Владимир Васиљевич Марковников (1838-1904) био је московски хемичар који је 1869. године почео да проучава неке реакције додавања халогенида водоника у алкене и алкине.
У тим реакцијама алкен реагује са халогенидним халогенидом или халогеноводичном киселином, као што су хлороводоник (ХЦл), водоник-бромид (ХБр) и водоник-јодид (ХИ). Производ настао од алкена је алкил халогенид, као водоник се везује за један од угљеника у пару, а халоген за други. Погледајте пример испод:
Нешто слично се дешава и у реакцији хидратације алкена у киселом медијуму; у коме је настали производ алкохол:
Горе поменути молекул етилена је симетричан; тако да није важно којем угљенику ће се додати водоник и халоген. Међутим, у асиметричним молекулима, попут пропена, могло би се очекивати стварање два могућа производа. Међутим, Марковников је видео да се то није догодило у пракси. Да бисте разумели, погледајте реакцију испод:
Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)
Производ који се формира практично сам је 2-бромопропан. А Марковников је видео да то важи и за друге супстанце. Тако је формулисао следеће правило:
Исто важи и за додавање воде. Будући да су и молекул воде и халогениди водоника поларни, водоник ових молекула добија електропозитивни карактер.
Х.δ+_ ИКС δ- и Х.δ+_ ох δ-
Будући да је електропозитиван, водоник ће се везати за највише електронегативни угљеник, који ће бити повезан за највећу количину водоника. Тако имамо:
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Бразилски школски тим
Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или у академском раду? Погледајте:
ФОГАЊА, Јеннифер Роцха Варгас. „Правило Марковникова“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Приступљено 28. јуна 2021.