В реакції органічного виведення це ті, в яких атоми або групи атомів молекули видаляються або елімінуються з неї, створення нової органічної сполуки, крім неорганічної сполуки, яка утворена тією частиною, яка була видалено.
Одним із видів реакції елімінації є зневоднення, в якій молекула, яка втрачається, - це вода. Дегідратація спиртів (сполук, які мають OH-групу, приєднану до насиченого вуглецю у відкритому ланцюзі), може відбуватися двома шляхами: внутрішньомолекулярні та міжмолекулярні.
"Intra" означає "всередині", отже, внутрішньомолекулярне зневоднення спиртів відбувається тоді, коли відбувається вихід молекули води з “всередину” самої молекули алкоголю. У цьому випадку органічним продуктом, що утворюється, буде алкен.
Ця реакція відбувається лише в присутності каталізатора, який діє як осушувач, і більшу частину часу це концентрована сірчана кислота (Н2ТІЛЬКИ4), а температура повинна бути близько 170ºC.
Приклад:
Зверніть увагу, що група OH залишила, а водень залишив сусідній вуглець, породжуючи воду. Крім того, був створений подвійний зв’язок, що породив алкен.
Устаткування для зневоднення дотримується наступного спадання:
Третинні спирти> Вторинні спирти> Первинні спирти
Але як щодо того, коли група ОН потрапляє в середину вуглецевого ланцюга? Атом Гідрогену, з якого виділиться сусідній атом Карбону і утворить молекулу води?
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Наприклад, наступним є 2-метилпентан-3-ол. Зверніть увагу, що один сусідній атом вуглецю є третинним (виділено червоним), а інший - вторинним (виділено синім):
H OH H
│ │ │
H3C─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ СН3
│ │ │
H H CH3
Водень, зв’язаний з третинним атомом вуглецю, буде легше залишити, оскільки його електронегативний характер дорівнює δ+1Таким чином, чим менше негативний характер вуглецю, тим слабкіший зв’язок між ними і тим легше буде розірвати їхній зв’язок.
У подібних випадках утворюються всі можливі сполуки, однак переважання буде подано в порядку: Третинні спирти> Вторинні спирти> Первинні спирти.
Отже, маємо:
Цей тип реакції підпорядковується Правило Сайцефа, що говорить про це буде більша тенденція до того, що водень залишатиме вуглець менш гідрованим. Це правило прямо протилежне Правило Марковникова використовується для реакцій додавання.
Щоб доповнити свої знання з цього питання, також прочитайте текст "Міжмолекулярна дегідратація спиртів”.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Чи хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Внутрішньомолекулярне зневоднення спиртів»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
