Halogeneringsreaktioner är en typ av organisk substitutionsreaktion, det vill säga de där a atom eller grupper av atomer ersätts av atomer eller grupper av atomer med en annan molekyl organisk.
Generellt sker denna typ av reaktion med alkaner och aromatiska kolväten (bensen och dess derivat).
Halogenering kallas så för att det förekommer med de enkla ämnena i halogener: F2Cl2, br2 Hallå2. De vanligaste bland dessa är emellertid klorering (Cl2) och bromering (Br2), eftersom fluor är mycket reaktivt och dess reaktioner är explosiva och svåra att kontrollera, till och med förstör organiska ämnen:
CH4 (g) + 2 F2 (g) → C(s) + 4HF(g)
Reaktioner med jod är extremt långsamma.
Nedan följer huvudtyperna av halogenering och några exempel:
1. Halogenering med alkaner: Eftersom alkaner är dåligt reaktiva sker deras halogeneringsreaktioner endast i närvaro av solljus (λ), ultraviolett ljus eller stark uppvärmning. Denna typ av reaktion görs för att få en alkylhalogenid.
Exempel: metanmonoklorering:
I detta fall inträffade det från en väteatom av metan (CH
4) ersättas med en kloratom, vilket ger monoklormetan. Om det fanns för mycket klor kunde denna reaktion fortsätta att bearbetas och ersätta alla väten i metanet.1.1. Halogenering i alkaner med mer än 3 kol: Om alkanen som ska reagera har minst 3 kolatomer hamnar vi i en blandning av olika substituerade föreningar. Se exemplet nedan för en metylbutanmonoklorering:
Mängden av varje förening kommer att vara proportionell mot följande enkelhetsordning med vilken väte frigörs i molekylen:
I fallet ovan är sålunda den största mängden 2-metyl-2-klorbutan och den minsta mängden kommer att vara 2-metyl-1-klorbutan.
2. Bensenhalogenering: Bensen reagerar normalt inte med klor eller brom. Men om en Lewis-syra används som en katalysator (vanligtvis används FeCl3, FeBr3 eller AlCl3(i vattenfri form) reagerar bensen lätt i en halogeneringsreaktion.
Kloriden och järnbromiden kan erhållas genom att bara tillsätta järn till blandningen och på detta sätt reagerar den med halogenen och producerar Lewis-syran:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Se ett exempel på bensenhalogenering och dess mekanism:
3. Halogenering av bensenderivat:I sådana fall styrs substitutionen av substituenten eller den funktionella gruppen som är bunden till den aromatiska kärnan. För att se hur detta händer, läs texterna "Styrradikaler i bensenringen"och"Elektroniska effekter av meta och orto-till-regissörer radikaler”.
Av Jennifer Fogaça
Examen i kemi
Källa: Brazil School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm