Као и циклани, алкени, алкини, између осталих и алкадиенес такође трпе позиве реакције сабирања. У тексту о реакције у диени, открићете да реакције додавања зависе од врсте диена на којем се ради. Дијени се могу широко класификовати у:
згуснуто или нагомилано (не постоји веза између два дубла);
Пример: Х.2Ц = ЦХ-ЦХ3
коњуговани или наизменично (само једнострука веза између два дубла);
Пример: Х.2Ц = ЦХ — ЦХ = ЦХ2
изолован (најмање две појединачне везе између два дубла).
Пример: Х.2Ц = ЦХ-ЦХ2—ЦХ2—ЦХ = ЦХ2
Диелс-Алдер реакција су 1928. године развила два немачка хемичара, Отто Паул Херманн Диелс и Курт Алдер. Ово је врло важна реакција у оквиру органске хемије, јер омогућава:
идентификовати диене угљоводонике;
добити засићене цикличне угљоводонике (пожељно циклохексани).
Ова органска реакција се јавља само у алкадијени или коњуговани или наизменични диени и зове се додатак 1.4. Једињење у којем на једноставнији начин можемо посматрати додатак 1,4 је бут-1,3-диен, приказано доле:
Х.2Ц = ЦХ — ЦХ = ЦХ2
БЕЛЕШКА
: У овом једињењу имамо појаву резонантна појава, у којем се електрони из две везе пи крећу кроз ланац. Пар пи електрони почиње да заузима централни регион ланца (између угљеника 2 и 3), док су електрони из друге пи везе пребачени у један од крајњих угљеника. Дакле, имамо места везивања за угљенике 1 и 4 и двоструко између угљеника 2 и 3.
Резонанција у структури бут-2,3-диена
У Диелс-Алдер реакција, један од реагенса је коњуговани диени, док је други органско једињење које може да представља позив двоструко између атома угљеника. Испод је пример а Диелс-Алдер реакција између бут-2,3-диена и пропена:
Једначина Диелс-Алдер-ове реакције бут-2,3-диена са пропеном
Анализирајући горњу једначину, можемо видети да угљеници 1 и 4 (оба у плавом) бут-2,3-диенске везе респективно на угљенике 1 и 2 (оба црвена) пропена, што доводи до разгранатог циклуса, 4-метил-циклохексен. То је због резонанције у молекулу бут-2,3-диена, који помера пи везу између угљеника 2 и 3, и прекида везе пи између угљеника 1 и 2 пропена.
ОБС.²: Важно је нагласити да ће, без обзира на једињење које реагује са коњугованим алкадиеном, доћи до прекида у пи-вези само између атома угљеника у ланцу. Ако структура има пи везе између атома који нису угљеник, оне се неће прекинути. Испод је пример структуре која може реаговати са алкадиене у а Диелс-Алдер реакција, што резултира прекидом пи везе између угљеника (у плавом) двоструке везе.
Структурна формула анхидрида малеинске киселине
Ја сам, Диого Лопес Диас
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm