Ö benzen Organik Kimya için en önemli aromatik hidrokarbondur. Keşfi 1825 yılında fizikçi ve kimyager Michael Faraday (1791-1867) tarafından o dönemde Londra'da kullanılan aydınlatma gazında yapılmıştır. 1834'te başka bir bilim adamı, kimyager Eilhardt Mitscherlich, moleküler formülünün altı karbon atomu ve altı hidrojen atomundan oluştuğunu belirlemeyi başardı. (Ç6H6).
Bununla birlikte, kimyagerler uzun bir süre benzenin yapısal formülünün ne olacağını çözemediler. Aşağıda gösterildiği gibi önerilen tüm yapılar, bu bileşiği ve kimyasal davranışını içeren reaksiyonları açıklamadı.
Bu ilginç aramaya yanıt geldi 1865'te, Alman kimyager aracılığıyla Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Kekulé'nin bir maddenin benzen yapısını geliştirmede yardım aldığı iyi bilinmektedir. rüyasında kendi kuyruğunu ısıran bir yılan gördü. Aşağıdaki metin, 1890'da benzen formülünün açıklanmasının 25. yıldönümü münasebetiyle yaptığı bir konuşmadan alınmıştır:
“Oturmuş ders kitabımı yazıyordum ama iş ilerlemiyordu; düşüncelerim başka yerdeydi. Sandalyemi ateşe çevirdim ve uyuyakaldım. Yine atomlar gözümün önünde zıplıyordu. [Kekulé daha önce atomların gözlerinin önünde “sıçradığını” hayal etmişti]. Şu anda, daha küçük gruplar mütevazı bir şekilde arka planda kaldı. Aynı türden tekrarlanan görüntülerle keskinleşen zihinsel gözüm artık daha büyük yapıları diğerlerinden ayırabiliyordu. çoklu biçimler: uzun sıralar, bazen daha sıkı, hepsi bir arada ve hareket halinde iç içe geçmiş, yılan. Fakat bak! Neydi o? Yılanlardan biri kendi kuyruğunu kapmıştı ve o şekil gözlerimin önünde alaycı bir şekilde döndü. Bir ışık huzmesi gibi uyandım; ve sonra gecenin geri kalanını hipotezin sonuçlarını geliştirmekle geçirdim.” (BENFEY, 1958, s. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Şimdi durma... Reklamdan sonra devamı var ;)
Tabii ki, Kekulé'nin benzen formülünü keşfetmesi sadece bir rüyadan kaynaklanmıyor, çünkü bu sadece bir rüyaydı. atomların değerleri ve onların doğası hakkında kendisinin oluşturduğu fikirleri özenle çalıştığı günlerin bir sonucuydu. Bağlantılar. Rüya, benzen teorisini tamamlamak için geldi. Bundan dolayı dedi ki:
"Beyler, hayal kurmayı öğrenelim, belki o zaman gerçeği bulabiliriz... ama hayalleri gerçek dünyanın testine sokmadan önce onları yayınlamaktan kaçınalım.”(
Karbonun tetravalansını (karbonun dört bağ yapmak zorunda olduğu kapasite) öneren ve onaylayan kişi bile Kekulé'ydi.
Böylece, Kekulé tarafından benzen için önerilen yapısal formül şuydu: altı karbon atomu ve altı hidrojen atomu altıgen bir halka oluşturacaktı (kendi kuyruğunu ısıran yılan gibi). Orijinal hipotezinde, karbonlar arasında yalnızca basit bağlar vardı. Ancak, kısa bir süre sonra, bu hipotezin eklenmesiyle geliştirildi. birbirini izleyen çift bağlarla dengede olan bir çift yapı.
Böylece Kekulé, sadece 1930'da ortaya çıkan benzen halkasının rezonansı fikrini öngördü.
Kekulé'nin bu keşfi gerçekten çok önemliydi, tarihe damgasını vurdu, çünkü onun sayesinde başka organik bileşikler sentezlenebilir.
[1] BENFEY, Kimya Eğitimi Dergisi, cilt 35, 1958, s. 21. İçinde: USBERCO, João ve SALVADOR, Edgar. Kimya 3: Organik Kimya. Cilt 3. 6. baskı. Sao Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
