THE stereoizomerija, poznan tudi kot Vesoljska izomerija, je vrsta izomerije, pri kateri se njeni izomeri razlikujejo po vezah med njihovimi atomi, ki so v prostoru razporejeni drugače.
Obstajata dve vrsti stereoizomerov, diastereoizomeri in enantiomeri. Diastereoizomeri so geometrijski izomeri tipa cis-trans, ki med seboj niso zrcalne slike, enantiomeri pa so optični izomeri, ki so medsebojne zrcalne slike.
Govorim malo o cis-trans diastereoizomer, pojavlja se le v nenasičenih ali cikličnih spojinah. Zakaj se to ne zgodi v nasičenih verižnih spojinah, ki imajo med ogljiki le enojne vezi?
Lahko se zgodi, da se zmedemo, misleč, da so nekatere nasičene spojine diastereoizomeri, čeprav dejansko predstavljajo isto spojino. Na primer, spodaj imamo tri prostorske konformacije atomov 1,2-dikloroetana:
H H H H H Kl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Kl KlKl H Kl H
Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)
So to trije diastereoizomeri? Ne. Pravzaprav, tri molekule so iste spojine.
Zgodi se, da lahko enojne vezi ali sigme (σ) med ogljiki vrtijo rotacije, kar ima za posledico različne atomske ureditve.Oglejte si, kako se to zgodi v spodnji shemi z etanom:
Te spojine, ki so pravzaprav iste spojine, ne izvajajo geometrijske cis-trans izomerije, ampak se imenujejo konformacijskih izomerov, saj se razlikujejo le po konformaciji njihovih atomov, ki jo povzroči vrtenje okoli enojne vezi.
Eden od načinov predstavitve teh molekul za lažjo vizualizacijo vrtenja osi povezave je skozi Newmanova projekcija, pri katerem se šteje, kot da je vidna ravnina natančno na osi vezi med ogljiki in jih predstavlja osrednji krog. Glej Newmanovo projekcijo za etan:
Te različne konformacije lahko predstavimo tudi s pomočjo formula na stojalih:
Ta prosta rotacija osi vezi ne pride več pri nenasičenih spojinah ali pri ciklih. Na primer, predstavljajmo si, da zgradimo preprost model, ki predstavlja dva ogljika z dvema kroglicama iz stiropora, ki sta povezani z zobotrebcem, zataknjenim vanje.
Ko imamo en zobotrebec in držimo eno od kroglic, se lahko druga enostavno vrti okoli svoje osi, tako kot to počne pri preprosti vezavi.
Če pa postavimo še en zobotrebec, ki povezuje obe krogli, ene krogle ne bomo mogli zadržati, druge pa zasukati. Če bomo to storili, se bodo zobotrebci zlomili. Kadar obstajata pi vez in sigma (dvojna vez), je ovira za vrtenje ogljika.
Zato v spodnjem primeru, v katerem imamo dvojno vez med ogljiki, ne gre za dva konformacijska izomera, torej dve konformaciji za isto molekulo; dejansko imamo dva cis-trans diastereoizomera:
Več o tej vrsti izomerije si oglejte v besedilu Geometrijski ali cis-trans izomeri.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Konformacijska izomerija"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. Dostopno 28. junija 2021.
