Текст "Молекула з асиметричним вуглецем та оптичними ізомерами”Показав, що коли молекула має лише один асиметричний або хіральний вуглець (з усіма лігандами відрізняються один від одного), він має два оптично активні ізомери та один оптично неактивний ізомер (суміш рацемічний).
Тепер давайте розглянемо випадок, що існує два або більше різних асиметричних вуглеводнів, тобто вони вважаються різними один від одного, оскільки принаймні один з їх лігандів неоднаковий. Наприклад, розглянемо формулу аспартаму, який у 180 разів солодший за сахарозу (цукор) і тому використовується у штучних підсолоджувачах:
Зверніть увагу, що ця молекула має два хіральних вуглецю, які на зображенні позначені цифрами 1 і 2. Ці вуглеці мають свої чотири групи зв’язку, що відрізняються одна від одної, тому їх вважають асиметричними. При порівнянні вуглецевих лігандів 1 з вуглецевими 2, ми бачимо, що єдиним повторюваним лігандом є Н (водень), будучи, отже, різними асиметричними вуглецевими вуглецами.
Ця молекула та всі ті, що мають два асиметричні вуглеці, завжди матимуть:
4 оптично активні ізомери та 2 оптично неактивні ізомери (дві рацемічні суміші).Ми знаємо це, оскільки можливі такі ймовірності:
Будь-які інші пари ізомерів будуть діастереоізомерами (які не є дзеркальними зображеннями один одного), наприклад, суміш вуглецю-правші-1 і вуглецю-правші-2.
Однак було б дуже важко, якби нам потрібно було продовжувати розглядати всі можливості для кожної молекули, оскільки багато хто має 3, 4, 5 або більше асиметричних вуглеводнів.
Таким чином, найпростіший спосіб визначити кількість оптично активних та неактивних ізомерів молекули, яка має кілька різні асиметричні вуглеці - це математичні вирази, наведені нижче, запропоновані Ван-Хоффом та Ле Бел:
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Де "n" - кількість різних асиметричних вуглеводнів у молекулі. Наприклад, у випадку з аспартамом це два асиметричних вуглецю, тому маємо:
- Оптично активні ізомери: 2немає = 22 = 4;
- Оптично неактивні ізомери: 2немає = 22 = 2.
2 2
Це дало саме ту суму, про яку ми згадали раніше.
Цікаво, що один з енантіомерів аспартаму має цей солодкуватий смак, який використовується у штучних підсолоджувачах, але один з його оптичних ізомерів має гіркий смак.
Тепер подивимось на інший приклад, молекула фруктози:
OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Фруктоза має три асиметричні атоми вуглецю, отже, ми маємо 8 оптично активних ізомерів та 4 оптично неактивних ізомерів, які є 4 рацемічними сумішами.
- Оптично активні ізомери: 2немає = 23 = 8;
- Оптично неактивні ізомери: 2немає = 23 = 4.
2 2
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. «Ізомери в молекулах з різними асиметричними вуглеводами»; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
