Реакције нитрације су реакције супституције које се дешавају кроз азотну киселину (ХНО3). Ова врста реакције се јавља нарочито са алканима и са бензеном и његовим дериватима, где је један од атома водоника везан за ланац или за ароматично језгро замењен НО групом2, чиме се добија нитро једињење и вода.
Погледајте неке примере:
1. Нитрирање алкана:
Када алкан има више од два угљеника, настаје смеша различитих супституисаних једињења. Количина сваког добијеног једињења биће пропорционална следећем редоследу лакоће са којим се водоник ослобађа у молекул:
У горе наведеном случају не постоји терцијарни угљеник, постоји само један секундарни и два примарна; тако ће највећа количина једињења насталог као производ бити 2-нитро-пропан.
Ако има довољно азотне киселине, други водоник може да се замени нитро групом, чиме се добија 2-динитропропан (структура доле), једињење које се широко користи као додатак дизел-уљу, повећавајући његову октанску вредност и смањујући емисију чађ.
АТ ТХЕ2
│
Х.3Ц─Ц─ЦХ3
│
АТ ТХЕ2
2. Нитровање бензена:
Имајте на уму да се ова реакција одвија у присуству топлоте, јер се бензен загрева сулфонхидратном смешом, тј. Концентрованом азотном киселином са концентрованом сумпорном киселином. Сумпорна киселина је катализатор, што доводи до повећања брзине реакције док бензен полако реагује са азотном киселином.
3. Нитрација деривата бензена:
У таквим случајевима место супституције зависиће од супституентне групе или функционалне групе везане за ароматично језгро. Текстови "Управљајући радикали у бензенском прстену" и "Електронски ефекти мета и орто-директорских радикала”Објасните више о томе како се то догађа.
Ароматични прстенови могу да се нитрирају и да доводе до експлозива. Пример је тринитротолуен (2-метил-1,3,5-тринитробензен), познатији као ТНТ, а постоји неколико пигмената који се углавном користе у тканинама.
Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију
Извор: Бразил Сцхоол - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm