Історія оптичної ізомерії. Витоки дослідження оптичної ізомерії

Вперше поляризоване світло спостерігали в 1808 році Малус і Гюйгенс, спостерігаючи промінь світла, що проходить через ісландський шпат, прозорий кристал різноманітного карбонату. кальцію.

Кристал карбонату кальцію, ісландський шпат

У 1812 р. Жан-Батіст Біо помітив, що поляризований промінь світла обертався в одних кристалах вправо, а в інших - вліво. Одним із важливих зауважень, який він зробив, було те, що це були не лише тверді речовини чи чисті рідини обертав поляризований промінь світла, але навіть у водних розчинах певних органічних речовин це було майно. Це свідчило про те, що спостережуване явище було обумовлено будовою самої молекули.

Біо винайшов пристрій для спостереження явища відхилення від площини поляризованого світла, яке стало відомим як поляриметр. У 1842 році він був вдосконалений Венцке, який пристосував до апарату ніколеву призму, а роками пізніше Мітчерліх ввів у спостереження використання монохроматичного світла.

Зображення старого поляриметра

Але лише в 1846 р. Це явище було пояснене шляхом досліджень Росії Луї Пастер, який був студентом Біо. У процесі бродіння виноградного соку для виробництва вина утворюються дві кислоти:

винна кислота та рацемінова кислота.

Марка, надрукована Центральноафриканською Республікою, показує Луї Пастера (1822-1895), хіміка та мікробіолога, близько 1985 року *
Марка, надрукована Центральноафриканською Республікою, показує Луї Пастера (1822-1895), хіміка та мікробіолога, приблизно 1985 *

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

Ці дві кислоти мали однакову молекулярну формулу та однакові властивості, однак, вони поводились по-різному, піддаючись дії поляризованого променя світла. Вже було відомо, що винна кислота була оптично активною, обертаючи площину поляризованого світла вправо. Вже солі рацемова кислота були неактивними при поляризованому світлі.

Пастер виявив, що тоді як винна кислота складалася лише з одного типу молекули, рацемінова кислота мала два типи. Ретельно вивчивши солі, які утворюють обидві кислоти, Пастер виявив, що кристали винної кислоти були асиметричними, а кристали рацемової кислоти теж. Однак деякі кристали останнього мали інше обличчя праворуч, а інші - ліворуч.

Він обережно відокремив ці кристали і розчинив їх окремо у воді. Переглянувши ці рішення, він виявив це обидва були оптично активними. Отже, рацемічна кислота не була чистою, насправді вона складалася з половини типу витково-винної кислоти (що відхиляється від плану правої поляризації), а друга половина типу леворотарної винної кислоти (яка зміщує площину поляризації до ліворуч).Оскільки ці два типи спричинили відхилення одного і того ж значення, але з протилежним напрямком, один із них скасував інший, і речовина стала оптично неактивною.

Ілюстрація правообертаючих та леворотаторних ізомерів винної кислоти

Таким чином, коли молекула має асиметричні вуглеці, як у випадку з винною кислотою, це дає два оптичні ізомери, однієї молекулярної формули, але з різною оптичною активністю.


* Кредити зображення: грак76 і Shutterstock.com


Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Історія оптичної ізомерії»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Доступ 28 червня 2021 року.

Ізомери в молекулах з різними асиметричними вуглецями

Ізомери в молекулах з різними асиметричними вуглецями

Текст "Молекула з асиметричним вуглецем та оптичними ізомерами”Показав, що коли молекула має лише...

read more
Асиметричний безвуглецевий оптичний ізомер. оптичний ізомер

Асиметричний безвуглецевий оптичний ізомер. оптичний ізомер

Оптична ізомерія пов’язана з тим, що органічна молекула є асиметричною. Здебільшого асиметрія мол...

read more
Радикали в органічній хімії

Радикали в органічній хімії

Радикали в органічній хімії - це сукупності атомів, з’єднаних між собою, які мають один або кільк...

read more