Додаци у цикланима. Врсте реакција сабирања у цикланима

Реакције на додатак су важне акције у погледу органских синтеза, јер се кроз њих може развити интересантан број органских супстанци.

Да би дошло до реакције адиције, потребно је створити два места везивања у ланцу угљеника, што се дешава једноставно када је ланац незасићен (присуство пи линк). Дакле, када је пи веза прекинута, локације се појављују у ланцу.

Група супстанци које се могу користити у додатној синтези су циклоалкани или циклани, група угљоводоника са цикличним и засићеним ланцима. Они избегавају опште правило сабирања јер немају пи везу, већ у зависности од неких услова (топлота, метал катализатора, кисели медијум) могу да претрпе прекид ланца између два атома угљеника, узрокујући да се појаве два места везивања за додавање. Међутим, постоји чињеница која ограничава употребу ових једињења. Чињеница је позив теорију напрезања у прстену, коју је предложио Адолф В. Бајер 1885. године.

Да би се сигма веза између угљеника прекинула, мора постојати одређена нестабилност између угљеника. Ова нестабилност је повезана са углом веза између угљеника. Према Бајеру, угао који обезбеђује а

велика стабилност за сигма везу износи 109,47^О. Дакле, ланци који имају угао између угљеника мањи од 109,47^О имају тенденцију да имају нестабилност у сигма везама између угљеника који формирају ланце, што фаворизује њихов прекид у складу са идеалним спољашњим условима.

Једини циклоалкани који имају угао мањи од 109,47^О међу његовим угљеницима су циклопропан (60^О), циклобутан (90^О) и циклопентан (108^О). Циклопентан има угао веома близу 109,47^О има веома стабилне сигма везе, стога не може да прође никакву реакцију адиције. Испод имамо структуре ова три циклоалкана:

Структурна формула циклопропана, циклобутана и циклопентана, респективно

запажање: Сваки циклоалкан који има више од 5 угљеника у ланцу ће извршити реакцију супституције за на пример, а никада додавање јер су сигма везе између њихових атома угљеника изузетно стабилан.

Реакције адиције које се могу десити са циклоалканима су у основи све, али са циклопентаном једине које се могу подвргнути су хидрогенација и халогенација. Испод су примери адиција са циклоалканима и њихови услови настанка:

а) Хидрогенација

Реакција циклоалкана са молекулом водоника уз присуство металног катализатора у праху (цинк, никл или платина) у присуству загревања (око 180°Ц^ОЦ). У овој реакцији, циклоалкан ће довести до а алкан. У овој реакцији, након што је циклус прекинут, по један атом водоника се додаје сваком од угљеника сигма везе која је прекинута.

Не заустављај се сада... Има више после реклама ;)

Реакција додавања у циклобутан коришћењем водоника

б) Халогенација

Реакција циклоалкана са молекулом халогена (хлор, бром, јод, на пример) уз присуство катализатора гвожђа ИИИ хлорида (ФеЦл₃). У овој реакцији, циклоалкан ће довести до а органски халогенид са два атома халогена у ланцу. Након што је циклус прекинут, имамо додавање атома халогена на сваки од угљеника сигма везе која је прекинута.

Реакција додавања у циклобутан коришћењем брома

ц) Реакција са халогенхидридима (кисели халогениди)

Реакција циклоалкана са молекулом неорганског хидрата који садржи халоген (ХЦл. ХБр, ХИ). Како се киселина користи као реактант, катализатор се не користи. У овој реакцији, циклоалкан ће довести до а органски халогенид са само једним атомом халогена у ланцу. Након што је циклус прекинут, имамо додавање атома водоника на једном од угљеника сигма везе која је прекинута и халогена на другом угљенику. Придржавајући се правила Марковникова (Х на најхидрогенизованом угљенику и халоген на најмање хидрогенизованом угљенику).

Напомена: Јавља се само са циклопропаном и циклобутаном.

Реакција додавања у циклопропан коришћењем хлороводоничне киселине

Напомена: Јавља се само са циклопропаном и циклобутаном.

д) Хидратација

Реакција циклоалкана са молекулом воде у присуству сумпорне киселине и загревање. У овој реакцији, циклоалкан ће довести до а моно алкохол (алкохол са само једном ОХ групом у ланцу). Након што је циклус прекинут, имамо додавање атома водоника на једном од угљеника сигма везе која је прекинута и хидроксил (ОХ) на другом угљенику. Повиновање Марковниковом правилу (Х на најхидрогенизованом угљенику и хидроксил на најмање хидрогенизованом угљенику).

Напомена: Јавља се само са циклопропаном и циклобутаном.

Реакција додавања у циклопропан коришћењем хлороводоничне киселине

Од мене Диого Лопес Диас

Да ли бисте желели да референцирате овај текст у школском или академском раду? погледај:

ДАНИ, Диого Лопес. "Додаци у цикланима"; Бразил школа. Доступна у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm. Приступљено 27. јула 2021.