Альдегід - це будь-яка органічна сполука, яка має карбонільну групу, пов'язану з воднем, тобто її функціональна група завжди походить від кінця вуглецевого ланцюга і визначається як:
О
│ ║
─ C ─ Ç ─ Ч.
│
Функціональна група
альдегідів
Кетони - це ті органічні сполуки, які мають карбонільну групу між двома вуглецями. Тому ваша функціональна група ніколи не з’явиться в кінці вуглецевого ланцюга.
О
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Функціональна група
кетонів
Коли ці два типи сполук піддаються дії окислювачів, реагують лише альдегіди. Це пов’язано з тим, що вуглець, зв’язаний з киснем у карбонілі, набуває позитивного характеру, оскільки кисень є більш електронегативним і сильніше притягує електрони з хімічного зв’язку.
Таким чином, зароджується кисень, який знаходиться посередині, атакуватиме цей вуглець, розміщуючись точно між вуглецево-водневим зв’язком. У разі альдегідів утворюється сполука з групи карбонових кислот, а у випадку кетонів реакція відсутня, оскільки їх карбонільний вуглець не зв’язаний ні з яким воднем.
О О
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ ОH
Альдегід карбонова кислота
О
║
R C ─ R + [O] →не реагує
кетон
Таким чином, дуже часто в лабораторії проводять реакції окислення, щоб визначити, чи є дана речовина альдегідом або кетоном. Серед окислювачів, які зазвичай використовуються, є Толленс реактивний (водний розчин аміаку нітрату срібла), Фелінг реактивний (водний розчин сульфату міді в основному середовищі та подвійний тартрат натрію та калію) і Реактив Бенедикта (водний розчин мідного купоросу в основному середовищі та цитрату натрію).
Реагент Бенедикта використовується переважно на паперових стрічках для виявлення присутності та концентрації глюкози (поліалкоголюальдегід) у сечі.
Щось цікаве трапляється при використанні реагенту Толленса для окислення альдегіду, на стінках контейнера утворюється срібне дзеркало. Це пов’язано з тим, що альдегід окислюється до карбонової кислоти, тоді як іони срібла (Ag+) зводяться до Ag0 (металеве срібло), яке осідає на стінках контейнера.
Подивіться, як цю реакцію можна представити у випадку окислення пропаналу до пропанової кислоти:
О О
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 год+ → 2 NH4+
О О
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + Н2О → H3C CH2 ─ C ─ ОН + 2 Ag0 + 2 NH4+
пропан Толленс реактивнийпропанова кислота металеве срібло
(альдегід)(водний розчин аміаку(карбонова кислота) (срібне дзеркало)
нітрату срібла)
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Джерело: Бразильська школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
