geometrický izomér je druh izomerizmus priestoru ktorá hodnotí a porovnáva polohu v priestore ligandov dvoch atómov uhlíka v reťazci. Toto hodnotenie sa uskutočňuje z imaginárnej roviny medzi zapojenými uhlíkmi.
Imaginárna rovina rozdeľujúca molekulu
Pomyselná rovina v štruktúre vyššie rozdeľuje molekulu na hornú a dolnú rovinu. Pomocou toho môžeme vyhodnotiť a porovnať uhlíkové ligandy obsiahnuté v každej z týchto rovín. Pozrite si typy geometrických izomérov:
→ Cis-trans geometrický izomér
Zlúčenina má cis-trans geometrická izoméria keď reťaz zobrazuje:
Otvorený reťazec s dvojitou väzbou medzi dvoma uhlíkmi, ktoré majú navzájom rovnaké spojovacie prvky. Pozri príklad:
Štruktúrny vzorec but-2-énu
V štruktúre môžeme pozorovať, že uhlík 2 aj uhlík 3 majú rovnaké ligandy, ktorými sú vodík (H) a metyl (CH3).
Uzavretý reťazec s dvoma uhlíkmi, ktoré majú navzájom rovnaké ligandy. Pozri príklad:
Štruktúrny vzorec 1,2-dichlór-cyklobutánu
V štruktúre môžeme pozorovať, že uhlík 1 aj uhlík 2 majú rovnaké ligandy, ktorými sú vodík (H) a chlór (Cl).
Na vysvetlenie cis-trans izomérie použijeme but-2-én:
a) Cis izomér: je geometrický izomér, v ktorom rovnaké ligandy zaujímajú rovnakú rovinu. V príklade nižšie sú vodíky na rovnakej rovine, ako aj metylové radikály.
Štruktúrny vzorec cis-but-2-énu
b) Trans izomér: je geometrický izomér, v ktorom rôzne ligandy zaujímajú rovnakú rovinu. V príklade nižšie máme na rovnakej rovine vodík a metyl (CH3).
Štruktúrny vzorec trans-but-2-énu
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
→ E-Z geometrický izomér
Zlúčenina má geometrickú izomériu E-Z, keď má reťazec:
Otvorený reťazec s dvojitou väzbou medzi dvoma uhlíkmi, ktoré majú všetky alebo niektoré odlišné linkery. Pozri príklad:
Štruktúrny vzorec pent-2-énu
V štruktúre vidíme, že uhlík 2 má metylový ligand (CH3) a vodík (H) a uhlík 3 obsahuje vodík (H) a etyl (H) ligand3C-CH2).
Uzavretý reťazec s dvoma uhlíkmi, ktoré majú všetky alebo niektoré ligandy navzájom odlišné. Pozri príklad:
Štruktúrny vzorec 1-chlór-2-fluórcyklobutánu
V štruktúre môžeme pozorovať, že uhlík 1 má ako hlavné ligandy vodík a chlór a uhlík 2 má ako hlavné ligandy vodík a fluór.
POZNÁMKA: Spomedzi rôznych ligandov v geometrickej izomérii hodnotíme zložitosť ligandu (počet atómov) alebo atómové číslo.
Na vysvetlenie izoméru E-Z použijeme pent-2-én aj 1-chlór-2-fluór-cyklobután:
a) E-izomér
geometrický izomér kde zložitejšie ligandy alebo tie s najvyšším atómovým číslom sú umiestnené na opačných rovinách. V nasledujúcom príklade je najkomplexnejším ligandom na uhlíku 2 metyl a najkomplexnejším ligandom na uhlíku 3 je etyl, ktoré sú umiestnené v rôznych rovinách.
Štruktúrny vzorec E-pent-2-énu
b) Izomér Z
geometrický izomér kde zložitejšie ligandy alebo tie s najvyšším atómovým číslom sú umiestnené v rovnakej rovine. V nasledujúcom príklade je ligandom s najvyšším atómovým číslom uhlíka 1 chlór (Z = 17) a ligandom s najvyšším atómovým číslom uhlíka 2 je fluór (Z = 9), ktoré sú umiestnené v rovnakej rovine.
Štruktúrny vzorec Z-l-chlór-2-fluórcyklobutánu
Podľa mňa. Diogo Lopes Dias
Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:
DNI, Diogo Lopes. „Čo je to geometrický izomerizmus?“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. Prístup k 28. júnu 2021.
Chémia
Zistite, o čom sú rôzne typy rovinných a priestorových izomérov, ako sú funkcia, poloha, reťazec, tautoméria, metamerizmus, cis-trans geometrická a optická izoméria.
