Thalidomid je liek, ktorý sa v Európe a v 50. a 60. rokoch rozšíril na trhu ako sedatívum na zmiernenie nevoľnosti tehotných žien. Bol vyrobený vo forme svojej racemickej zmesi, to znamená, ako je zrejmé ďalej, molekuly Táto zlúčenina je asymetrická, pretože má chirálny uhlík (uhlík so štyrmi rôznymi ligandmi navzájom). To znamená, že talidomid má dva priestorové izoméry alebo stereoizoméry, ktoré sa lepšie nazývajú enantioméry, pretože sú vzájomným zrkadlovým obrazom:
Enantioméry talidomidu majú optickú aktivitu. pravotočivý alebo enantiomér (R) posúva rovinu polarizovaného svetla doprava a levogyro alebo enantiomér (S) posúva rovinu polarizovaného svetla doľava. Racemická zmes je teda opticky neaktívna, pretože obsahuje rovnaké časti týchto dvoch enantiomérov.
Tento rozdiel v priestorovej konformácii atómov však nakoniec vedie k rôznym biologickým vlastnostiam, to znamená k rôznym činnostiam vykonávaným v živom organizme. Postupom času sa zistilo, že iba pravý izomér alebo (R) bol zodpovedný za analgetické, sedatívne a pocitové vlastnosti, zatiaľ čo thalidomid levogira
(S) je teratogénny, to znamená, že spôsobuje mutácie plodu.Z tohto dôvodu počas spomínaných desaťročí okolo 12 tisíc detí sa narodilo s malformáciami. Medzi vedľajšie účinky, ktoré môže talidomid spôsobiť u plodov, patria: neúplný vývoj alebo poškodené končatiny, malformácia srdca (napríklad absencia predsiení), čreva, maternice a žlčníka žlčové; účinky na svaly očí a tváre, hluchota, poruchy holennej a stehennej kosti a ako ukazuje nasledujúci obrázok, palec s tromi kĺbmi:
Vrodené chyby nôh, jeden z účinkov používania talidomidu na plody*
estÚvaha o chiralite talidomidu, ako aj o iných liekoch, sa zvyšuje. V súčasnosti je používanie talidomidu zakázané u tehotných žien a u žien, ktoré nepoužívate dve antikoncepčné metódy pod prísnym lekárskym dohľadom.
Je dôležité zdôrazniť, že aj keď má liek iba (R) enantiomér, stále vedie k malformácii plodov, pretože v tele pravotočivý izomér prechádza racemizáciou a vzniká ľavotočivý izomér, ktorý je teratogénne.
Ďalej stále existuje nebezpečenstvo, pretože talidomid je veľmi účinný liek proti na iné choroby, ako napríklad malomocenstvo. Preto Anvisa (Národná agentúra pre dohľad nad zdravím), o Reriešenie kolegiálnej rady - RDC / Anvisa č. 11, z 22. marca 2011, ustanovuje kontrolu látky a liečiva talidomid. Počas celého roku 2013 The Anvisapodporované školiace kurzy s cieľom sprevádzať profesionálov zapojených do kontroly drog Thalidomid, čím sa zvyšuje riziko neodmysliteľnou súčasťou tejto látky, prediskutujte a objasnite pochybnosti o danom predmete, okrem toho, aby ste predišli jeho odchýlkam droga.
* Obrázok: Autor:Otis Historical Archives National Museum of Health and Medicine/ Zdroj: Wikimedia Commons.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
