Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904), 1869'da alkenlere ve alkinlere hidrojen halojenürlerin eklenmesiyle ilgili bazı reaksiyonları incelemeye başlayan bir Moskova kimyacısıydı.
Bu reaksiyonlarda, bir alken, hidrojen klorür (HCl), hidrojen bromür (HBr) ve hidrojen iyodür (HI) gibi bir hidrojen halojenür veya hidrohalik asit ile reaksiyona girer. Alkenden oluşan ürün, çiftin karbonlarından birine hidrojen bağları ve diğerine halojen bağları olarak bir alkil halojenürdür. Aşağıdaki örneğe bakın:
Asidik bir ortamda alkenlerin hidrasyon reaksiyonunda da benzer bir şey meydana gelir; içinde oluşan ürünün bir alkol olduğu:
Yukarıda bahsedilen etilen molekülü simetriktir; dolayısıyla hidrojenin ve halojenin sırasıyla hangi karbona ekleneceği önemli değildir. Ancak propen gibi asimetrik moleküllerde iki olası ürünün oluşması beklenir. Ancak Markovnikov bunun pratikte olmadığını gördü. Anlamak için aşağıdaki reaksiyona bakın:
Şimdi durma... Reklamdan sonra devamı var ;)
Pratik olarak tek başına oluşan ürün 2-bromopropandır. Ve Markovnikov bunun diğer maddeler için de geçerli olduğunu gördü. Bu yüzden aşağıdaki kuralı formüle etti:
Aynı şey su eklemek için de geçerlidir. Hem su molekülü hem de hidrojen halojenürler polar olduğundan, bu moleküllerin hidrojeni elektropozitif bir karakter kazanır.
Hδ+_ X δ- ve Hδ+_ oh δ-
Elektropozitif olan hidrojen, en fazla hidrojene bağlı olan en elektronegatif karbona bağlanacaktır. Böylece sahibiz:
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Brezilya Okul Takımı
Bu metne bir okulda veya akademik bir çalışmada atıfta bulunmak ister misiniz? Bak:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Markovnikov'un Kuralı"; Brezilya Okulu. Uygun: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. 28 Haziran 2021'de erişildi.
