A karbonyl är en syresatt funktionell grupp bildad av a kolatom sp-hybridisering2, där den dubbla kovalenta bindningen utövas med a syreatom (C=O). Det finns i flera organiska funktioner, såsom aldehyder, ketoner, förutom karboxylsyror och deras derivat.
Läs också: Aromatiska kolväten — organiska föreningar som uteslutande består av kol- och väteatomer
Karbonyl sammanfattning
- En karbonyl är en syresatt funktionell grupp där kolatomen bildar en dubbelkovalent bindning med en syreatom.
- Beroende på vilka andra atomer som är bundna till karbonylen har vi olika organiska funktioner.
- De karbonylerade föreningarna är i grunden aldehyden, ketonen, förutom karboxylsyran och dess derivat.
- Antalet karboxylsyraderivat är så stort att ibland krediterar vissa författare karboxylen (sammankopplingen mellan karbonyl och hydroxyl) som en ny funktionell grupp.
Vad är formeln för karbonyl?
Karbonylen är en syresatt funktionell grupp bestående av en kolatom som bildar en kovalent bindning dubbel med en syreatom, som kan representeras av C=O. De två återstående enkla kovalenta bindningarna kan bildas med andra atomer utan begränsning.
Vilka är föreningarna med karbonylgruppen?
Föreningar som har en karbonylgrupp kallas karbonyler. Vanligtvis täcker termen endast två organiska funktioner, aldehyder och ketoner. Karboxylsyror och deras derivat betraktas dock också som karbonylföreningar.
- Aldehyder: i denna funktion förekommer alltid karbonylgruppen i slutet av kedjan, där funktionens kol är nummer 1 i huvudkedjan.
- Ketoner: i denna funktion förekommer alltid karbonylgruppen mellan två kol.
- karboxylsyror: i denna funktion görs en av enkelbindningarna i karbonylgruppen med hydroxylgruppen. Liksom med aldehyder förekommer karbonyl i slutet av kedjan, med karbonylkol nummer 1 på huvudkedjan.
- Estrar: Betraktade derivat av karboxylsyror, estrar har en karbonyl i vilken en av enkelbindningar görs med en syreatom, som är bunden till en annan kolkedja några. Därför fungerar syreatomen som en heteroatom.
- Organiska anhydrider: plus en grupp som härrör från karboxylsyra, i vilken två karbonyler är bundna till en gemensam syreatom.
- Syrahalogenider: karboxylsyraderivat där karbonylen är bunden direkt till en halogen (element i grupp 17 i Periodiska systemet).
- Amider:kvävefunktion som också kan betraktas som ett karboxylsyraderivat, där en av karbonylenkelbindningarna görs med en kväveatom.
Viktig: Karbonylföreningar faller inom en bredare klass som kallas oxoföreningar. oxoföreningar). Denna klass omfattar alla funktioner som har en atom kopplad, genom en dubbelkovalent bindning, till syreatomen, det vill säga inte bara karbonylföreningar utan även karbonylföreningar. svavelföreningar, som sulfonsyra.
Se också: Isonitriler — organiska föreningar som härrör från oorganiska ämnen
Skillnader mellan karbonyl och karboxyl
Även om karboxylsyra och dess derivat anses vara karbonylföreningar, är det vanligt att vissa författare skiljer mellan karbonyl och karboxyl.
Ordet "karboxyl" kommer från sammandragningen av två ord: karbonyl och hydroxyl. Detta är lätt att förstå, eftersom karboxyl är en funktionell grupp i vilken karbonylen är direkt bunden till hydroxylgruppen.
kemiskt, Karboxylkolet är i allmänhet mer positivt än karbonylkolet., trots allt, är bunden till två syreatomer, som båda är mycket elektronegativa. Detta gör detta kol mer mottagligt för nukleofila attacker av nukleofiler.
Lösta övningar om karbonyl
fråga 1
(Uniube) Organiska föreningar klassificeras enligt de organiska funktioner som finns i deras kemiska strukturer. De representerar en stor familj av föreningar, många av dem med viktiga biologiska aktiviteter. Av föreningarna listade nedan, vilken som innehåller karbonylgruppen i sin kemiska struktur är:
A) butan
B) etylamin
C) propan-1-ol
D) etanal
E) bensen
Upplösning:
Alternativ D
Etanal, som är en aldehyd, har karbonylgruppen i sin kemiska struktur. De andra föreningarna tillhör inte någon karbonylfunktion, dvs butan Det är bensen tillhör Kolväten; etylamin, kl aminer; och propan-1-ol, till alkoholer.
fråga 2
(UFRN) Bensokain (etyl para-aminobensoat) används vanligtvis som lokalbedövning för endoskopi. Denna förening erhålls genom reaktion av paraaminobensoesyra med etanol, i ett surt medium, enligt reaktionen:
Angående bensokain kan man konstatera att
A) har en karbonyl.
B) bildar inga vätebindningar.
C) bildar en jonbindning mellan kväve och kolatomer.
D) har ingen resonans men har dubbelbindningar.
Upplösning:
Alternativ A
Karbonylen finns i bensokain, direkt bunden till bensenringen.
Alternativ B är fel eftersom det finns en möjlighet att bilda vätebindningar av amingruppen (–NH2).
Val C är fel eftersom bindningen mellan kväve och kol är kovalent.
Alternativ D är fel eftersom den aromatiska (bensen) ringen har resonans, en väsentlig effekt för dess stabilitet.
Av Stefano Araujo Novais
Kemilärare