Реакција органског хидрогенирања. Каталитичка хидрогенација

Хидрогенација се дешава са незасићеним ацикличним угљоводоницима, односно који имају отворене ланце са двоструким или троструким везама, као што су алкени, алкини и диени. Може се јавити и у ароматичним угљоводоницима, јер у прстену имају двоструке везе и код циклана (циклоалкана) до пет угљеника.

Ова једињења реагују попут гаса водоника у присуству неког катализатора, попут никла, платине и паладијума, загревањем. Дакле, долази до реакције адиције, у којој се пи (π) веза прекида формирајући две нове једноструке везе и водоник се уводи у молекул.

Генерално, имамо:

Генеричка реакција хидрогенирања 

Погледајмо сада неколико примера:

• Хидрогенирање у алкене: Добијени производ је алкан.

Испод имамо реакцију хидрогенирања етилена (или етилена) да бисмо добили етан:

Пример реакције хидрогенизације етилена

Ову врсту каталитичког хидрогенирања прехрамбена индустрија користи за добијање получврстих масти као што су маргарини. Биљна уља и масти се разликују само по томе што уља имају дугачке молекуле са двоструким везама између угљеника, док масти имају само једноструке везе између својих угљеници.

Дакле, да би се уље претворило у маст, довољно је хидрогенирати уље. На тај начин ваше двоструке везе ће се прекинути и претворити у једноструке. Резултат је производња позива хидрогениране биљне масти.

• Хидрогенирање алкина: Будући да алкини имају две пи везе, њихово комплетно хидрогенирање одвија се у две фазе, у првој се формира алкен, а у другој алкан.

У доњој реакцији имамо хидрогенирање пропина са коначним формирањем пропана:

1. корак: Х.₃Ц Ц ≡ ЦХ + Х.₂ → Х.₃Ц ЦХ.═ ЦХ.₂

2. фаза: Х.₃Ц ЦХ.═ ЦХ.₂ + 2 сата₂ → Х.₃Ц ЦХ.₂─ ЦХ.₃

Ако желимо да се ова реакција заустави у првом кораку, морамо користити неку супстанцу која прекида деловање катализатора.

• Хидрогенирање диена: Постоје три врсте диена: нагомилани (двоструке везе се појављују испод), изолован (двоструке везе су одвојене са најмање две једноструке везе) и коњугати (двоструке везе се појављују наизменично).

Хидрогенирање нагомиланих и изолованих диена се дешава на исти начин као што смо видели код алкена, али двоструко, јер диени имају више незасићења. Погледајте два примера:

* Пример хидрогенирања у акумулираном диену:

Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)

 Х Х Х

│ │ │
Х.₃Ц ЦХ ═ Ц ═ ЦХ_­ ЦХ₃ + 2 сата₂ → Х.₃Ц ЦХ ─ Ц ─ ЦХ_­ ЦХ₃
│ │ │
Х Х Х

* Пример хидрогенације у изолованом диени:
Х Х Х Х
│ │ │ │
Х.₃Ц ЦХ ═ ЦХ─ЦХ_2­ ЦХ_­ ═ ЦХ_­ ЦХ₃ +2 Х₂ → Х.₃Ц ЦХ ─ ЦХ─ЦХ_2­ ЦХ_­ ─ ЦХ_­ ЦХ₃

С друге стране, хидрогенирање коњугованих диена може се десити на два начина: додавањем 1,2 и додавањем 1,4. Најчешћи је додатак 1,2, у коме се водоници додају у угљенике који стварају двоструку везу и на ниским температурама. С друге стране, додавање 1,4 се дешава на повишеним температурама и то када постоји резонанција и појава слободних валенција у угљеницима 1 и 4. Погледајте примере сваког случаја:

* Пример додавања 1.2 у коњугованим дијенима:

Х.₂Ц ЦХ_­ ─ ЦХ ═ ЦХ₂ + Х.₂ → Х.₂Ц ЦХ ─ Ц ─ ЦХ_­ ЦХ₂
│ │
ХХ

* Пример додавања 1.4 у коњугованим дијенима:

Х.₂Ц ЦХ_­ ─ ЦХ ═ ЦХ₂ + Х.₂ → Х.₂Ц ЦХ ═ ЦХ_­  ЦХ₂
│ │
ХХ

• Хидрогенирање аромата: Пи везе бензенског прстена се прекидају и атоми водоника додају се у угљенике који чине ове везе.

Овај тип укупног хидрогенирања приказан је у наставку:

Реакција хидрогенирања укупног бензена

• Хидрогенирање циклана: Долази до стварања алкана.

Пример: Хидрогенирање циклопропана:

Реакција хидрогенирања циклопропана

Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију

Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или у академском раду? Погледајте:

ФОГАЊА, Јеннифер Роцха Варгас. „Реакција органског хидрогенирања“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Приступљено 28. јуна 2021.