У тексті "геометричний ізомер або цис-транс”Було показано, як геометрична просторова ізомерія або цис-транс. Коротко, ізомер цис відповідає сполукам, рівні ліганди яких на кожному атомі вуглецю знаходяться в одній площині; вже в ізомері транс, вони знаходяться на протилежних сторонах.
Це визначається походженням цих термінів, що походить від латини, де цис означає "поруч з" і переклад "поперек".
Ця номенклатура дуже корисна, коли два вуглеці мають кожен лише два різні ліганди. Однак ці терміни можуть бути неоднозначними, коли йдеться про алкени, атоми вуглецевого подвійного зв’язку яких містять більше двох різних лігандів.
Наприклад, розглянемо сполуку нижче:
Зверніть увагу, що на вуглеці х найменший атомний номер - ліганд CH3, і на вуглеці р є H. Але якби ми говорили, що ця сполука є ізомером цис, може виникнути таке запитання: Що він хотів цис якщо групи зв’язку рівні (СН3) знаходяться на протилежних сторонах?
Не зупиняйтесь зараз... Після реклами є ще щось;)
Тому, щоб уникнути цієї двозначності, правильніше використовувати в цих випадках номенклатуру E-Z, де буква Е походить від німецького слова
entgegen, що означає «протилежності», а Z походить від німецького слова зусаммен, що означає “разом”. Ця номенклатура дотримується наступного правила:
Застосовуючи це правило пріоритету до 2-хлорбу-2-ен, ми маємо це у вуглеці х ліганд з найбільшим атомним числом - Cl, а на вуглеці р є СН3. Таким чином, ми маємо такі ізомери:
У першому випадку ліганди з найбільшими атомними номерами знаходяться на одній стороні площини (Z), а в другому - на протилежних сторонах (Е).
Це також відбувається з циклічними сполуками. Важливо пам’ятати, що невірно співвідносити терміни cis та Z, trans та E, оскільки це різні системи іменування.
Дженніфер Фогача
Закінчив хімію
Хотіли б ви посилатися на цей текст у школі чи академічній роботі? Подивіться:
FOGAÇA, Дженніфер Роша Варгас. "Ізомерія E-Z замість цис-транс"; Бразильська школа. Доступно: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Доступ 27 червня 2021 року.
