Ако ароматични прстен већ има атом или групу атома (Г) везаних за бензенски прстен, даље супституције под утицајем тога, тј. кажемо да је ова група „водиља“ супституције водоника прстен.
Ова оријентација може бити циљ или орто-то-леадер. Ове две врсте раде на следећи начин:
• Мета-режисер радикал: Положај супституције је у мета положају, који представља положаје 3 и 5 у односу на супституент који води. Главне групе које су мета-вође обично имају двоструке, троструке или дативне везе. Ти радикали, који се називају и деактиватори, су:
Ове групе отежавају реакцију и воде улаз друге групе на циљ. Узмимо за пример монохлорисање нитробензена:
Имајте на уму да се супституција Х дешава у мета, јер –НО2 група мета-усмерава.
• Орто-то-дирецторс: У овом случају формирају се два производа: један у ортоа, а други у параграфу, односно положаји 2, 4 и 6 у односу на радикал. Главне групе које су орто-то-вође такође се називају активаторима и наведене су у наставку:
Ове групе олакшавају реакцију и усмеравају улазак друге групе у орто и пара позиције. Једини изузетак су халогени који, иако су орто и пара оријентисани, отежавају улазак другог супституента у ароматични прстен.
Погледајте ово у примеру хлорисања толуена (метил-бензена) испод:
Имајте на уму да се уз присуство ЦХ3 алкил радикала супституције јављају на орто и пара позицијама, јер је радикал орто-усмеравајући.
Ако случајно бензенски прстен већ има обе врсте радикала, шта превладаће то ће бити радикал орто-режисер, који ће водити следећу замену.
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Бразилски школски тим
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm