Диференцијација алдехида и кетона

ти алдехиди и кетони врло су сличне органске функције. Обоје у својој структури имају карбонилну функционалну групу (Ц = О), с једином разликом која у случају алдехида, увек се појављује на крају ланца угљеника, то јест, један од карбонилних карбонских лиганда је водоник; кетони имају карбонил између два друга атома угљеника.

Алдехиди функционална група:Функционална група кетона:

О. О.
 ║ ║
 Ц Ц ─ Х. Ц Ц ─ Ц.

Из тог разлога постоје случајеви функционалне изомерије између алдехида и кетона. На пример, у наставку представљамо два функционална изомера који имају исту молекулску формулу (Ц₃Х.₆О), али један је алдехид (пропанал), а други је кетон (пропанон). Погледајте како ово у потпуности мења њихова својства и примену:

Пример изомерије функције између алдехида и кетона

Замислите да сте у лабораторији и пронађите бочицу са безбојном течношћу која има само молекуларну формулу Ц.₃Х.₆О. Шта бисте учинили да сазнате да ли је кетон или алдехид?

Да бисте решили овакве проблеме, постоје методе за разликовање алдехида и кетона засноване на реакцији ових једињења против слабих оксидационих средстава

. Како је приказано испод, када се суоче са слабим оксидансима, алдехиди реагују оксидацијом, док кетони не реагују. Ми то кажемоалдехиди делују као редукциона средства, али кетони не, реагују само као редукциона средства у контакту са енергетским оксидансима.

Алдехиди + слаби оксиданти → карбоксилна киселина
О О
║ ║
Ц ─ Ц ─ Х + [О] → Ц ─ Ц ─ ОХ

Кетони + слаби оксиданти → Не реагујте
О.
║
Ц ─ Ц ─ Ц + [О] → Не долази до реакције

На основу тога, довољно је онда спровести ову реакцију и видети да ли једињење реагује или не. Ако реагује, знамо да је алдехид; ако не реагује, то је кетон.

Поред тога, производи настали у овим реакцијама оксидације алдехида су прилично видљиви, а долази до промена боје, као што ће бити приказано касније.

Постоје три главне методе разликовања алдехида и кетона, а то су:

1- Толленс реактивни: Овај реагенс је амонијак раствор сребрног нитрата, односно садржи сребро нитрат (АгНО₃) и вишак амонијум хидроксида (НХ₄ОХ):

АгНО₃ + 3 НХ₄ОХ → Аг (НХ₃) ОХ + НХ₄АТ ТХЕ₃ + 2 Х.₂О.
Толленс Реацтиве (назван по немачком хемичару Бернхарду Толленсу (1841-1918))

Као што је објашњено у тексту Израда сребрног огледала, када се алдехид доведе у контакт са Толленс реактивним, он се оксидује у одговарајућу карбоксилну киселину, док се јони сребра редукују на Аг⁰ (металик сребро). Ако се ова реакција изведе, на пример, у епрувети, ово метално сребро ће се таложити на зидовима епрувете, што ће резултирати стварањем филма који се назива сребрно огледало. Овај запажени резултат је веома леп и користи се у процесу производње индустријских огледала.

Не заустављај се сада... После оглашавања има још;)

Реакција која се одвија може се представити на следећи начин:

О О
║ ║
Р ─ Ц ─ Х + Х₂О → Р ─ Ц ─ ОХ + 2е- + 2 Х⁺
2 Аг⁺ + 2е- → 2 Аг⁰
2 НХ₃ + 2 Х.⁺ → 2 НХ₄⁺

О. О.
║║
Р Ц ─ Х. + 2 Аг⁺ + 2 НХ₃ + Х₂О. → Р Ц ─ ОХ + 2 Аг⁰ + 2 НХ₄⁺
алдехид Толленс реактиванкарбоксилне киселине металик сребро (сребрно огледало)

С друге стране, ако кетон ставимо у реакцију са Толленсовом реактивном, неће доћи до стварања металног сребра, јер кетони не могу да смање јоне Аг.⁺.

2- Фехлинг реактивни: Овај реактивни састојак је плави раствор бакар сулфата ИИ (ЦуСО₄) у основном медијуму, јер је помешан са другим раствором који чине натријум хидроксид (НаОХ) и натријум и калијум тартрат (НаООЦ-ЦХОХ-ЦХОХ-ЦООК). Тартрат се додаје раствору бакар ИИ сулфата да би га стабилизовао и спречио његово таложење.

ЦУСО₄ + 2 НаОХ → На₂САМО₄ + Цу (ОХ)₂
^{Фехлинг Реацтиве (назван по немачком хемичару Херману вон Фехлингу (1812-1885))}

У контакту са Фехлинговом реактивном реакцијом, алдехид формира карбоксилну киселину њеном оксидацијом, док јони бакра (Цу)²⁺) присутни у средини редукују се, формирајући црвенкасто-смеђи талог (више сличан цигли), који је бакар-оксид. Кетони, с друге стране, не реагују - јер не могу да смање Цу јоне²⁺.

О О
║ ║
Р ─ Ц ─ Х + 2 Цу (ОХ)₂ → Р ─ Ц ─ ОХ + Асс₂О. + 2 Х.₂О.
алдехид црвенкасто-смеђи талог

3- Бенедиктова реактива: Овај реактивни састојак се такође формира раствором бакар ИИ сулфата (Цу (ОХ)₂) у основном медијуму, али је помешан са натријум цитратом.

Као и код Фехлинговог реагенса, и у случају реакције између алдехида и Бенедиктовог реагенса постоје јони бакра (Цу²⁺) присутни у медијуму који су редуковани и формирају црвени бакар оксид.

Овај реагенс се широко користи у тестовима за откривање присуства и садржаја глукозе у урину. Глукоза у својој структури има алдехидну групу, па реагује са Бенедиктовим реагенсом који је присутан у тракама за ове тестове. Одатле само упоредите боју траке са бојом скале на амбалажи производа.

Бенедиктов реагенс се користи за одређивање садржаја глукозе у урину.

Јеннифер Фогаца
Дипломирао хемију

Да ли бисте желели да се на овај текст упутите у школи или у академском раду? Погледајте:

ФОГАЊА, Јеннифер Роцха Варгас. „Диференцијација алдехида и кетона“; Бразил Сцхоол. Може се наћи у: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. Приступљено 27. јуна 2021.