Реакције сулфонирања. Проучавање реакција сулфонирања

Као и реакције халогенирања и нитрирања представљене у текстовима "Реакције органског халогенирања" и "Реакције органске нитрације”, Реакције сулфонације су реакције органске супституције.

У овим реакцијама један или више атома водоника везаних за један од угљеничних ланаца или ароматичних угљеника у прстену замењују се једном или више сулфонских група (─ СО₃Х) концентроване сумпорне киселине (Х₂САМО₄).

Структурна формула сумпорне киселине може се представити на следеће начине:

Ова врста реакције се обично јавља у алканима и ароматичним састојцима.

У случају алкана, ова реакција се одвија вруће и само они који имају више од 6 угљеника реагују са киселином сумпорне киселине, јер ако има мање угљеника, моларна маса алкана ће бити мала и доћи ће до врло јаке оксидације, уништавајући алкан.

Погледајте неке примере реакција моносулфонације:

1. пример- Моносулфонирање у алкану (хексану):

Х. САМО₃Х.
│ │
Х.₃Ц ЦХ₂ ─ ЦХ─ ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₃ + ХО ─ ПА₃Х. →Х.₂О. + Х₃Ц ЦХ₂ ─ Ц * Х─ ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₃ +

САМО₃Х СО₃Х.
│ │
+ Х₃Ц─Ц * Х─ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₃ + Х₂Ц * ─ ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₂ ЦХ₃

Настаје смеша једињења.

2. пример- Моносулфонирање бензена: У овом случају бензен реагује са запаљивом сумпорном киселином, односно садржи додати сумпор-триоксид (СО₃). Ако користимо чисту сумпорну киселину, реакција ће се одвијати, међутим, врло споро.

Следи реакција сулфонирања бензен која доводи до појаве бензен сулфонске киселине. У механизму ове реакције може се видети да су сви кораци у хемијској равнотежи и одвијају се на собној температури:

У случају осталих ароматичних супстанци (деривати бензена) такође постоји супституција једног од атома водоника који је директно везан за бензенски прстен. Међутим, потребно је погледати која је функционална група већ причвршћена за прстен да би се утврдило место следеће замене. Да бисте разумели како се то ради, прочитајте текстове "Управљајући радикали у бензенском прстену" и "Електронски ефекти мета и орто-директорских радикала”.

Једна од примена једињења добијених у реакцијама сулфонирања је да неке соли попут оних које се користе у детерџентима потичу од ових сулфонских киселина. Имају дугачак ланац, а пример је стр. натријум додецилсулфонат:

Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију

Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm