tepkileri ek organik sentezlerle ilgili önemli eylemlerdir, çünkü bunlar aracılığıyla ilginç sayıda organik madde geliştirilebilir.
Ekleme reaksiyonunun meydana gelmesi için, karbon zincirinde, zincir doymamışken meydana gelen iki bağlanma bölgesi oluşturmak gereklidir ( pi bağlantısı). Böylece pi bağlantısı koptuğunda siteler zincirde görünür.
İlave sentezlerde kullanılabilecek maddeler grubudur. sikloalkanlar veya siklanlar, siklik ve doymuş zincirli hidrokarbonlar grubu. Pi bağlantısı olmadığı için genel toplama kuralından kaçarlar, ancak bazı koşullara bağlı olarak (ısı, katalizör metali, asit ortamı) iki karbon atomu arasında bir zincir kırılmasına uğrayabilirler, bu da ilavenin gerçekleşmesi için iki bağlanma yerinin ortaya çıkmasına neden olur. Ancak bu bileşiklerin kullanımını kısıtlayan bir gerçek vardır. Gerçek şu ki, çağrı Adolf V. tarafından önerilen halka stres teorisi. 1885 yılında Bayer.
Karbonlar arasındaki sigma bağının kırılması için karbonlar arasında belirli bir kararsızlık olması gerekir. Bu kararsızlık, karbonlar arasındaki bağların açısı ile ilgilidir. Bayer'e göre, bir açı sağlayan açı
büyük istikrar sigma linki için 109.47Ö. Böylece, karbonlar arasındaki açı 109.47'den küçük olan zincirlerÖ zincirleri oluşturan karbonlar arasındaki sigma bağlarında kararsızlığa sahip olma eğilimindedirler, bu da ideal bir dış koşula bağlı olarak kırılmalarını kolaylaştırır.109.47'den küçük bir açıya sahip tek sikloalkanlarÖ karbonları arasında siklopropan (60Ö), siklobütan (90Ö) ve siklopentan (108Ö). Siklopentan 109.47'ye çok yakın bir açıya sahiptir.Ö çok kararlı sigma bağlarına sahiptir, bu nedenle herhangi bir ilave reaksiyonuna giremez. Aşağıda bu üç sikloalkanın yapılarına sahibiz:
Sırasıyla siklopropan, siklobütan ve siklopentanın yapısal formülü
Gözlem: Zincirinde 5'ten fazla karbona sahip herhangi bir sikloalkan, bir ikame reaksiyonu gerçekleştirecektir. karbon atomları arasındaki sigma bağları aşırı derecede olduğu için asla bir ekleme değildir. kararlı.
Sikloalkanlarla meydana gelebilecek ekleme reaksiyonları temelde hepsidir, ancak siklopentan ile uğrayabileceği tek reaksiyonlar hidrojenasyon ve halojenasyondur. Aşağıda sikloalkanlarla yapılan ekleme örnekleri ve bunların oluşum koşulları verilmiştir:
a) Hidrojenasyon
Sikloalkanın, toz halindeki metalik katalizör (çinko, nikel veya platin) varlığında, ısıtma varlığında (yaklaşık 180°C) hidrojen molekülü ile reaksiyonuÖC). Bu reaksiyonda, sikloalkan bir alkan. Bu reaksiyonda, döngü bozulduktan sonra, kırılan sigma bağının karbonlarının her birine bir hidrojen atomu eklenir.
Hidrojen kullanılarak siklobütan içinde ilave reaksiyonu
b) Halojenasyon
Sikloalkanın halojen molekülü (örneğin klor, brom, iyot) ile demir III klorür katalizörü (FeCl) varlığında reaksiyonu3). Bu reaksiyonda, sikloalkan bir organik halojenür zincirde iki halojen atomu ile. Döngü bozulduktan sonra, kırılan sigma bağının karbonlarının her birine bir halojen atomu eklenir.
Brom kullanılarak siklobütan içinde ilave reaksiyonu
c) Halojenhidritlerle (asit halojenürler) reaksiyon
Sikloalkanın halojen içeren inorganik hidrat molekülü (HCl. HBr, HI) ile reaksiyonu. Reaktan olarak asit kullanıldığından katalizör kullanılmaz. Bu reaksiyonda, sikloalkan bir organik halojenür zincirde sadece bir halojen atomu ile. Döngü bozulduktan sonra, kırılan sigma bağının karbonlarından birinin üzerine bir hidrojen atomu ve diğer karbonun üzerine bir halojen ilave edilir. Markovnikov kuralına uymak (en hidrojene karbonda H ve en az hidrojene karbonda halojen).
Not: Yalnızca siklopropan ve siklobütan ile oluşur.
Hidroklorik asit kullanılarak siklopropan içinde ilave reaksiyonu
Not: Yalnızca siklopropan ve siklobütan ile oluşur.
d) Hidrasyon
Sikloalkanın bir su molekülü ile sülfürik asit varlığında tepkimesi ve ısıtma. Bu reaksiyonda, sikloalkan bir mono alkol (zincirinde sadece bir OH grubu olan alkol). Döngü bozulduktan sonra, kırılan sigma bağının karbonlarından birine bir hidrojen atomu ve diğer karbona bir hidroksil (OH) eklenir. Markovnikov kuralına uymak (en hidrojene karbonda H ve en az hidrojene karbonda hidroksil).
Not: Yalnızca siklopropan ve siklobütan ile oluşur.
Hidroklorik asit kullanılarak siklopropan içinde ilave reaksiyonu
Benden Diogo Lopes Dias
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm
