Асиметричний безвуглецевий оптичний ізомер. оптичний ізомер

Оптична ізомерія пов’язана з тим, що органічна молекула є асиметричною. Здебільшого асиметрія молекули ідентифікується через наявність а асиметричний або хіральний вуглець, тобто вуглеці, які мають чотири ліганди, що відрізняються один від одного.

Однак існують молекули, які не мають асиметричних вуглеводнів, але які все ще є асиметричними і, отже, мають оптичну активність. Серед них ми маємо аленові сполуки, тобто похідні аллена, найпростішого алкадієну, який існує:

Як можна бачити у випадку із загальною алленовою сполукою нижче, хоча жодне з її вуглеців не має чотири різні ліганди, не є асиметричними, молекула має просторову конформацію, що робить її асиметричний. Крім того, його не можна накласти по відношенню до його дзеркального відображення:

Отже, ми маємо дві оптично активні сполуки, правша (зміщує площину поляризованого світла вправо) та левогіро (зміщує площину поляризованого світла вліво). У нас також є оптично неактивна сполука, яка є рацемічна суміш, тобто 50% правші та 50% лівші. Оскільки кожен з цих ізомерів відхиляє площину поляризованого світла під однаковим кутом, але в протилежних напрямках, один анулює інший, і суміш не має оптичної активності.

Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)

Це може статися з алкадієнами з кон'югованими або послідовними подвійними зв'язками, якщо вони мають два різних заступника на двох атомах на кінцях подвійних зв'язків.

Якщо ми не будемо обережні, ми можемо обдурити думку, що молекула симетрична, оскільки вона має такі ж ліганди на кожному атомі вуглецю, що і на іншому вуглеці. Але, як показано нижче, молекула асиметрична:

Дженніфер Фогача
Закінчив хімію

Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:

FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Асиметричні безвуглецеві оптичні ізомери"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Доступ 28 червня 2021 року.