O amidy sú organické zlúčeniny charakterizované prítomnosť a dusík (N) priamo viazaný na karbonylovú skupinu (C = O). Jedná sa o látky dostupné prírodným spôsobom, jedna z nich sa nachádza vo výkaloch cicavcov (močovina), možno ich však získať aj umelou syntézou.
Amidy môžu byť vyrobené napríklad pomocou dehydratácia amónnej soli, postup používaný pri výrobe polymérov. Používajú sa aj ako hnojivá, kvôli jeho dostupnosti dusíkov a ako liek s antimikrobiálnym účinkom.
Čítaj viac:Akrylamid - amid, ktorý môže byť získaný zahriatím niektorých potravín
Amidová štruktúra
Amidy sú tvorené a dusík naviazaný priamo na karbonylovú alebo acylovú skupinu (R-C = O). Dvojitá väzba medzi uhlík to je kyslík a možnosť presunu tohto páru na dusík poskytne molekulu rovinná geometria, na rozdiel od amínov, ktoré majú pyramídovú geometriu.
Klasifikácia amidov
Klasifikácia podľa počtu organických substituentov
Rovnako ako amíny, amidy sú klasifikované podľa počet substituujúcich organických radikálov, ktoré má dusíkpre amidy však musíme vziať do úvahy, že jedným z ligandov skupiny bude acylová skupina, to znamená, že budeme mať iba amidy typu:
- Nesubstituovaný amid: má dusík naviazaný na dva vodíky a karbonylová skupina.
Príklad:
- Monosubstituovaný amín: má dusík viazaný na vodík, karbonylovú skupinu a organický radikál. V tomto prípade, keď je jeden z vodíkov nahradený uhlíkovým reťazcom, považujte R za organickú skupinu.
Príklad:
- Disubstituovaný amín: má dusík naviazaný na dva organické radikály a karbonylovú skupinu. V tomto prípade boli dva vodíky nahradené uhlíkovými reťazcami.
Príklad:
Pozri tiež: Ako klasifikovať organické halogenidy?
Klasifikácia podľa počtu karbonylov viazaných na dusík
Amidy môžu byť tiež klasifikované podľa počtu karbonylov pripojených priamo k dusíku molekuly.
- Primárne amidy: iba jedna acylová skupina viazaná na dusík (R-CO) NH2 .
- sekundárne amidy: dve karbonylové alebo acylové skupiny spojené s dusíkom (R-CO)2NH.
- terciárne amidy: tri acylové skupiny spojené s dusíkom (R-CO)3Č.
Názvoslovie amidov
THE nomenklatúra pre amidy bude dané:
prefix označujúci počet uhlíkov v reťazci + umiestnenie a infix označujúci nenasýtenia (ak existujú) + amidové ukončenie |
Pozri tabuľku nižšie:
Predpona (počet uhlíkov) |
Infix (nasýtenie reťazca) |
Prípona (funkčná skupina) |
|||
1 uhlík |
Splnené |
Iba jednotlivé hovory |
-an- |
amidy |
-amid |
2 uhlíky |
Et- |
||||
3 uhlíky |
Prop- |
1 dvojitá väzba |
-en- |
||
4 uhlíky |
Ale- |
||||
5 uhlíkov |
zadržaný |
2 dvojité väzby |
-dien- |
||
6 uhlíkov |
Hex- |
||||
7 uhlíkov |
Hept- |
1 trojitá väzba |
-v- |
||
8 uhlíkov |
Október |
||||
9 uhlíkov |
Ne- |
2 trojité odkazy |
-diin- |
||
10 uhlíkov |
Dec. |
Počet uhlíkov musí začínať stranou najbližšou k dusíku funkčnej skupiny.
Príklady:
Amíny môžu tiež dostať vo svojej nomenklatúre špecifikáciu klasifikácie molekuly:
Pamätajte, že nomenklatúru pre radikály tvoria: Prefix označujúci počet uhlíkov + zakončenie „il“ alebo „ila“. Radikály sú umiestnené v nomenklatúre v abecednom poradí.
