THE оптична ізомерія це відбувається, коли два або більше сполук мають однакову молекулярну формулу, але відрізняються оптичною активністю, тобто відхиленням площини поляризованого світла.
Однією з характеристик, необхідних для оптичної активності, є те, що молекула є асиметричною, і один із способів це перевірити - спостерігаючи, чи має вона принаймні один атом асиметричний або хіральний вуглець.
Коротко кажучи, атом вуглецю є асиметричним, якщо всі його ліганди відрізняються один від одного. У циклічних сполуках ми враховуємо ліганди поза кільцем та ліганди за годинниковою стрілкою та проти годинникової стрілки в кільці.
Розглянемо, наприклад, випадок молочної кислоти, показаний нижче:
ой
│
H3Ç ─ C * ─ КУХ
│
H
Зверніть увагу, що чотири ліганди (4 складні структури, а не лише 4 атоми, безпосередньо приєднані до атома С *) відрізняються один від одного. Отже, ця молекула має асиметричний або хіральний вуглець.
Як результат, ця сполука має два оптично активні ізомери, які є дзеркальними зображеннями один одного і не накладаються:
ой │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ КУХ │ HOOC ─ C * ─ СН3
│ │ │
H │ H
дзеркало
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Ці ізомери називаються енантіомери, в енантіморфи (з грец енантіози, протилежний; морфо, форма) або з оптичні антиподи. Вони відрізняються тим, що коли поляризоване світло проходить через ці сполуки, один із них зміщує площину цього світла вправо (за годинниковою стрілкою) і потім називається правша (символізується d або знаком +), тоді як інший енантіомер зміщує площину поляризованого світла вліво і називається левогіро (ℓ або -).
Кут, на який вони відхиляються від площини поляризованого світла, однаковий, але з протилежними знаками.
На додаток до цих двох оптично активних ізомерів, молекули, що мають лише один асиметричний вуглець, також мають оптично неактивний ізомер, тобто такий, який не зміщує площину поляризованого світла. Цей ізомер називається рацемічна суміш, яка складається із суміші рівно на 50% правого ізомеру та 50% лівого ізомеру. Оскільки відхилення, які спричиняє кожне з них, мають одне і те ж значення, але в протилежних напрямках, одне скасовує ефект іншого, і результатом є те, що рацемічна суміш є оптично неактивний за рахунок зовнішньої компенсації.
Коротко кажучи, для молекул з асиметричним атомом вуглецю ми завжди матимемо:
- 2 оптично активні ізомери (декстрогіро та левогіро);
- 1 оптично неактивний ізомер (рацемічна суміш).
* Автор зображення: LHcheM
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Молекула з асиметричним вуглецем та оптичними ізомерами"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Доступ 28 червня 2021 року.
