Алдехид је свако органско једињење које има карбонилну групу повезану са водоником, односно његова функционална група увек долази са краја угљеничног ланца и дата је као:
О.
│ ║
─ Ц ─ Ц ─ Х
│
Функционална група
алдехида
Кетони су она органска једињења која имају карбонилну групу између два угљеника. Стога се ваша функционална група никада неће појавити на крају ланца угљеника.
О.
│ ║ │
─ Ц ─ Ц ─ Ц ─
│ │
Функционална група
кетона
Када су ове две врсте једињења изложене оксидационим агенсима, реагују само алдехиди. То је зато што угљеник везан за кисеоник у карбонилу поприма позитиван карактер, јер је кисеоник електронегативнији и снажније привлачи електроне из хемијске везе.
Тако ће новонастали кисеоник који је у средини напасти тај угљеник, постављајући се тачно између везе угљеник-водоник. У случају алдехида настаје једињење из групе карбоксилних киселина, а у случају кетона нема реакције, јер њихов карбонилни угљеник није везан ни за један водоник.
О О
║ ║
Р Ц ─ Х. + [О] →Р Ц ─ О.Х.
Алдехид карбоксилна киселина
О.
║
Р ─ Ц ─ Р + [О] →не реагује
кетон
Стога је у лабораторији врло често спровођење реакција оксидације да би се идентификовало да ли је дата супстанца алдехид или кетон. Међу оксидантима који се обично користе су Толленс реактиван (водени раствор амонијачног сребровог нитрата), Фехлинг реактиван (водени раствор бакар сулфата у основном медијуму и двоструки натријум и калијум тартарат) и Бенедикт је реаговао (водени раствор бакар сулфата у базичном медијуму и натријум цитрата).
Бенедиктов реагенс користи се првенствено на папирним тракама за откривање присуства и концентрације глукозе (полиалкохол-алдехид) у урину.
Нешто занимљиво се дешава када се помоћу Толленсовог реагенса оксидује алдехид, на зидовима контејнера формира се сребрно огледало. То је зато што се алдехид оксидује у карбоксилну киселину, док јони сребра (Аг+) се своде на Аг0 (метално сребро), који се таложи на зидовима контејнера.
Погледајте како се ова реакција може представити у случају оксидације пропанала у пропанојску киселину:
О О
║ ║
Х.3Ц ЦХ2 ─ Ц ─ Х + Х2О → Х.3Ц ЦХ2 ─ Ц ─ ОХ + 2е- + 2 Х+
2 Аг+ + 2е- → 2 Аг0
2 НХ3 + 2 Х.+ → 2 НХ4+
О. О.
║ ║
Х.3Ц ЦХ2 ─ Ц ─ Х. + 2 Аг+ + 2 НХ3 + Х2О. → Х.3Ц ЦХ2 ─ Ц ─ ОХ + 2 Аг0 + 2 НХ4+
пропан Толленс реактиванпропаноиц ацид металик сребро
(алдехид)(водени раствор амонијака(карбоксилне киселине) (сребрно огледало)
сребрног нитрата)
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
