У тексті Ізомери в молекулах з різними асиметричними вуглецями було продемонстровано дві формули, запропоновані Ванн-Гоффом і Ле-Белом, які допомагають визначити кількість оптичних ізомерів, коли молекула має два або більше різних асиметричних вуглеводнів.
Але коли молекула має кілька рівних асиметричних вуглеводнів, використовувати ці формули неможливо. Ми визначаємо, чи є така молекула такою, якщо вона має два або більше вуглецю, ліганди яких відрізняються один від одного, але точно такі ж, як ліганди іншого вуглецю.
Наприклад, винна кислота - це речовина, яка утворюється в процесі бродіння виноградного соку з метою виробництва вина. Ваша молекула має два рівні асиметричні вуглеці, обидва з яких мають такі ліганди:
│
HOOC─, H─HO─ та H─C─OH
│
КУХ
У наведених нижче прогнозах ми маємо дві можливості: у першій, ліганди ОН знаходяться на протилежних сторонах (і ліганди Н теж); по-друге, ці ліганди знаходяться на одній стороні, і в кожній із можливостей ми маємо відповідні дзеркальні зображення:
Оскільки два асиметричних вуглецю рівні, кут α відхилення від площини поляризованого світла буде однаковим. Отже, у першому випадку ми маємо, що, оскільки конформація атомів вуглецю різна, один змістить світлову площину поляризований вправо (праворуч) під кутом + α, а інший змістить площину поляризованого світла вліво (леворотатор) на кут –α. Це означає що одне скасує ефект іншого і речовина буде оптично неактивною за рахунок внутрішньої компенсації, називаючись складним мезо.
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
У другій можливості, показаній вище, обидва вуглеці мають однакову конформацію, тому два випадки оптично активні сполуки:
1-е) два асиметричних вуглецю зміщують площину поляризованого світла вправо (правообертально): + 2α;
2-е) два асиметричні вуглеці зміщують площину поляризованого світла вліво (леворотатор): -2α.
Винна кислота також може утворювати a рацемічна суміш що має 50% правообертаючого ізомеру та 50% леворотаторного ізомеру. Один ізомер зведе нанівець відхилення площини поляризованого світла іншого, отже, ця суміш вважається оптично неактивний за рахунок зовнішньої компенсації.
Таким чином, ми приходимо до висновку, що молекула, яка має два рівні асиметричні атоми вуглецю, має два оптично ізомерів. активний (декстрогірус та левогирус) та два оптично неактивні ізомери (мезосполука та рацемічна суміш), як показано у резюме нижче:
Ці різні ізомери мають однакову молекулярну формулу, однак їх властивості відрізняються, див .:
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Молекула з рівними асиметричними вуглецевими речовинами»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