Príklady:
Tiež prístup: Nomenklatúra cyklických a rozvetvených uhľovodíkov
Vlastnosti amidov
- Vysoká teplota topenia a varu, ktorá bude mať zmenšenú hodnotu podľa veľkosti a priestorového usporiadania uhlíkového reťazca.
- Vysoko polárne v dôsledku prítomnosti karbonylu a dusíka.
- Nesubstituované a monosubstituované amidy vodíková väzba.
- Menšie a jednoduchšie molekuly sú rozpustné vo vode. Veľkosť molekuly tiež interferuje s rozpustnosťou amidov: čím väčší je uhlíkový reťazec, tým menej rozpustné budú vo vode.
- Amidy majú základný charakter kvôli svojej náchylnosti prijímať ióny H+.
Aplikácia amidov
- Používa sa ako sprostredkovatelia pri výrobe polyetylénov, ako je nylon.
- Používa sa pri formulácii liečiv, ako sú sulfanilamid a penicilín, účinné látky baktericídnych liečiv na kontrolu infekcie.
- Močovina, ktorú možno získať synteticky alebo ako produkt vylučovaný cicavcami, je látkou amidovej skupiny, diamidom. Používa sa ako doplnok výživy v poľnohospodárstve a ako hnojivo.
Získanie amidov
Amidy sa dajú ľahko nájsť v prírodnej forme, ale ich syntetická forma sa stále často používa v priemyselných procesoch. Ďalej uvádzame niektoré reakcie na výrobu amidu založené na iných dusíkatých zlúčeninách.
Reakcia na dehydratáciu amónnej soli
Reakcia amínov s chloridom kyseliny
-
Reakcia anhydridov s amínmi
Reakcia esterov s amínmi
Štrukturálne usporiadanie aldoxímu
-
Nitrilová hydratácia
Prečítajte si tiež: Amidová hydrolýza - reakcia použitá na získanie dôležitých látok
vyriešené cviky
Otázka 1 - (UFRS) Aspartám, zobrazený nižšie, je umelé sladidlo používané v mnohých nealkoholických nápojoch a nízkokalorických potravinách.
Skupina zarámovaná na obrázku je charakteristická pre organickú funkciu
A) ester.
B) amid.
C) aminokyselina.
D) amín.
E) sacharidy.
Rozhodnutie
Alternatíva B. Funkčnou skupinou vybranou na obrázku je amid v dôsledku prítomnosti karbonylu (C = O) pripojeného priamo k dusíku (N).
Otázka 2 - (UNESP) V auguste 2005 bolo hlásené zadržanie šarží lidokaínu, ktoré by mohlo spôsobiť smrť niekoľkých ľudí v Brazílii kvôli výrobným problémom. Tento liek je lokálne anestetikum široko používané pri endoskopických vyšetreniach, ktoré zmierňuje nepohodlie pacientov. Jeho molekulárna štruktúra je uvedená nižšie:
a predstavuje funkcie:
A) sekundárny amín a terciárny amín.
B) amid a terciárny amín.
C) amid a ester.
D) ester a terciárny amín.
E) ester a sekundárny amín.
Rozhodnutie
Alternatíva B.
Po výbere a očíslovaní charakteristických častí každej organickej funkcie analyzujme každú z nich:
1 - Je to AMIDA vďaka prítomnosti acylovej skupiny (R-C = O) priamo viazanej na dusík, monosubstituovanej.
2- Pretože nemáme prítomnosť acylovej skupiny (R-C = O), ale iba dusíka naviazaného priamo na iné uhlíky v tejto skupine máme terciárny amín, pretože všetky tri vodíky, predtým viazané na dusík, boli nahradené skupinami Organické.
Autor: Laysa Bernardes Marques de Araújo
Učiteľ chémie