأمينات الأربعة.

انظر للاجابة

الأمينات هي مركبات تشكلت نظريًا من الأمونيا (NH₃) ، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين بسلاسل كربون.

وفقًا لهذه البدائل ، يتم تصنيف الأمينات إلى:

• أولي: نيتروجين مرتبط بسلسلة كربون.
• ثانوي: نيتروجين مرتبط بسلسلتي كربون.
• الثالث: نيتروجين مرتبط بثلاث سلاسل كربون.

الأمينات الأربعة التي لها الصيغة الجزيئية C₃ح₉N هي أيزومرات ، لأن لها نفس الكتلة الجزيئية ولكن لها هياكل مختلفة.

تعلم اكثر من خلال: المنجم و ايزومرية.

ب) أي من هذه الأمينات لديها نقطة غليان أقل من الثلاثة الأخرى؟ برر الإجابة بدلالة التركيب والقوى بين الجزيئات.

انظر للاجابة

على الرغم من أن لها نفس الصيغة الجزيئية ، إلا أن الأمينات لها هياكل مختلفة. فيما يلي المواد ونقاط غليانها.

على الرغم من أن الأمينات لها نفس الصيغة الجزيئية ، إلا أن لها هياكل مختلفة وهذا يعكس نوع القوى بين الجزيئات التي تحملها هذه المواد.

الرابطة أو الجسر الهيدروجينى هو نوع من الروابط القوية ، حيث ترتبط ذرة الهيدروجين بعنصر كهرسلبي ، مثل النيتروجين أو الفلور أو الأكسجين.

بسبب اختلاف الكهربية ، يتم إنشاء رابطة قوية و تريميثيلامين إنه الوحيد الذي ليس لديه هذا النوع من الاتصال.

شاهد كيف تحدث روابط الهيدروجين في الأمينات الأولية:

لذلك ، يحتوي البروبيلامين على أعلى نقطة غليان. التفاعلات القوية بين الجزيئات تجعل من الصعب كسر الروابط وبالتالي المرور إلى الحالة الغازية.

4. (UFAL) ضع في اعتبارك المركبات العضوية التي يمثلها:

تحليل المركبات الممثلة.

() اثنان منهم عطري.
() اثنان منهم من الهيدروكربونات.
() اثنان منهم يمثلان الكيتونات.
() المركب V هو ثنائي ميثيل سيكلوهكسان.
() المركب الوحيد الذي يشكل الأملاح إما عن طريق التفاعل مع الأحماض أو القواعد هو IV.

انظر للاجابة

الإجابة الصحيحة: F؛ الخامس؛ F؛ الخامس؛ الخامس.

(خاطئة) اثنان منهم عطري.

المركبات العطرية لها روابط مفردة ومزدوجة بالتناوب. لا يوجد سوى عنصر عطري واحد في المركبات المعروضة ، وهو الفينول.

الفينول

(حقيقية) اثنان منهم من الهيدروكربونات.

الهيدروكربونات مركبات تتكون من الكربون والهيدروجين فقط.

الأيزوبنتان

Trans-1،4-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان

(خاطئة) اثنان منهم يمثلان الكيتونات.

الكيتونات هي مركبات لها كربونيل (C = O). لا يوجد سوى كيتون واحد في المركبات المعروضة.

2-هيكسانون

(حقيقية) المركب V هو ثنائي ميثيل سيكلوهكسان ، وهو هيدروكربون دائري له جذور ميثيل.

Trans-1،4-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان

(حقيقية) المركب الوحيد الذي يشكل الأملاح إما عن طريق التفاعل مع الأحماض أو القواعد هو IV.

المركب عبارة عن استر ، ومجموعته الوظيفية هي -COO-.

تفاعل التصبن: تتفاعل مجموعة الإستر مع القاعدة وتشكل ملحًا.

5. (UFRS) المدرجة أدناه هي الأسماء الكيميائية لستة مركبات عضوية ، وبين قوسين ، تطبيقات كل منها ؛ ولاحقًا في الشكل ، الصيغ الكيميائية لخمسة من هذه المركبات. ربطهم بشكل صحيح.

مجمعات سكنية	الهياكل
1. حمض ف أمينوبنزويك (مادة خام لتركيب مخدر نوفوكائين)
2. سيكلوبنتانول (مذيب عضوي)
3. 4-هيدروكسي -3 ميثوكسي بنزالديهايد (نكهة الفانيليا الاصطناعية)
4. -نافثول (مادة خام لمبيدات الحشرات الكرباريل)
5. عبر-1-أمينو-2- فينيل سيكلوبروبان (مضاد للاكتئاب)

التسلسل الصحيح لملء الأقواس ، من أعلى إلى أسفل ، هو

أ) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
ب) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
ج) 1-4-3-5-2.
د) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: د) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

• حمض ف-أمينوبنزويك: حمض الكربوكسيل مع المجموعة الوظيفية COOH المرتبطة بالحلقة العطرية مع المجموعة الأمينية.
• ترانس -1-أمينو-2- فينيل سيكلوبروبان: هيدروكربون حلقي ذو فرعين: مجموعة أمينية وفينيل.
• -نافثول: الفينول يتكون من حلقتين عطريتين.
• 4-هيدروكسي -3 ميثوكسي بنزالديهايد: مركب مختلط يتكون من ثلاث مجموعات وظيفية: الألدهيد (CHO) والأثير (-O-) والكحول (OH) المرتبط بحلقة البنزين العطرية.
• سيكلوبنتانول: كحول يتكون عن طريق ربط الهيدروكسيل (OH) بسلسلة دورية.

تعلم اكثر من خلال: سلاسل الكربون و الهيدروكربونات العطرية.

أسئلة العدو

6. (Enem / 2012) البروبوليس منتج طبيعي معروف بخصائصه المضادة للالتهابات والشفاء. تحتوي هذه المادة على أكثر من 200 مركب تم تحديده حتى الآن. من بينها ، بعضها بسيط في الهيكل ، مثل C₆ح₅كو₂CH₂CH₃، الذي يظهر هيكله أدناه.

حمض الكربوكسيل والكحول القادران على إنتاج الإستر المعني من خلال تفاعل الأسترة هما ، على التوالي ،

أ) حمض البنزويك والإيثانول.
ب) حمض البروبانويك والهكسانول.
ج) حمض فينيل أسيتيك والميثانول.
د) حمض البروبيونيك وسيكلوهكسانول.
هـ) حامض الخليك وكحول البنزيل.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: أ) حمض البنزويك والإيثانول.

أ) صحيح. هناك تكوين إيثيل بنزوات.

عندما يتفاعل حمض وكحول في تفاعل أسترة ، ينتج الإستر والماء.

يتكون الماء من تقاطع هيدروكسيل المجموعة الوظيفية الحمضية (COOH) وهيدروجين مجموعة الكحول الوظيفية (OH).

يتحد ما تبقى من سلسلة الكربون لحمض الكربوكسيل والكحول معًا لتشكيل الإستر.

ب) خطأ. هناك تكوين هيكسيل بروبانوات.

ج) خطأ. هناك تكوين ميثيل فينيل أسيتات.

د) خطأ. هناك تشكيل بروبانوات سيكلوهكسيل.

هـ) خطأ. لا يوجد أسترة لأن كلا المركبين حمضيان.

تعلم اكثر من خلال: الأحماض الكربوكسيلية و الأسترة.

7. (Enem / 2014) سمعت هذه العبارة: كان هناك تناغم بيننا! غالبًا ما يرتبط الحب بظاهرة سحرية أو روحية ، ولكن هناك عمل لبعض المركبات فينا الجسم ، الذي يسبب الأحاسيس عندما نكون قريبين من أحد الأحباء ، مثل تسارع ضربات القلب وزيادة التردد تنفسي. تنتقل هذه الأحاسيس عن طريق النواقل العصبية مثل الأدرينالين والنورادرينالين والفينيل إيثيل أمين والدوبامين والسيروتونين.

_{متاح على: www.brasilescola.com. تم الوصول إليه في: 1 مارس. 2012 (مقتبس).}

تشترك الناقلات العصبية المذكورة في المجموعة الوظيفية المميزة للوظيفة

أ) الأثير.
ب) الكحول.
ج) أمين.
د) الكيتون.
ه) حمض الكربوكسيل.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: ج) أمين.

من الخطأ. تتميز وظيفة الأثير بوجود أكسجين مرتبط بسلسلتين من الكربون.

مثال:

ب) خطأ. تتميز وظيفة الكحول بهيدروكسيل مرتبط بسلسلة الكربون.

مثال:

ج) صحيح. لوحظت وظيفة الأمين في جميع النواقل العصبية.

الناقلات العصبية هي مواد كيميائية تعمل كمؤشرات حيوية ، وتنقسم إلى: الأمينات الحيوية ، والببتيدات والأحماض الأمينية.

الأمينات الأحيائية أو الأمينات الأحادية هي نتيجة نزع الكربوكسيل الأنزيمي للأحماض الأمينية الطبيعية وتتميز بوجود النيتروجين مكونة مجموعة من المركبات العضوية النيتروجين.

د) خطأ. تتميز وظيفة الكيتون بوجود الكربونيل: رابطة مزدوجة بين الكربون والهيدروجين.

مثال:

هـ) خطأ. تتميز وظيفة حمض الكربوكسيل بوجود مجموعة COOH.

مثال:

8. (Enem / 2015) يمكن الحصول على الهيدروكربونات في المختبر عن طريق نزع الكربوكسيل المؤكسد ، وهي عملية تعرف باسم التركيب الكهربائي Kolbe. يستخدم هذا التفاعل في تخليق الهيدروكربونات المختلفة من الزيوت النباتية يمكن استخدامها كمصادر طاقة بديلة ، لتحل محل الهيدروكربونات الحفريات. يوضح الرسم التخطيطي هذه العملية ببساطة.

_{أزيفيدو ، د. ج. جولارت ، م. س. F. الانتقائية في التفاعلات الكهروضوئية. كيمياء جديدة ، لا. 2 ، 1997 (مقتبس).}

بناءً على هذه العملية ، فإن الهيدروكربون المنتج في التحليل الكهربائي لحمض 3،3-ثنائي ميثيل-بيوتانويك هو

أ) 2،2،7،7-رباعي ميثيل أوكتان.
ب) 3،3،4،4-رباعي ميثيل الهكسان.
ج) 2،2،5،5-رباعي ميثيل الهكسان.
د) 3،3،6.6-رباعي ميثيل أوكتان.
ه) 2،2،4،4-رباعي ميثيل الهكسان.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: ج) 2،2،5،5-رباعي ميثيل هكسان.

من الخطأ. يتم إنتاج هذا الهيدروكربون في التحليل الكهربائي لحمض 3،3-ثنائي ميثيل-بنتانويك.

ب) خطأ. يتم إنتاج هذا الهيدروكربون في التحليل الكهربائي لحمض 4،4-ثنائي ميثيل-بوتانويك.

ج) صحيح. ينتج التحليل الكهربائي لحمض 3،3-ثنائي ميثيل-بوتانويك 2،2،5،5-رباعي ميثيل هكسان.

في التفاعل ، تنفصل المجموعة الكربوكسيلية عن سلسلة الكربون ويتكون ثاني أكسيد الكربون. عن طريق التحليل الكهربائي لـ 2 مول من الحمض ، تتجمع السلاسل معًا وتشكل مركبًا جديدًا.

د) خطأ. يتم إنتاج هذا الهيدروكربون في التحليل الكهربائي لحمض 4،4-ثنائي ميثيل-بنتانويك.

هـ) خطأ. لا يتم إنتاج هذا الهيدروكربون عن طريق نزع الكربوكسيل المؤكسد.

9. (Enem / 2012) يمكن خفض الإنتاج الغذائي العالمي إلى 40٪ من الإنتاج الحالي دون تطبيق المكافحة على الآفات الزراعية. من ناحية أخرى ، يمكن أن يتسبب الاستخدام المتكرر لمبيدات الآفات في تلوث التربة والمياه السطحية والجوفية والغلاف الجوي والغذاء. كانت المبيدات الحيوية ، مثل البيريثرين وكورونوبيلين ، بديلاً لتقليل الأضرار الاقتصادية والاجتماعية والبيئية التي تسببها المبيدات.

تحديد الوظائف العضوية الموجودة في نفس الوقت في هياكل اثنين من المبيدات الحيوية المقدمة:

أ) الأثير والإستر.
ب) الكيتون والاستر.
ج) الكحول والكيتون.
د) الألدهيد والكيتون.
هـ) الأثير وحمض الكربوكسيل.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: ب) كيتون واستر.

الوظائف العضوية الموجودة في البدائل هي:

حمض الكربوكسيل	كحول
ألدهيد	كيتون
الأثير	استر

وفقًا للمجموعات الوظيفية المذكورة أعلاه ، فإن تلك التي يمكن رؤيتها في وقت واحد في اثنين من المبيدات الحيوية هي الكيتون والإستر.

تعلم اكثر من خلال: كيتون و استر.

10. (Enem / 2011) ينتج الكبد الصفراء وتخزن في المرارة وتلعب دورًا رئيسيًا في هضم الدهون. الأملاح الصفراوية عبارة عن منشطات يتم تصنيعها في الكبد من الكوليسترول ، ويتضمن مسار تصنيعها عدة خطوات. بدءًا من حمض الكوليك الموضح في الشكل ، يحدث تكوين أحماض الجليكوكوليك والتوروكوليك ؛ البادئة glyco- تعني وجود بقايا من الأحماض الأمينية جلايسين والبادئة tauro- ، الحمض الأميني taurine.

_{UCKO ، د. ال. كيمياء العلوم الصحية: مقدمة في الكيمياء العامة والعضوية والبيولوجية. ساو باولو: مانول ، 1992 (مقتبس).}

يؤدي الجمع بين حمض الكوليك والجليسين أو التورين إلى ظهور وظيفة الأميد ، التي تتكون من التفاعل بين المجموعة الأمينية لهذه الأحماض الأمينية والمجموعة

أ) كربوكسيل حمض الكوليك.
ب) حمض الكوليك ألدهيد.
ج) هيدروكسيل حمض الكوليك.
د) كيتون حمض الكوليك.
ه) استر حامض الكوليك.

انظر للاجابة

البديل الصحيح: أ) حمض الكربوكسيل كوليك.

هذه هي الصيغة العامة لوظيفة الأميد:

هذه المجموعة مشتقة من حمض الكربوكسيل في تفاعل تكثيف مع مجموعة الأمين.

خلال هذه العملية ، سيتم التخلص من جزيء الماء ، وفقًا للمعادلة:

الكربوكسيل (-COOH) الموجود في حمض الكوليك قادر على التفاعل مع المجموعة الأمينية (-NH₂) من حمض أميني ، مثل الجلايسين أو التورين.

وظائف عضوية | ملخص

لمزيد من التمارين من الكيمياء العضوية، نرى أيضا: تمارين على الهيدروكربونات.