Sen aldehitler ve ketonlar bunlar çok benzer organik fonksiyonlardır. Her ikisinin de yapısında karbonil fonksiyonel grubu (C = O) vardır, tek fark, aldehitler, her zaman karbon zincirinin sonunda görünür, yani karbonil karbon ligandlarından biri hidrojen; ketonlar, diğer iki karbon atomu arasındaki karbonile sahiptir.
Aldehitler fonksiyonel grubu:Fonksiyonel keton grubu:
Ö Ö
║ ║
C C ─ H C C ─ C
Bu nedenle aldehitler ve ketonlar arasında fonksiyonel izomerizm vakaları vardır. Örneğin, aşağıda aynı moleküler formüle (C) sahip iki fonksiyonel izomer sunuyoruz.3H6O), ancak biri bir aldehittir (propanal), diğeri ise bir ketondur (propanon). Bunun özelliklerini ve uygulamalarını nasıl tamamen değiştirdiğini görün:
Aldehit ve keton arasındaki fonksiyon izomerizmi örneği
Bir laboratuvarda olduğunuzu ve sadece moleküler formül C'ye sahip renksiz bir sıvı içeren bir şişe bulduğunuzu hayal edin.3H6Ö. Keton mu yoksa aldehit mi olduğunu öğrenmek için ne yapardınız?
Bu tür sorunları çözmek için, Bu bileşiklerin zayıf oksitleyici maddelere karşı reaksiyonuna dayalı olarak aldehitleri ve ketonları ayırt etmek için yöntemler vardır.. Aşağıda gösterildiği gibi, Aldehitler zayıf oksidanlarla karşılaştıklarında oksitlenerek reaksiyona girerken ketonlar reaksiyona girmez. biz bunu söylüyoruzaldehitler indirgeyici ajanlar olarak işlev görür, ancak ketonlar, sadece enerjik oksitleyicilerle temas halinde indirgeyici ajanlar olarak reaksiyona girerler.
Aldehitler + Zayıf Oksitleyiciler → karboksilik asit
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH
Ketonlar + Zayıf Oksitleyiciler → Tepki vermeyin
Ö
║
C ─ C ─ C + [O] → Reaksiyon oluşmaz
Buna dayanarak, bu reaksiyonu gerçekleştirmek ve bileşiğin reaksiyona girip girmediğini görmek yeterlidir. Eğer tepki verirse, bunun bir aldehit olduğunu biliyoruz; tepki vermiyorsa, bu bir ketondur.
Ek olarak, bu aldehit oksidasyon reaksiyonlarında oluşan ürünler, daha sonra gösterileceği gibi, meydana gelen renk değişiklikleri ile oldukça görünürdür.
Aldehitleri ve ketonları ayırt etmenin üç ana yöntemi vardır:
1- Tollens Reaktif: Bu reaktif bir gümüş nitratın amonyak çözeltisi, yani gümüş nitrat (AgNO3) ve fazla amonyum hidroksit (NH4OH):
AgNO3 + 3 NH4OH → Ag (NH3)OH + NH4ŞEHİR3 + 2 Saat2Ö
Tollens Reaktif (Alman kimyager Bernhard Tollens'in (1841-1918) adını almıştır)
Metinde açıklandığı gibi Gümüş Ayna Yapmak, bir aldehit Tollens reaktifi ile temas ettirildiğinde, karşılık gelen karboksilik aside oksitlenir, gümüş iyonları ise Ag'ye indirgenir.0 (metalik gümüş). Bu reaksiyon, örneğin bir test tüpünde gerçekleştirilirse, bu metalik gümüş, tüpün duvarlarında birikerek, bir film adı verilen bir film oluşmasına neden olur. gümüş ayna. Gözlenen bu sonuç çok güzel ve endüstriyel ayna üretim sürecinde kullanılmaktadır.
Gerçekleşen reaksiyon aşağıdaki gibi temsil edilebilir:
O O
║ ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 Saat+ → 2 NH4+
Ö Ö
║║
R C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2Ö → RC ─OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
aldehit Tollens reaktifkarboksilik asit metalik gümüş (gümüş ayna)
Öte yandan ketonu Tollens reaktifi ile reaksiyona sokarsak, ketonlar Ag iyonlarını indirgeyemediği için metalik gümüş oluşumu olmaz.+.
2- Fehling Reaktif: Bu reaktif bakır sülfat II'nin mavi bir çözeltisidir (CuSO4) sodyum hidroksit (NaOH) ve sodyum ve potasyum tartrattan (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK) oluşan başka bir çözelti ile karıştırıldığı için bazik bir ortamda. Bakır II sülfat çözeltisine, stabilize etmek ve çökelmesini önlemek için tartarat eklenir.
CUSO4 + 2 NaOH → Na2SADECE4 + Cu(OH)2
Fehling Reaktif (adını Alman kimyager Hermann von Fehling'den (1812-1885) almıştır)
Fehling reaktifi ile temas halinde, bir aldehit oksidasyon yoluyla karboksilik asidi oluştururken bakır iyonları (Cu)2+Ortada bulunan ) indirgenir ve bakır oksit olan kırmızımsı-kahverengi bir çökelti (daha tuğla benzeri) oluşturur. Ketonlar ise Cu iyonlarını indirgeyemedikleri için reaksiyona girmezler.2+.
O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu(OH)2 → R ─ C ─ OH + eşek2Ö + 2 Saat2Ö
aldehit kırmızımsı-kahverengi çökelti
3- Benedict'in Reaktifi: Bu reaktif aynı zamanda bir bakır II sülfat çözeltisi (Cu (OH) ile oluşturulur.2) bazik bir ortamda, ancak sodyum sitrat ile karıştırılır.
Fehling reaktifinde olduğu gibi, aldehit ve Benedict reaktifi arasındaki reaksiyon durumunda bakır iyonları da vardır (Cu2+) indirgenmiş ve kırmızı bakır oksit oluşturan ortamda bulunur.
Bu reaktif, idrarda glikoz varlığını ve içeriğini tespit etmek için yapılan testlerde yaygın olarak kullanılmaktadır. Glikozun yapısında bir aldehit grubu vardır, bu nedenle bu testler için şeritlerde bulunan Benedict reaktifi ile reaksiyona girer. Oradan, şeridin rengini ürünün ambalajındaki ölçeğin rengiyle karşılaştırın.
Benedict'in reaktifi, idrardaki glikoz içeriğini belirlemek için kullanılır.
Jennifer Foğaça tarafından
Kimya mezunu
Kaynak: Brezilya Okulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm
